الهيدروكربونات الأليفاتية هي مركبات من الكربون والهيدروجين. قد تكون جزيئات مفتوحة السلسلة مشبعة أو غير مشبعة أو متفرعة أو غير متفرعة ، وتكون التسمية كما يلي:

• البارافينات (أو الألكانات) - هيدروكربونات مشبعة

• الأوليفينات (أو الألكينات) - هيدروكربونات غير مشبعة مع واحد أو أكثر من الروابط المزدوجة

• الأسيتيلين (أو الألكينات) - هيدروكربونات غير مشبعة مع واحد أو أكثر من الروابط الثلاثية

الصيغ العامة هي C_nH_{2n + 2} للبارافينات ، ج_nH_2n للأوليفينات ، وج_nH_2n-2 للأسيتيلين.

الجزيئات الأصغر هي غازات في درجة حرارة الغرفة (C₁ ل C₄). مع زيادة حجم الجزيء وتعقيده البنيوي ، يصبح سائلًا مع زيادة اللزوجة (C₅ ل C₁₆) ، وأخيرًا ، فإن الهيدروكربونات ذات الوزن الجزيئي الأعلى هي مواد صلبة في درجة حرارة الغرفة (أعلى من C₁₆).

يتم اشتقاق الهيدروكربونات الأليفاتية ذات الأهمية الصناعية بشكل أساسي من البترول ، وهو خليط معقد من الهيدروكربونات. يتم إنتاجها عن طريق تكسير وتقطير وتجزئة النفط الخام.

يتكون الميثان ، وهو أقل عنصر في السلسلة ، من 85٪ من الغاز الطبيعي ، والذي يمكن استغلاله مباشرة من الجيوب أو الخزانات الموجودة بالقرب من الرواسب البترولية. يتم إنتاج كميات كبيرة من البنتان عن طريق التكثيف الجزئي للغاز الطبيعي.

استخدام

تستخدم الهيدروكربونات المشبعة في الصناعة كوقود ومواد تشحيم ومذيبات. بعد خضوعها لعمليات الألكلة والأزمرة ونزع الهيدروجين ، فإنها تعمل أيضًا كمواد أولية لتركيب الدهانات والطلاء الواقي والبلاستيك والمطاط الصناعي والراتنجات والمبيدات الحشرية والمنظفات الصناعية ومجموعة متنوعة من البتروكيماويات.

الوقود ومواد التشحيم والمذيبات عبارة عن مخاليط قد تحتوي على العديد من الهيدروكربونات المختلفة. غاز طبيعي منذ فترة طويلة يتم توزيعها في شكل غازي لاستخدامها كغاز المدينة. يتم الآن تسييله بكميات كبيرة ، وشحنه تحت التبريد وتخزينه كسائل مبرد حتى يتم إدخاله دون تغيير أو إعادة تشكيله في نظام توزيع الغاز في المدينة. الغازات البترولية المسالة (غاز البترول المسال) ، وتتكون بشكل أساسي من البروبان و البوتان، يتم نقلها وتخزينها تحت ضغط أو كسوائل مبردة ، وتستخدم أيضًا لزيادة إمدادات الغاز في المدينة. يتم استخدامها مباشرة كوقود ، غالبًا في الأعمال المعدنية عالية الجودة التي يكون فيها الوقود الخالي من الكبريت ضروريًا ، في اللحام والقطع بالأكسجين ، وفي الظروف التي يؤدي فيها الطلب الصناعي الكبير على الوقود الغازي إلى إجهاد الإمداد العام. تختلف منشآت التخزين لهذه الأغراض في الحجم من حوالي 2 طن إلى عدة آلاف من الأطنان. تُستخدم الغازات البترولية المسالة أيضًا كوقود دافع لأنواع كثيرة من الهباء الجوي ، والأعضاء الأعلى من السلسلة ، من هيبتان إلى الأعلى ، كوقود للمحركات ومذيبات. الأيزوبيوتان يستخدم للتحكم في تطاير البنزين وهو أحد مكونات سائل معايرة الجهاز. الأيزو أوكتين هو الوقود المرجعي القياسي لتصنيف الأوكتان للوقود ، و أوكتان يستخدم في وقود المحرك المضاد للقرص. بالإضافة إلى كونه أحد مكونات البنزين ، نونين هو أحد مكونات المنظفات القابلة للتحلل.

الاستخدام الرئيسي لـ الهكسان يستخدم كمذيب في الأصماغ والأسمنت والمواد اللاصقة لإنتاج الأحذية سواء من الجلد أو من البلاستيك. تم استخدامه كمذيب للغراء في تجميع الأثاث ، في المواد اللاصقة لورق الحائط ، كمذيب للغراء في إنتاج حقائب اليد وحقائب السفر من الجلد والجلد الصناعي ، في صناعة معاطف المطر ، في تجديد إطارات السيارات وفي استخلاص الزيوت النباتية. في العديد من الاستخدامات ، تم استبدال الهكسان بـ هيبتان بسبب سمية nالهكسان.

ليس من الممكن سرد جميع المناسبات عندما الهكسان قد تكون موجودة في بيئة العمل. يمكن تقديمه كقاعدة عامة أنه يجب الاشتباه في وجوده في المذيبات المتطايرة ومزيلات الشحوم القائمة على الهيدروكربونات المشتقة من البترول. الهكسان كما يستخدم كعامل تنظيف في صناعات النسيج والأثاث والجلود.

قد تكون الهيدروكربونات الأليفاتية المستخدمة كمواد أولية للمواد الوسيطة للتوليف عبارة عن مركبات فردية ذات نقاوة عالية أو مخاليط بسيطة نسبيًا.

المخاطر

حريق وانفجار

ارتبط تطوير منشآت التخزين الكبيرة أولاً للميثان الغازي ولاحقًا لغاز البترول المسال بانفجارات ذات حجم كبير وتأثير كارثي ، مما أكد الخطر عند حدوث تسرب كبير لهذه المواد. قد يمتد خليط الغاز والهواء القابل للاشتعال إلى أبعد من المسافات التي تعتبر كافية لأغراض السلامة العادية ، مما يؤدي إلى اشتعال الخليط القابل للاشتعال بسبب حريق منزلي أو محرك سيارة خارج منطقة الخطر المحددة. وبالتالي يمكن أن يتم إشعال البخار على مساحة كبيرة جدًا ، وقد يصل انتشار اللهب من خلال الخليط إلى عنف متفجر. حدثت العديد من الحرائق والانفجارات الأصغر - ولكنها لا تزال خطيرة - أثناء استخدام هذه الهيدروكربونات الغازية.

حدثت أكبر الحرائق التي تنطوي على الهيدروكربونات السائلة عندما هربت كميات كبيرة من السائل وتدفق نحو جزء من المصنع حيث يمكن أن يحدث الاشتعال ، أو انتشر على سطح كبير وتبخر بسرعة. يُعزى انفجار Flixborough الشهير (المملكة المتحدة) إلى تسرب مادة الهكسان الحلقي.

المخاطر الصحية

أول عنصرين من السلسلة ، الميثان والإيثان ، "خامل" من الناحية الصيدلانية ، وينتميان إلى مجموعة من الغازات تسمى "الخانقات البسيطة". يمكن تحمل هذه الغازات بتركيزات عالية في الهواء الملهم دون إحداث تأثيرات نظامية. إذا كان التركيز مرتفعًا بما يكفي لتخفيف أو استبعاد الأكسجين الموجود بشكل طبيعي في الهواء ، فستكون التأثيرات الناتجة بسبب الحرمان من الأكسجين أو الاختناق. الميثان ليس له رائحة تحذير. بسبب كثافته المنخفضة ، قد يتراكم الميثان في مناطق سيئة التهوية لإنتاج جو خانق. الإيثان بتركيزات أقل من 50,000 جزء في المليون (5%) في الغلاف الجوي لا ينتج عنه أي آثار جهازية على الشخص الذي يتنفسه.

من الناحية الدوائية ، يمكن تجميع الهيدروكربونات فوق الإيثان مع أدوية التخدير العامة في الفئة الكبيرة المعروفة باسم مثبطات الجهاز العصبي المركزي. تتسبب أبخرة هذه الهيدروكربونات في تهيج الأغشية المخاطية بشكل طفيف. تزداد فعالية التهيج من البنتان إلى الأوكتان. بشكل عام ، تميل سمية الألكان إلى الزيادة مع زيادة عدد الكربون في الألكانات. بالإضافة إلى ذلك ، فإن الألكانات المستقيمة السلسلة أكثر سمية من الأيزومرات المتفرعة.

هيدروكربونات البارافين السائلة عبارة عن مذيبات دهنية ومهيجات أولية للجلد. يؤدي التلامس المتكرر أو المطول للجلد إلى جفاف الجلد وإزالته ، مما يؤدي إلى تهيج والتهاب الجلد. سيؤدي التلامس المباشر للهيدروكربونات السائلة مع أنسجة الرئة (الشفط) إلى التهاب رئوي كيميائي ووذمة رئوية ونزيف. التسمم المزمن بن الهكسان أو المخاليط المحتوية على n-الهكسان قد ينطوي على اعتلال الأعصاب.

لا يسبب البروبان أي أعراض عند البشر أثناء التعرض لفترة وجيزة لتركيزات تبلغ 10,000 جزء في المليون (1%). تركيز 100,000 جزء في المليون (10%) لا يسبب تهيجًا ملحوظًا للعينين أو الأنف أو الجهاز التنفسي ، ولكنه ينتج عنه دوار طفيف في غضون بضع دقائق. يسبب غاز البيوتان النعاس ، ولكن ليس له آثار جهازية أثناء التعرض لمدة 10 دقائق إلى 10,000 جزء في المليون (1%).

البنتان هو أدنى عنصر في السلسلة يكون سائلاً في درجة حرارة وضغط الغرفة. في الدراسات البشرية ، تعرض لمدة 10 دقائق لـ 5,000 جزء في المليون (0.5%) لم يسبب تهيج الأغشية المخاطية أو أعراض أخرى.

تسبب الهيبتان في دوار طفيف عند الرجال المعرضين لمدة 6 دقائق إلى 1,000 جزء في المليون (0.1٪) ولمدة 4 دقائق إلى 2,000 جزء في المليون (0.2٪). تسبب التعرض لمدة 4 دقائق لـ 5,000 جزء في المليون (0.5٪) من الهبتان في دوار ملحوظ ، وعدم القدرة على المشي في خط مستقيم ، والمرح وعدم الاتساق. تم إنتاج هذه التأثيرات الجهازية في حالة عدم وجود شكاوى من تهيج الأغشية المخاطية. أدى التعرض لمدة 15 دقيقة للهبتان عند هذا التركيز إلى حالة من التسمم تتميز بمرح غير منضبط لدى بعض الأفراد ، وفي حالات أخرى أنتج ذهولًا يستمر لمدة 30 دقيقة بعد التعرض. تم تكثيف هذه الأعراض بشكل متكرر أو تمت ملاحظتها لأول مرة في لحظة الدخول إلى جو غير ملوث. كما اشتكى هؤلاء الأفراد من فقدان الشهية والغثيان الخفيف وطعم يشبه البنزين لعدة ساعات بعد التعرض لهبتان.

تسبب الأوكتان بتركيزات من 6,600 إلى 13,700 جزء في المليون (0.66 إلى 1.37٪) في تخدير الفئران خلال 30 إلى 90 دقيقة. لم تحدث وفيات أو تشنجات ناتجة عن هذا التعرض لتركيزات أقل من 13,700 جزء في المليون (1.37٪).

نظرًا لأنه من المحتمل أن يكون للمكونات في خليط الألكان تأثيرات سامة مضافة ، فقد أوصى المعهد الوطني الأمريكي للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) بالحفاظ على قيمة حدية لإجمالي الألكانات (C)₅ ل C₈) 350 مجم / م³ كمتوسط ​​مرجح زمنيًا ، بحد أقصى 15 دقيقة يبلغ 1,800 مجم / م³. n-يعتبر الهكسان منفصلا بسبب سميته العصبية.

ن هكسان

n-الهكسان عبارة عن هيدروكربون أليفاتي مشبع ذي سلسلة مستقيمة (أو ألكان) بالصيغة العامة C_nH_{2n + 2} وواحدة من سلسلة هيدروكربونات ذات نقاط غليان منخفضة (بين 40 و
90 درجة مئوية) يمكن الحصول عليها من البترول من خلال عمليات مختلفة (التكسير ، الإصلاح). هذه الهيدروكربونات عبارة عن خليط من الألكانات وسيكلو ألكانات مع خمس إلى سبع ذرات كربون
(n-البنتان ، n-الهكسان n-هيبتان ، أيزوبنتان ، سيكلوبنتان ، 2 ميثيل بنتان ،
3-ميثيل بنتان ، سيكلو هكسان ، ميثيل سيكلوبنتان). ينتج التقطير التجزيئي الخاص بهم هيدروكربونات مفردة قد تكون بدرجات متفاوتة من النقاء.

يُباع الهكسان تجارياً كمزيج من الأيزومرات بستة ذرات كربون ، يغلي عند 60 إلى
70 درجة مئوية. الأيزومرات المصاحبة له هي الأكثر شيوعًا 2-ميثيل البنتان ، 3-ميثيل البنتان ، 2,3،2,2-ثنائي ميثيل البوتان و XNUMX،XNUMX-ثنائي ميثيل البوتان. المصطلح الهكسان التقني في الاستخدام التجاري يشير إلى خليط لا يمكن العثور عليه فقط n-الهكسان وأيزومراته وأيضًا الهيدروكربونات الأليفاتية الأخرى التي تحتوي على خمس إلى سبع ذرات كربون (البنتان والهبتان وأيزومراتها).

الهيدروكربونات مع ست ذرات كربون ، بما في ذلك n- الهكسان ، الموجود في المشتقات البترولية التالية: الأثير البترولي ، والبنزين (الجازولين) ، والنفتا والليغروين ، ووقود الطائرات النفاثة.

التعرض ل n-هيكسانe قد تنتج عن مهني أو غير-أسباب مهنية. في المجال المهني ، قد يحدث ذلك من خلال استخدام المذيبات للصمغ والأسمنت والمواد اللاصقة أو سوائل إزالة الشحوم. ال n-يختلف محتوى الهكسان في هذه المذيبات. في الغراء للأحذية والأسمنت المطاطي ، قد يصل إلى 40 إلى 50٪ من المذيب بالوزن. الاستخدامات المشار إليها هنا هي تلك التي تسببت في مرض مهني في الماضي ، وفي بعض الحالات تم استبدال الهكسان بهبتان. التعرض المهني ل n- قد يحدث الهكسان أيضًا من خلال استنشاق أبخرة البنزين في مستودعات الوقود أو ورش إصلاح المركبات ذات المحركات. ومع ذلك ، فإن خطر هذا النوع من التعرض المهني ضئيل للغاية ، لأن تركيز nالهكسان في البنزين للمركبات ذات المحركات يتم الحفاظ عليه أقل من 10٪ بسبب الحاجة إلى رقم أوكتان مرتفع.

يوجد التعرض غير المهني بشكل رئيسي بين الأطفال أو مدمني المخدرات الذين يمارسون شم الصمغ أو البنزين. هنا n-يختلف محتوى الهكسان من القيمة المهنية في الغراء إلى 10% أو أقل في البنزين.

المخاطر

ن هكسان قد يخترق الجسم بإحدى طريقتين: عن طريق الاستنشاق أو عن طريق الجلد. الامتصاص بطيء في كلتا الحالتين. في الواقع قياسات تركيز n-أظهر الهكسان في الزفير في ظروف التوازن مرورًا من الرئتين إلى دم جزء من n-الهكسان المستنشق من 5.6 إلى 15٪. الامتصاص من خلال الجلد بطيء للغاية.

n-للهكسان نفس التأثيرات الجلدية الموصوفة سابقًا للهيدروكربونات الأليفاتية السائلة الأخرى. يميل الهكسان إلى التبخر عند ابتلاعه أو استنشاقه في شجرة القصبة الهوائية. يمكن أن تكون النتيجة تخفيف سريع للهواء السنخي وانخفاض ملحوظ في محتواه من الأكسجين ، مع الاختناق وتلف الدماغ الناتج عن ذلك أو السكتة القلبية. لا يبدو أن الآفات الرئوية التهيجية التي تحدث بعد شفط المتجانسات الأعلى (على سبيل المثال ، أوكتان ، ونونان ، وديكان ، وما إلى ذلك) ومخاليط منها (على سبيل المثال ، الكيروسين) مشكلة مع الهكسان. تحدث التأثيرات الحادة أو المزمنة دائمًا بسبب الاستنشاق. الهكسان مادة سامة أكثر بثلاث مرات من مادة البنتان. تحدث التأثيرات الحادة أثناء التعرض لتركيزات عالية من n-وتتراوح أبخرة الهكسان من الدوخة أو الدوار بعد التعرض لفترة وجيزة لتركيزات تبلغ حوالي 5,000 جزء في المليون ، إلى التشنجات والتخدير ، التي لوحظت في الحيوانات بتركيزات تبلغ حوالي 30,000 جزء في المليون. في البشر ، لا ينتج عن 2,000 جزء في المليون (0.2٪) أي أعراض في التعرض لمدة 10 دقائق. قد يؤدي التعرض بمقدار 880 جزء في المليون لمدة 15 دقيقة إلى تهيج العين والجهاز التنفسي العلوي لدى البشر.

تحدث التأثيرات المزمنة بعد التعرض لفترات طويلة لجرعات لا تؤدي إلى أعراض حادة واضحة وتميل إلى الاختفاء ببطء عند انتهاء التعرض. في أواخر الستينيات وأوائل السبعينيات ، تم لفت الانتباه إلى تفشي اعتلال الأعصاب الحسية والحسية بين العمال المعرضين لمزيج من المذيبات المحتوية على n-الهكسان في تركيزات تتراوح بشكل رئيسي بين 500 و 1,000 جزء في المليون مع قمم أعلى ، على الرغم من أن التركيزات المنخفضة مثل 50 جزء في المليون يمكن أن تسبب أعراضًا في بعض الحالات. في بعض الحالات ، لوحظ ضمور عضلي وتأثيرات في الأعصاب القحفية مثل الاضطرابات البصرية وخدر الوجه. حوالي 50٪ أظهروا إزالة العصب وتجديد الأعصاب ، واشتكى من تنميل وخدر وضعف في الأطراف البعيدة ، وخاصة في الساقين. كثيرا ما لوحظ التعثر. اختفت ردود الفعل في وتر العرقوب. تضاءل الإحساس باللمس والحرارة. انخفض زمن التوصيل في الأعصاب الحركية والذراعين والساقين.

مسار المرض بشكل عام بطيء للغاية. بعد ظهور الأعراض الأولى ، غالبًا ما يتم ملاحظة تدهور الصورة السريرية من خلال تفاقم النقص الحركي للمناطق المتأثرة في الأصل وامتدادها إلى تلك التي كانت سليمة حتى الآن. يمكن أن يحدث هذا التدهور لبضعة أشهر بعد توقف التعرض. يحدث التمدد بشكل عام من الأطراف السفلية إلى الأطراف العلوية. في الحالات الشديدة الخطورة ، يظهر الشلل الحركي الصاعد مصحوبًا بخلل وظيفي في عضلات الجهاز التنفسي. قد يستغرق التعافي من عام إلى عامين. يكتمل التعافي بشكل عام ، ولكن قد يستمر تضاؤل ​​انعكاسات الأوتار ، خاصةً في وتر العرقوب ، في ظروف الرفاهية الكاملة الظاهرة.

لوحظت الأعراض في الجهاز العصبي المركزي (عيوب في الوظيفة البصرية أو الذاكرة) في حالات التسمم الخطيرة عن طريق: n-الهكسان وقد ارتبطت بتدهور النوى البصرية ومسارات الهياكل تحت المهاد. قد تكون هذه دائمة.

فيما يتعلق بالاختبارات المعملية ، فإن معظم اختبارات الدم والكيميائيات المعتادة لا تظهر تغيرات مميزة. وينطبق هذا أيضًا على اختبارات البول ، التي تظهر زيادة في بيلة الكرياتين فقط في الحالات الخطيرة من الشلل المصحوب بنقص التغذية العضلي.

لا يؤدي فحص السائل النخاعي إلى نتائج مميزة ، سواء كانت قياس ضغط الدم أو النوعية ، باستثناء حالات نادرة من زيادة محتوى البروتين. يبدو أن الجهاز العصبي فقط هو الذي يظهر تغيرات مميزة. عادة ما تكون قراءات مخطط كهربية الدماغ (EEG) طبيعية. ومع ذلك ، في الحالات الخطيرة من المرض ، من الممكن الكشف عن خلل في ضربات القلب ، وعدم الراحة والتهيج المنتشر أو تحت القشرة. الاختبار الأكثر فائدة هو تخطيط كهربية العضل (EMG). تشير النتائج إلى وجود آفات نقيّة ومحاور عصبيّة في الأعصاب البعيدة. يتم تقليل سرعة التوصيل الحركي (MCV) وسرعة التوصيل الحساسة (SCV) ، ويتم تعديل زمن الوصول البعيد (LD) وتقلص الإمكانات الحسية (SPA).

يعتمد التشخيص التفريقي فيما يتعلق باعتلالات الأعصاب الطرفية الأخرى على تناسق الشلل ، وعلى الندرة الشديدة لفقدان الحواس ، وعلى عدم وجود تغيرات في السائل النخاعي ، وقبل كل شيء ، على معرفة أن هناك تعرضًا لخطر الإصابة. تحتوي على مذيبات n-الهكسان وحدوث أكثر من حالة بأعراض متشابهة من نفس مكان العمل.

تجريبيا ، الدرجة التقنية n-تسبب الهكسان في حدوث اضطرابات في الأعصاب الطرفية في الفئران عند 250 جزء في المليون وتركيزات أعلى بعد عام واحد من التعرض. أشارت التحقيقات الأيضية إلى ذلك في خنازير غينيا n-يتم استقلاب الهكسان وميثيل بوتيل كيتون (MBK) لنفس المركبات السامة العصبية (2-هكسانيديول و 2,5،XNUMX-هكسانيديون).

لوحظت التعديلات التشريحية للأعصاب الكامنة وراء المظاهر السريرية الموصوفة أعلاه ، سواء في حيوانات المختبر أو في البشر المرضى ، من خلال خزعة العضلات. أول مقنع n-التهاب الأعصاب الهكسان الذي يتكاثر تجريبياً يرجع إلى شومبرج وسبنسر في عام 1976. يتم تمثيل التعديلات التشريحية للأعصاب عن طريق التنكس المحوري. يبدأ هذا التنكس المحوري وما ينتج عنه من إزالة الميالين للألياف من المحيط ، خاصة في الألياف الأطول ، ويميل إلى التطور باتجاه المركز ، على الرغم من أن الخلايا العصبية لا تظهر علامات التنكس. الصورة التشريحية ليست خاصة بعلم الأمراض n-الهكسان ، لأنه شائع في سلسلة من الأمراض العصبية بسبب السموم في كل من الاستخدامات الصناعية وغير الصناعية.

جانب مثير جدا للاهتمام nتكمن سموم الهكسان في تحديد المستقلبات النشطة للمادة وعلاقتها بسمية الهيدروكربونات الأخرى. في المقام الأول ، يبدو أنه ثبت أن علم الأمراض العصبي ناتج فقط عن n-الهكسان وليس الايزومرات المشار اليها اعلاه او نقية n-البنتان أو n-هيبتان.

يوضح الشكل 1 المسار الأيضي لـ n-الهكسان والميثيل n-بوتيل كيتون في البشر. يمكن ملاحظة أن للمركبين مسارًا استقلابيًا مشتركًا ويمكن تكوين MBK منه n-الهكسان. تم استنساخ علم الأمراض العصبي باستخدام 2-هكسانول و 2,5،2,5-هكسانيديول و XNUMX،XNUMX-هكسانيديون. من الواضح ، كما هو موضح ، علاوة على ذلك ، من خلال التجربة السريرية والتجربة على الحيوانات ، أن MBK هي أيضًا سامة للأعصاب. الأكثر سمية من n-مستقلبات الهكسان المعنية هي 2,5،XNUMX-هكسانيديون. جانب آخر مهم من العلاقة بين n-استقلاب الهكسان وسميته هو التأثير التآزري الذي أظهر ميثيل إيثيل كيتون (MEK) في السمية العصبية لـ n-الهكسان و MBK. مجاهدي خلق ليست في حد ذاتها سامة للأعصاب سواء بالنسبة للحيوانات أو للإنسان ، ولكنها أدت إلى آفات في الجهاز العصبي المحيطي في الحيوانات المعالجة. n-الهكسان أو MBK التي تظهر بسرعة أكبر من الآفات المماثلة التي تسببها تلك المواد وحدها. من المرجح أن يتم العثور على التفسير في نشاط التداخل الأيضي لمنظمة مجاهدي خلق في المسار الذي يؤدي من n-الهكسان و MBK إلى المستقلبات السامة العصبية المشار إليها أعلاه.

الشكل 1. المسار الأيضي لـ n-hexane و methyl-n-butyl ketone  

مفقود

إجراءات السلامة والصحة

يتضح مما لوحظ أعلاه أن ارتباط n-يجب تجنب الهكسان الذي يحتوي على MBK أو MEK في مذيبات للاستخدام الصناعي. كلما كان ذلك ممكنا ، استبدل هيبتان للهكسان.

فيما يتعلق بـ TLVs المعمول بها لـ n-الهكسان ، لوحظت تعديلات على نمط EMG في العمال المعرضين لتركيزات 144 مجم / مل (40 جزء في المليون) التي لم تكن موجودة في العمال غير المعرضين ل n-الهكسان. تعتمد المراقبة الطبية للعمال المعرضين على التعرف على البيانات المتعلقة بتركيز n-الهكسان في الغلاف الجوي وفي المراقبة السريرية ، لا سيما في المجال العصبي. تعد المراقبة البيولوجية لـ2,5،XNUMX-هيكسانديون في البول المؤشر الأكثر فائدة للتعرض ، على الرغم من أن MBK ستكون مؤذية. إذا لزم الأمر ، قياس n-الهكسان الموجود في هواء الزفير في نهاية النوبة يمكن أن يؤكد التعرض.

سيكلوبارافين (سيكلو ألكانات)

السيكلوبارافينات عبارة عن هيدروكربونات أليكسليك حيث تتحد ثلاث ذرات كربون أو أكثر في كل جزيء في بنية حلقة وكل ذرة من ذرات الكربون الحلقية مرتبطة بذرتين من الهيدروجين أو مجموعات ألكيل. أعضاء هذا لديهم الصيغة العامة C_nH_2n. تشتمل مشتقات هذه السيكلوبرافينات على مركبات مثل ميثيل سيكلوهكسان (سي₆H₁₁CH₃). من وجهة نظر السلامة والصحة المهنية ، فإن أهمها الهكسان الحلقي ، والبروبان الحلقي ، والميثيل سيكلوهكسان.

الهكسان الحلقي يستخدم في مزيلات الطلاء والورنيش. كمذيب لللك والراتنجات والمطاط الصناعي والدهون والشموع في صناعة العطور ؛ كمادة كيميائية وسيطة في تصنيع حمض الأديبيك ، والبنزين ، وكلوريد سيكلوهكسيل ، ونتروسيكلوهكسان ، وسيكلوهكسانول وسيكلوهكسانون ؛ ولتحديد الوزن الجزيئي في الكيمياء التحليلية. الحلقي بمثابة مخدر عام.

المخاطر

هذه السيكلوبرافينات ومشتقاتها هي سوائل قابلة للاشتعال ، وستشكل أبخرتها تراكيز متفجرة في الهواء عند درجة حرارة الغرفة العادية.

قد تنتج آثارًا سامة عن طريق الاستنشاق والابتلاع ، ولها تأثير مهيج ومزيل للدهون على الجلد. بشكل عام ، فإن السيكلوبارافينات هي مواد تخدير ومثبطات للجهاز العصبي المركزي ، ولكن سميتها الحادة منخفضة ، وبسبب إزالتها شبه الكاملة من الجسم ، فإن خطر التسمم المزمن ضئيل نسبيًا.

الهكسان الحلقي. السمية الحادة للهكسان الحلقي منخفضة للغاية. في الفئران ، أدى التعرض لـ 18,000 جزء في المليون (61.9 مجم / لتر) من بخار الهكسان الحلقي في الهواء إلى حدوث ارتعاش في 5 دقائق ، واضطراب التوازن في 15 دقيقة ، واستلقاء كامل في 25 دقيقة. في الأرانب ، حدث الارتعاش في 6 دقائق ، واضطراب التوازن في 15 دقيقة ، والاستلقاء التام في 30 دقيقة. لم يتم العثور على تغيرات سامة في أنسجة الأرانب بعد التعرض لمدة 50 فترة من 6 ساعات لتركيزات 1.46 مجم / لتر (434 جزء في المليون). 300 جزء في المليون كانت قابلة للاكتشاف عن طريق الرائحة ومزعجة إلى حد ما للعيون والأغشية المخاطية. يسبب بخار الهكسان الحلقي تخديرًا ضعيفًا لفترة وجيزة ولكنه أقوى من الهكسان.

أظهرت التجارب على الحيوانات أن الهكسان الحلقي أقل ضررًا بكثير من البنزين ، وهو نظيرته العطرية المكونة من ستة أعضاء ، وعلى وجه الخصوص ، لا يهاجم نظام تكوين الدم كما يفعل البنزين. يُعتقد أن الغياب الفعلي للتأثيرات الضارة في الأنسجة المكونة للدم يرجع ، جزئيًا على الأقل ، إلى الاختلافات في استقلاب الهكسان الحلقي والبنزين. تم تحديد مستقلبين من الهكسان الحلقي - سيكلوهكسانون وسيكلوهكسانول - الأول يتأكسد جزئيًا إلى حمض الأديبيك. لم يتم العثور على أي من مشتقات الفينول التي تعتبر سمة من سمات سمية البنزين كمستقلبات في الحيوانات المعرضة للهكسان الحلقي ، وقد أدى ذلك إلى اقتراح سيكلو هكسان كمذيب بديل للبنزين.

Methylcyclohexane له سمية مشابهة لكن أقل من الهكسان الحلقي. لم تنجم أي آثار عن التعرض المتكرر للأرانب عند 1,160 جزء في المليون لمدة 10 أسابيع ، ولوحظ فقط إصابة طفيفة في الكلى والكبد عند 3,330 جزء في المليون. يبدو أن التعرض المطول عند 370 جزء في المليون غير ضار للقرود. لم يتم الإبلاغ عن أي آثار سامة من التعرض الصناعي أو التسمم على البشر بميثيل سيكلوهكسان.

تظهر الدراسات التي أجريت على الحيوانات أن غالبية هذه المادة التي تدخل مجرى الدم مترافقة مع أحماض الكبريتيك والجلوكورونيك وتفرز في البول على شكل كبريتات أو جلوكورونيدات ، وعلى وجه الخصوص غلوكورونيد. عبر-4 ميثيل سيكلوهكسانول.

جداول الهيدروكربونات المشبعة والاليكية الحلقية

الجدول 1 - المعلومات الكيميائية.

الجدول 2 - المخاطر الصحية.

الجدول 3 - المخاطر الفيزيائية والكيميائية.

الجدول 4 - الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

الرجوع