الأربعاء، أغسطس 03 2011 05: 52

الهيدروكربونات العطرية

قيم هذا المقال
(1 صوت)

الهيدروكربونات العطرية هي تلك الهيدروكربونات التي تمتلك الخصائص الخاصة المرتبطة بنواة البنزين أو الحلقة ، حيث يتم ترتيب ست مجموعات كربون-هيدروجين عند زوايا الشكل السداسي. الروابط التي تنضم إلى المجموعات الست في الحلقة تظهر خصائص وسيطة في السلوك بين الروابط الفردية والمزدوجة. وهكذا ، على الرغم من أن البنزين يمكن أن يتفاعل لتكوين منتجات إضافة مثل الهكسان الحلقي ، فإن التفاعل المميز للبنزين ليس تفاعل إضافة ولكنه تفاعل استبدال يتم فيه استبدال الهيدروجين بعنصر أو مجموعة بديلة أحادية التكافؤ.

الهيدروكربونات العطرية ومشتقاتها عبارة عن مركبات تتكون جزيئاتها من واحد أو أكثر من الهياكل الحلقية المستقرة من النوع الموصوف ويمكن اعتبارها مشتقات للبنزين وفقًا لثلاث عمليات أساسية:

  1. عن طريق استبدال ذرات الهيدروجين بجذور الهيدروكربون الأليفاتية
  2. عن طريق ربط اثنتين أو أكثر من حلقات البنزين ، إما مباشرة أو عن طريق سلاسل أليفاتية وسيطة أو جذور أخرى ، أو عن طريق سلاسل أليفاتية وسيطة أو جذور أخرى
  3. عن طريق تكثيف حلقات البنزين.

 

يمكن أن تشكل كل بنية الحلقة أساسًا لسلسلة متجانسة من الهيدروكربونات حيث تحل سلسلة من مجموعات الألكيل ، المشبعة أو غير المشبعة ، محل واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين لمجموعات الكربون والهيدروجين.

المصادر الرئيسية للهيدروكربونات العطرية هي تقطير الفحم وعدد من العمليات البتروكيماوية - على وجه الخصوص ، الإصلاح التحفيزي ، تقطير النفط الخام ، وألكلة الهيدروكربونات العطرية المنخفضة. زيوت عطرية تحتوي على تربين و p- يمكن الحصول على مادة الكيمين أيضًا من أشجار الصنوبر والأوكالبتوس والنباتات العطرية ، وهي منتج ثانوي في صناعة الورق باستخدام لب أشجار الصنوبر. تحدث الهيدروكربونات متعددة الحلقات في دخان الأجواء الحضرية.

استخدام

كانت الأهمية الاقتصادية للهيدروكربونات العطرية كبيرة منذ أن تم استخدام نفتا قطران الفحم كمذيب للمطاط في أوائل القرن التاسع عشر. تشمل الاستخدامات الحالية للمركبات العطرية كمنتجات نقية التركيب الكيميائي للبلاستيك والمطاط الصناعي والدهانات والأصباغ والمتفجرات والمبيدات الحشرية والمنظفات والعطور والمخدرات. تستخدم هذه المركبات بشكل أساسي كمخاليط في المذيبات وتشكل جزءًا متغيرًا من البنزين.

كومين يستخدم كمكون مزج عالي الأوكتان في وقود الطائرات ، وكمخفف لطلاء السليلوز واللك ، وكمواد انطلاق مهمة لتخليق الفينول والأسيتون ، ولإنتاج الستيرين عن طريق التكسير. يعمل كمكون للعديد من المذيبات البترولية التجارية في نطاق الغليان من 150 إلى 160 درجة مئوية. وهو مذيب جيد للدهون والراتنجات ولذلك فقد استخدم كبديل للبنزين في العديد من استخداماته الصناعية. يحدث p-Cymene في العديد من الزيوت الأساسية ويمكن صنعه من التربينات أحادية الحلق عن طريق الهدرجة. وهو منتج ثانوي في صناعة لب الورق الكبريتيت ويستخدم بشكل رئيسي مع المذيبات الأخرى والهيدروكربونات العطرية كمخفف لللك والورنيش.

الكومارين يستخدم كعامل مزيل للروائح الكريهة ومعزز للرائحة في الصابون والتبغ ومنتجات المطاط والعطور. كما أنها تستخدم في المستحضرات الصيدلانية.

البنزين تم حظره كمكون في المنتجات المعدة للاستخدام في المنزل ، وتوقف استخدامه كمذيب ومكون لسائل التنظيف الجاف في العديد من البلدان.

تم استخدام البنزين على نطاق واسع في صناعة الستايرين والفينولات وأنهيدريد المالئيك وعدد من المنظفات والمتفجرات والمستحضرات الصيدلانية والمواد الصبغية. لقد تم استخدامه كوقود وكاشف كيميائي وعامل استخلاص للبذور والمكسرات. تُستخدم مشتقات البنزين الأحادية والثنائية والتريكيل في المقام الأول كمذيبات ومخفِفات في صناعة العطور والمواد الصبغية الوسيطة وفي تصنيعها. توجد هذه المواد في بعض البترول وفي نواتج تقطير قطران الفحم. يستخدم السودوكومين الكاذب في صناعة العطور ، ويستخدم أيضًا 1,3,5،XNUMX،XNUMX-تريميثيل بنزين و pseudocumene كمواد صبغية وسيطة ، ولكن الاستخدام الصناعي الرئيسي لهذه المواد هو المذيبات ومخففات الطلاء.

التولوين هو مذيب للزيوت والراتنجات والمطاط الطبيعي (ممزوج بالسيكلوهكسان) والمطاط الصناعي وقطران الفحم والأسفلت والقار والأسيتيل السليلوز (مختلط على الساخن مع الكحول الإيثيلي). كما أنه مذيب ومخفف لطلاء السليلوز والورنيش ومخفف لأحبار الحفر الضوئي. عند مزجه مع الماء ، فإنه يشكل خلائط مزيلة للزيوتروبية لها تأثير إزالة التلميع. يوجد التولوين في الخلائط التي تستخدم كمنتجات تنظيف في عدد من الصناعات والحرف اليدوية. يتم استخدامه في صناعة المنظفات والجلود الاصطناعية ، وكمواد خام مهمة للتخليق العضوي ، وخاصة مواد البنزويل وكلوريد البنزيلدين ، والسكرين ، والكلورامين تي ، والترينتروتولوين والعديد من المواد الصبغية. التولوين هو أحد مكونات وقود الطائرات وبنزين السيارات. كان من المقرر سحب هذه المادة من هذه الاستخدامات في الاتحاد الأوروبي نتيجة لائحة مجلس الاتحاد الأوروبي 594/91.

النفثالين يستخدم كمنتج أولي في التخليق العضوي لمجموعة واسعة من المواد الكيميائية ، كمبيد للآفات في كرات النفتالين وفي المواد الحافظة للأخشاب. كما يتم استخدامه في صناعة النيلي ويتم استخدامه خارجيًا على الماشية أو الدواجن للسيطرة على القمل.

الستايرين يستخدم في تصنيع مجموعة واسعة من البوليمرات (على سبيل المثال ، البوليسترين) واللدائن البوليمر المشترك ، مثل مطاط بوتادين - ستيرين أو أكريلونيتريل - بوتادين - ستايرين (ABS) ، التي يتم الحصول عليها عن طريق البلمرة المشتركة للستايرين مع 1,3-بوتادين والأكريلونيتريل. يستخدم الستايرين على نطاق واسع في إنتاج البلاستيك الشفاف. إيثيل بنزين هو وسيط في التخليق العضوي ، لا سيما في إنتاج الستايرين والمطاط الصناعي. يتم استخدامه كمذيب أو مخفف ، ومكون من مكونات الوقود الآلي والطيران ، وفي تصنيع أسيتات السليلوز.

هناك ثلاثة ايزومرات من زيلين: أورثو- (o-) ، إلى- (p-) و هدف- (m-). المنتج التجاري عبارة عن مزيج من الأيزومرات ، وتتكون النسبة الأكبر من هدف- مركب (حتى 60 إلى 70٪) وأصغر نسبة من إلى- مركب (حتى 5٪). يستخدم الزيلين تجارياً كمخفف للدهانات ، للورنيش ، في المستحضرات الصيدلانية ، كمادة مضافة عالية الأوكتان لوقود الطائرات ، في تخليق الأصباغ ولإنتاج أحماض الفثاليك. بما أن الزيلين مذيب جيد للبارافين والبلسم الكندي والبوليسترين ، فإنه يستخدم في علم الأنسجة.

تيرفينيل تستخدم كمواد وسيطة كيميائية في تصنيع مواد التشحيم غير القابلة للانتشار وكمبردات للمفاعلات النووية. Terphenyls و ثنائي الفينيل تستخدم كعوامل لنقل الحرارة ، في التخليق العضوي وفي صناعة العطور. Diphenylmethane، على سبيل المثال ، كعطر في صناعة الصابون وكمذيب لطلاء السليلوز. كما أن لها بعض التطبيقات كمبيد للآفات.

المخاطر

يحدث الامتصاص عن طريق الاستنشاق والابتلاع بكميات صغيرة عبر الجلد السليم. بشكل عام ، تعتبر مشتقات أحادي ألكيل للبنزين أكثر سمية من مشتقات الديالكيل ، والمشتقات ذات السلاسل المتفرعة أكثر سمية من تلك ذات السلاسل المستقيمة. يتم استقلاب الهيدروكربونات العطرية من خلال الأكسدة الحيوية للحلقة ؛ إذا كانت هناك سلاسل جانبية ، ويفضل أن تكون من مجموعة الميثيل ، فإنها تتأكسد وتترك الحلقة دون تغيير. يتم تحويلها ، في جزء كبير منها ، إلى مركبات قابلة للذوبان في الماء ، ثم تترافق مع حمض الجلايسين أو الجلوكورونيك أو الكبريتيك ، ويتم التخلص منها في البول.

الهيدروكربونات العطرية قادرة على إحداث تأثيرات حادة ومزمنة على الجهاز العصبي المركزي. بشكل حاد ، يمكن أن تسبب الصداع والغثيان والدوخة والارتباك والارتباك والفتور. قد تؤدي الجرعات الحادة العالية إلى فقدان الوعي وتثبيط الجهاز التنفسي. يعتبر تهيج الجهاز التنفسي (السعال والتهاب الحلق) من الآثار الحادة المعروفة. يمكن أن تشمل أعراض القلب والأوعية الدموية الخفقان وخفة الرأس. يمكن أن تشمل الأعراض العصبية للتعرض المزمن التغيرات السلوكية والاكتئاب وتغيرات المزاج والتغيرات في الشخصية والوظيفة الفكرية. من المعروف أيضًا أن التعرض المزمن يسبب أو يساهم في اعتلال الأعصاب القاصي لدى بعض المرضى. ارتبط التولوين أيضًا بمتلازمة مستمرة من ترنح المخيخ. يمكن أن تشمل التأثيرات المزمنة أيضًا الجلد الجاف والمتهيج والمتشقق والتهاب الجلد. كما ارتبطت السمية الكبدية بالتعرض ، ولا سيما للمجموعة المكلورة. البنزين هو مادة مسرطنة مؤكدة في البشر ، وقد عُرف عنه أنه يسبب جميع أنواع اللوكيميا ولكن ابيضاض الدم الحاد غير اللامفاوي في المقام الأول. يمكن أن يسبب أيضًا فقر الدم اللاتنسجي وقلة الكريات الشاملة (القابلة للعكس).

تشكل الهيدروكربونات العطرية كمجموعة خطرًا كبيرًا قابلية للاشتعال. صنفت الجمعية الوطنية الأمريكية للوقاية من الحرائق (NFPA) معظم المركبات في هذه المجموعة برمز القابلية للاشتعال من 3 (حيث 4 يمثل خطرًا شديدًا). يجب اتخاذ تدابير لمنع تراكم الأبخرة في بيئة العمل والتعامل مع التسربات والانسكابات على وجه السرعة. يجب تجنب درجات الحرارة الشديدة في وجود أبخرة.

البنزين

غالبًا ما يشار إلى البنزين باسم "بنزول" في شكله التجاري (وهو خليط من البنزين ومشابه له) ويجب عدم الخلط بينه وبين البنزين ، وهو مذيب تجاري يتكون من خليط من الهيدروكربونات الأليفاتية.

تقنية. يحدث امتصاص البنزين عادة من خلال الرئتين والجهاز الهضمي. يميل إلى عدم امتصاصه جيدًا من خلال الجلد ما لم يحدث تعرض شديد بشكل استثنائي. يتم إخراج كمية صغيرة من البنزين دون تغيير. يتوزع البنزين على نطاق واسع في جميع أنحاء الجسم ويتم استقلابه بشكل أساسي إلى الفينول الذي يُفرز في البول بعد الاقتران. بعد توقف التعرض ، تنخفض مستويات أنسجة الجسم بسرعة.

من وجهة النظر البيولوجية ، يبدو أن نخاع العظام واضطرابات الدم الموجودة في التسمم المزمن بالبنزين يمكن أن تعزى إلى تحول البنزين إلى إيبوكسيد البنزين. تم اقتراح أن البنزين قد يتأكسد إلى إبوكسيد مباشرة في خلايا نخاع العظم ، مثل أرومات الدم الحمراء. فيما يتعلق بالآلية السامة ، يبدو أن مستقلبات البنزين تتداخل مع الأحماض النووية. لوحظت زيادة معدلات انحرافات الكروموسومات في كل من البشر والحيوانات المعرضة للبنزين. أي حالة من المحتمل أن تمنع المزيد من التمثيل الغذائي لإيبوكسيد البنزين وتفاعلات الاقتران ، وخاصة الاضطرابات الكبدية ، تميل إلى تحفيز التأثير السام للبنزين. هذه العوامل ذات أهمية عند النظر في الاختلافات في قابلية الفرد لهذا العامل السام. تمت مناقشة البنزين بمزيد من التفصيل في مكان آخر من هذا موسوعة.

حريق وانفجار. البنزين هو سائل قابل للاشتعال ، يشكل بخاره مخاليط قابلة للاشتعال أو قابلة للانفجار في الهواء على مدى واسع من التركيزات ؛ سيطور السائل تركيزات البخار في هذا النطاق عند درجات حرارة منخفضة تصل إلى -11 درجة مئوية. في حالة عدم وجود احتياطات ، في جميع درجات حرارة العمل العادية ، تكون التركيزات القابلة للاشتعال موجودة حيث يتم تخزين السائل أو التعامل معه أو استخدامه. يصبح الخطر أكثر وضوحًا عند حدوث انسكاب عرضي أو تسرب للسائل.

التولوين ومشتقاته

الأيض. يمتص الجسم التولوين بشكل رئيسي من خلال الجهاز التنفسي ، وبدرجة أقل عن طريق الجلد. يخترق الحاجز السنخي ، ويكون خليط الدم / الهواء بنسبة 11.2 إلى 15.6 عند 37 درجة مئوية ، ثم ينتشر عبر الأنسجة المختلفة بكميات اعتمادًا على خصائص نضحها وقابليتها للذوبان على التوالي.

نسبة الأنسجة إلى الدم هي 1: 3 إلا في حالة الأنسجة الغنية بالدهون والتي لها معامل 80: 100. يتأكسد التولوين بعد ذلك إلى سلسلته الجانبية في ميكروسومات الكبد (الأكسجة الأحادية الميكروسومية). المنتج الأكثر أهمية لهذا التحول ، والذي يمثل حوالي 68٪ من التولوين الممتص ، هو حمض الهيبوريك (AH) ، والذي يظهر في البول من خلال إفراز الكلى بشكل رئيسي عن طريق إفرازه في الأنابيب القريبة. كميات صغيرة من o- كريسول (0.1٪) و p- الكريزول (1٪) ، الناتج عن الأكسدة في النواة العطرية ، يمكن أيضًا اكتشافه في البول ، كما نوقش في الرصد البيولوجي فصل من هذا موسوعة.

عمر النصف البيولوجي لـ AH قصير جدًا ، حيث يتراوح من ساعة إلى ساعتين. يبلغ مستوى التولوين في الهواء المنتهي الصلاحية في حالة الراحة 1 جزءًا في المليون أثناء معدل التعرض 2 جزء في المليون ، وينخفض ​​هذا بسرعة كبيرة بعد انتهاء التعرض. كمية التولوين المحتفظ بها في الجسم هي دالة على النسبة المئوية للدهون الموجودة. الأشخاص الذين يعانون من السمنة المفرطة سوف يحتفظون بمزيد من التولوين في أجسامهم.

يؤكسد نفس النظام الأنزيمي في الكبد التولوين والستايرين والبنزين. لذلك تميل هذه المواد الثلاثة إلى تثبيط بعضها البعض بشكل تنافسي. وهكذا ، إذا جرعت الجرذان بشدة من التولوين والبنزين ، فسيتم ملاحظة انخفاض في تركيز مستقلبات البنزين في الأنسجة والبول ، وبالمثل زيادة البنزين في الهواء المنتهي الصلاحية. في حالة ثلاثي كلورو إيثيلين ، فإن التثبيط ليس منافسًا لأن المادتين لا تتأكسدان بواسطة نفس النظام الأنزيمي. سيؤدي التعرض المتزامن إلى انخفاض AH وظهور مركبات trichlor في البول. سيكون هناك امتصاص أعلى من التولوين تحت الجهد مقارنة بالراحة. بقدرة إنتاج تبلغ 50 وات ، تتضاعف القيم المكتشفة في الدم الشرياني وفي الهواء السنخي مقارنة بتلك التي تم الحصول عليها أثناء الراحة.

المخاطر الصحية الحادة والمزمنة. التولوين له سمية حادة أكثر شدة إلى حد ما من البنزين. عند تركيز حوالي 200 أو 240 جزء في المليون ، فإنه يؤدي بعد 3 إلى 7 ساعات إلى الدوار ، والدوخة ، وصعوبة الحفاظ على التوازن ، والصداع. قد تؤدي التركيزات الأقوى إلى غيبوبة مخدرة.

أعراض السمية المزمنة هي تلك التي تصادف عادة عند التعرض للمذيبات شائعة الاستخدام ، وتشمل: تهيج الغشاء المخاطي ، والنشوة ، والصداع ، والدوار ، والغثيان ، وفقدان الشهية ، وعدم تحمل الكحول. تظهر هذه الأعراض بشكل عام في نهاية اليوم ، وتكون أكثر حدة في نهاية الأسبوع ، وتصبح أقل أو تختفي خلال عطلة نهاية الأسبوع أو في عطلة.

التولوين ليس له تأثير على نخاع العظام. تلك الحالات التي تم الإبلاغ عنها تتعلق إما بالتعرض للتولوين مع البنزين أو غير واضحة بشأن هذا الموضوع. من الناحية النظرية ، من الممكن أن يتسبب التولوين في حدوث نوبة سامة للكبد ، ولكن لم يتم إثبات ذلك مطلقًا. اقترح بعض المؤلفين إمكانية تسببه في مرض مناعي ذاتي مشابه لمتلازمة Goodpasture (التهاب كبيبات الكلى المناعي الذاتي).

يجب ملاحظة العديد من حالات الموت المفاجئ ، خاصة في حالة الأطفال أو المراهقين الذين يتم إعطاؤهم لشم الغراء (استنشاق أبخرة من المواد اللاصقة التي تحتوي على التولوين من بين مذيبات أخرى) ، الناتجة عن السكتة القلبية بسبب الرجفان البطيني مع فقدان الكاتيكولامينات. أظهرت الدراسات التي أجريت على الحيوانات أن التولوين ماسخ فقط عند الجرعات العالية.

حريق وانفجار. في جميع درجات حرارة العمل العادية ، يتطور التولوين لأبخرة قابلة للاشتعال بشكل خطير. يجب استبعاد الأضواء المفتوحة أو الوكالات الأخرى المعرضة لإشعال البخار من المناطق التي يكون فيها السائل عرضة للتعرض أثناء الاستخدام أو عن طريق الصدفة. مطلوب مرافق مناسبة للتخزين والشحن.

مشتقات مونو ألكيل أخرى للبنزين. بروبيل بنزين هو مثبط للجهاز العصبي المركزي مع تأثيرات بطيئة ولكن طويلة الأمد. دوديسيل بنزين سلفونات الصوديوم يتم إنتاجه عن طريق التفاعل التحفيزي لـ رباعي بروبيلين بالبنزين ، التحميض بحمض الكبريتيك ، والمعالجة بالصودا الكاوية. قد يؤدي التلامس المتكرر مع الجلد إلى التهاب الجلد. في حالة التعرض لفترات طويلة قد يكون بمثابة مهيج لطيف للأغشية المخاطية.

ف-ثالثي بوتيل تولوين. يمكن اكتشاف وجود البخار عن طريق الرائحة عند 5 جزء في المليون. يحدث تهيج طفيف في الملتحمة بعد التعرض لـ 5 إلى 8 جزء في المليون. يؤدي التعرض للبخار إلى الإصابة بالصداع والغثيان والشعور بالضيق وعلامات خلل التوتر العضلي العصبي. ربما يكون استقلاب هذه المادة مشابهًا لعملية التولوين. يجب اتخاذ نفس الاحتياطات ضد الحريق والاحتياطات الصحية عند استخدام p-tert-butyltoluene كتلك الموصوفة للتولوين.

زيلين

زيلين ، مثل البنزين ، هو مادة مخدرة ، والتعرض لفترات طويلة مما يؤدي إلى ضعف الأعضاء المكونة للدم واضطرابات في الجهاز العصبي. تشبه الصورة السريرية للتسمم الحاد تلك الخاصة بالتسمم بالبنزين. تتمثل الأعراض في الإرهاق والدوخة والسكر والرعشة وضيق التنفس وأحيانًا الغثيان والقيء. في الحالات الأكثر خطورة قد يكون هناك فقدان للوعي. كما لوحظ تهيج الأغشية المخاطية للعينين والمسالك الهوائية العلوية والكلى.

ينتج عن التعرض المزمن شكاوى من الضعف العام ، والتعب المفرط ، والدوخة ، والصداع ، والتهيج ، والأرق ، وفقدان الذاكرة ، ورنين الضوضاء في الأذن. الأعراض النموذجية هي اضطرابات القلب والأوعية الدموية ، وطعم حلو في الفم ، والغثيان ، والقيء في بعض الأحيان ، وفقدان الشهية ، والعطش الشديد ، وحرقان في العين ، ونزيف من الأنف. يمكن ملاحظة الاضطرابات الوظيفية للجهاز العصبي المركزي المرتبطة بالتأثيرات العصبية الضمورية (على سبيل المثال ، خلل التوتر العضلي) ، وضعف وظيفة تكوين البروتين وانخفاض التفاعل المناعي البيولوجي في حالات معينة.

النساء عرضة للمعاناة من اضطرابات الدورة الشهرية (غزارة الطمث ، النزيف الرحمي). تم الإبلاغ عن أن العاملات المعرضات للتولوين والزيلين بتركيزات تتجاوز بشكل دوري حدود التعرض قد تأثرن أيضا بظروف الحمل المرضية (التسمم ، وخطر الإجهاض ، والنزيف أثناء الولادة) والعقم.

تتجلى تغيرات الدم في شكل فقر الدم ، كثرة البويضات ، كثرة الكريات البيض ، قلة الكريات البيض (أحيانًا زيادة عدد الكريات البيضاء) مع كثرة اللمفاويات النسبية ، وفي حالات معينة قلة الصفيحات الواضحة بشدة. توجد بيانات عن الاختلافات في القابلية الفردية للتأثر بالزيلين. لم يلاحظ أي تسمم مزمن في بعض العمال الذين تعرضوا لبضعة عقود للزيلين ، في حين أن ثلث الموظفين الذين يعملون في نفس ظروف التعرض ظهرت عليهم أعراض التسمم المزمن بالزيلين وتم إعاقتهم. قد يؤدي التعرض المطول للزيلين إلى تقليل مقاومة الكائن الحي ويجعله أكثر عرضة لأنواع مختلفة من العوامل المسببة للأمراض. يكشف تحليل البول عن وجود البروتينات والدم واليوروبيلين واليوروبيلينوجين في البول.

من المعروف أن حالات التسمم المزمنة المميتة معروفة ، لا سيما بين العاملين في صناعة الطباعة الغائرة ، ولكن أيضًا في الفروع الأخرى. تم الإبلاغ عن حالات تسمم خطيرة ومميتة بين النساء الحوامل المصابات بالناعور وتضخم نخاع العظام. يتسبب الزيلين أيضًا في حدوث تغيرات في الجلد ، وخاصة الإكزيما.

يرتبط التسمم المزمن بوجود آثار الزيلين في جميع الأعضاء ، وخاصة الغدد الكظرية ونخاع العظام والطحال والأنسجة العصبية. يتأكسد الزيلين في الكائن الحي لتكوين أحماض تولويك (o-, m-, p-methylbenzoic acids) ، والتي تتفاعل لاحقًا مع الجلايسين وحمض الجلوكورونيك.

أثناء إنتاج أو استخدام الزيلين ، قد تكون هناك تركيزات عالية في هواء مكان العمل إذا لم تكن المعدات ضيقة ويتم استخدام عمليات مفتوحة ، والتي تنطوي في بعض الأحيان على أسطح كبيرة من التبخر. يتم إطلاق كميات كبيرة أيضًا في الهواء أثناء أعمال الإصلاح وعند تنظيف الجهاز.

قد يؤدي التلامس مع الزيلين ، الذي قد يلوث أسطح المباني والمعدات أو أيضًا الملابس الواقية ، إلى امتصاصه عبر الجلد. معدل امتصاص الجلد عند الإنسان هو 4 إلى 10 مجم / سم2 في الساعة.

ارتبطت مستويات 100 جزء في المليون لمدة تصل إلى 30 دقيقة بتهيج خفيف في الجهاز التنفسي العلوي. عند 300 جزء في المليون ، تتأثر أوقات التوازن والرؤية ورد الفعل. قد يؤدي التعرض لـ 700 جزء في المليون لمدة 60 دقيقة إلى حدوث صداع ودوار وغثيان.

مشتقات بنزين الديالكيل الأخرى. ترتبط مخاطر الحريق باستخدام p-الكيمين ، وهو أيضًا مهيج رئيسي للجلد. يمكن أن يؤدي ملامسة السائل إلى الجفاف ، وإزالة الدهون ، والحمامي. لا يوجد دليل قاطع على أنه يمكن أن يؤثر على نخاع الدم. التعرض الحاد لمادة p-tert-butyltoluene بتركيزات 20 جزء في المليون وما فوق قد يسبب الغثيان والطعم المعدني وتهيج العين والدوار. وجد أن التعرض المتكرر مسؤول عن انخفاض ضغط الدم وزيادة معدل النبض والقلق والرعشة وفقر الدم الطفيف مع قلة الكريات البيض وفرط الحمضات. عند التعرض المتكرر ، يكون أيضًا مهيجًا خفيفًا للجلد بسبب إزالة الدهون. تظهر دراسات السمية الحيوانية تأثيرات على الجهاز العصبي المركزي (CNS) ، مع وجود آفات في الجسم الثفني والحبل الشوكي.

ستيرين وإيثيل بنزين. التسمم بالستايرين وإيثيل بنزين متشابهان جدًا وبالتالي يتم التعامل معه هنا. قد يدخل الستايرين إلى الجسم عن طريق استنشاق البخار ، ولأنه قابل للذوبان في الدهون ، عن طريق الامتصاص من خلال الجلد السليم. يشبع الجسم بسرعة (في 30 إلى 40 دقيقة) ، ويتم توزيعه في جميع أنحاء الأعضاء ويتم التخلص منه بسرعة (85٪ في 24 ساعة) إما في البول (71٪ في شكل منتجات أكسدة من مجموعة الفينيل - الهيبوريك والمندليك الأحماض) أو في الهواء منتهي الصلاحية (10٪). فيما يتعلق بإيثيل بنزين ، يتم التخلص من 70٪ منه مع البول على شكل مستقلبات مختلفة - حمض فينيل أسيتيك ، كحول ألفا فينيل إيثيل ، حمض الماندليك وحمض البنزويك.

إن وجود الرابطة المزدوجة في السلسلة الجانبية للستايرين يزيد بشكل كبير من الخصائص المهيجة لحلقة البنزين ؛ ومع ذلك ، فإن التأثير السام العام للستايرين يكون أقل وضوحًا من تأثير إيثيل بنزين. للستايرين السائل تأثير موضعي على الجلد. أظهرت التجارب التي أجريت على الحيوانات أن الستيرين السائل يهيج الجلد ويسبب تقرحات ونخر الأنسجة. قد يؤدي التعرض لأبخرة الستايرين أيضًا إلى تهيج الجلد.

قد تسبب أبخرة إيثيل بنزين والستايرين بتركيزات تزيد عن 2 مجم / مل تسممًا حادًا في حيوانات المختبر ؛ الأعراض الأولية هي تهيج الأغشية المخاطية في الجهاز التنفسي العلوي والعينين والفم. ويتبع هذه الأعراض تخدير ومغص وموت بسبب شلل في مركز التنفس. النتائج المرضية الرئيسية هي وذمة في الدماغ والرئتين ، نخر ظهاري للأنابيب الكلوية ، وضمور كبدي.

يعتبر إيثيل بنزين أكثر تطايرًا من الستيرين ، ويترافق إنتاجه مع خطر أكبر للتسمم الحاد ؛ كلتا المادتين سامة عن طريق الابتلاع. أظهرت التجارب على الحيوانات أن امتصاص الجهاز الهضمي للستايرين يسبب أعراض تسمم مماثلة لتلك الناتجة عن الاستنشاق. الجرعات المميتة هي كما يلي: 8 جم / كجم من وزن الجسم للستايرين و 6 جم / كجم لإيثيل بنزين ؛ تتراوح تركيزات الاستنشاق المميتة بين 45 و 55 ملغم / لتر.

في الصناعة ، قد يحدث التسمم الحاد بالستايرين أو الإيثيل بنزين نتيجة الانهيار أو التشغيل الخاطئ للمصنع. يترافق تفاعل البلمرة الذي يخرج عن نطاق السيطرة مع إطلاق سريع للحرارة ويتطلب تطهيرًا سريعًا لوعاء التفاعل. تعتبر الضوابط الهندسية التي تتجنب الارتفاع المفاجئ لتركيزات الستيرين وإيثيل بنزين في جو مكان العمل ضرورية أو يمكن أن يتعرض العمال المعنيون لمستويات خطيرة مع عقابيل مثل اعتلال الدماغ والتهاب الكبد السام ما لم يتم حمايتهم بأجهزة تنفس مناسبة.

سمية المزمنة. قد يتسبب كل من الستيرين وإيثيل بنزين أيضًا في حدوث تسمم مزمن. قد يؤدي التعرض المطول للستيرين أو أبخرة إيثيل بنزين بتركيزات أعلى من المستويات المسموح بها إلى اضطرابات وظيفية في الجهاز العصبي ، وتهيج في المجاري الهوائية العليا ، وتغيرات في الدم (على وجه الخصوص قلة الكريات البيض وكثرة اللمفاويات) وأيضًا في أمراض الكبد والقنوات الصفراوية. الفحص الطبي للعمال المستخدمين لأكثر من 5 سنوات في مصانع البوليسترين والمطاط الصناعي حيث كانت تركيزات ستيرين وإيثيل بنزين في الغلاف الجوي حوالي 50 مجم / م3 كشفت عن حالات التهاب الكبد السام. التعرض لفترات طويلة لتركيزات ستيرين أقل من 50 مجم / م3 تسبب في اضطرابات في وظائف الكبد (البروتين ، الصباغ ، الجليكوجين). كما وجد أن عمال إنتاج البوليسترين يعانون من الوهن واضطرابات الغشاء المخاطي للأنف. كما لوحظت اضطرابات في التبويض والحيض.

أظهرت الأبحاث التجريبية التي أجريت على الفئران أن مادة الستيرين لها تأثيرات سامة على الأجنة بتركيز 1.5 مجم / م.3؛ أكسيد الستايرين المستقلب فيه مطفر ويتفاعل مع الميكروسومات والبروتينات والحمض النووي لخلايا الكبد. أكسيد الستايرين نشط كيميائيًا وأكثر سمية للفئران عدة مرات من الستيرين نفسه. تم تصنيف أكسيد الستايرين على أنه مادة مسرطنة محتملة من المجموعة 2A بواسطة IARC. يعتبر الستايرين نفسه مادة مسرطنة للإنسان من المجموعة 2 ب.

أظهرت التجارب التي أجريت على الحيوانات على السمية المزمنة لإيثيل بنزين أن التركيزات العالية (1,000 و 100 مجم / م XNUMX).3) قد تكون ضارة وتسبب اضطرابات وظيفية وعضوية (اضطرابات الجهاز العصبي والتهاب الكبد السام وشكاوى الجهاز التنفسي العلوي). تركيزات منخفضة تصل إلى 10 مجم / م3 قد يؤدي إلى التهاب الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي العلوي. تركيزات 1 مجم / م3 تؤدي إلى اضطرابات في وظائف الكبد.

مشتقات تريكيل للبنزين. في تريميثيل بنزين تم استبدال ثلاث ذرات هيدروجين في نواة البنزين بثلاث مجموعات ميثيل لتشكيل مجموعة أخرى من الهيدروكربونات العطرية. ترتبط مخاطر الإصابة بالصحة وخطر الحريق باستخدام هذه السوائل. جميع الايزومرات الثلاثة قابلة للاشتعال. نقطة الاشتعال الكاذب تبلغ درجة الحرارة 45.5 درجة مئوية ، ولكن يتم استخدام السوائل بشكل شائع صناعيًا كمكونات لنفثا مذيب قطران الفحم ، والتي قد يكون لها نقطة اشتعال في أي مكان في نطاق من 32 درجة مئوية إلى أقل من 23 درجة مئوية. في حالة عدم وجود احتياطات ، قد يكون هناك تركيز للبخار قابل للاشتعال حيث يتم استخدام السوائل في عمليات المذيبات والمخففات.

المخاطر الصحية. تم اشتقاق المعلومات الرئيسية المتعلقة بالتأثيرات السامة لثلاثي ميثيل بنزين 1,3,5،80،70-تريميثيل بنزين و pseudocumene ، سواء على الحيوانات أو على البشر ، من دراسات المذيبات ومخفف الطلاء الذي يحتوي على 1,3,5٪ من هذه المواد كمكونات. . تعمل كمثبطات للجهاز العصبي المركزي ويمكن أن تؤثر على تخثر الدم. كما اشتكى XNUMX٪ من العمال من التعرض لتركيزات عالية من التهاب الشعب الهوائية من النوع الربو والصداع والتعب والنعاس. تتأكسد نسبة كبيرة من XNUMX،XNUMX،XNUMX-تريميثيل بنزين في الجسم إلى حمض ميستيلينيك ، مترافق مع الجلايسين ويتم إفرازه في البول. يتأكسد في السودوكومين الكاذب p- حامض زيليك ثم يفرز كذلك في البول.

كومين. يجب دفع Regard لبعض المخاطر الصحية ومخاطر الحريق عند استخدام الكومين في عملية صناعية. الكومين مادة مهيجة للجلد ويمكن امتصاصها ببطء من خلال الجلد. كما أن له تأثيرًا مخدرًا قويًا على الحيوانات ، ويتطور التخدير بشكل أبطأ ويستمر لفترة أطول من البنزين أو التولوين. كما أنه يميل إلى التسبب في إصابة الرئتين والكبد والكلى ، ولكن لم يتم تسجيل مثل هذه الإصابات في البشر.

لا ينتج الكيونين السائل أبخرة بتركيزات قابلة للاشتعال حتى تصل درجة حرارته إلى 43.9 درجة مئوية. وبالتالي ، فإن مخاليط البخار والهواء القابلة للاشتعال ستتشكل فقط في سياق العمليات غير المنضبطة التي تنطوي على درجات حرارة أعلى. إذا تم تسخين المحاليل أو الطلاءات المحتوية على الكومين أثناء عملية (في فرن التجفيف ، على سبيل المثال) ، يحدث حريق ، وفي ظل ظروف معينة ، يحدث انفجار بسهولة.

تدابير الصحة والسلامة

بالنظر إلى أن الطريق الرئيسي للدخول هو الرئتين ، يصبح من المهم منع هذه العوامل من دخول منطقة التنفس. تعد أنظمة تهوية العادم الفعالة لمنع تراكم السموم من أهم طرق منع الاستنشاق المفرط. يجب أن تظل الحاويات المفتوحة مغطاة أو مغلقة عندما لا تكون قيد الاستعمال. تعتبر الاحتياطات المذكورة أعلاه لضمان عدم وجود تركيز ضار للبخار في جو العمل كافية تمامًا لتجنب الخلائط القابلة للاشتعال في الهواء في الظروف العادية. لتغطية مخاطر التسرب العرضي أو التدفق الزائد للسائل من أوعية التخزين أو أوعية المعالجة ، هناك حاجة إلى احتياطات إضافية مثل أكوام صهاريج التخزين أو عتبات الأبواب أو الأرضيات المصممة خصيصًا للحد من انتشار السائل المتسرب. يجب استبعاد اللهب المكشوف ومصادر الاشتعال الأخرى حيث يتم تخزين هذه العوامل أو استخدامها. يجب توفير وسائل فعالة للتعامل مع التسربات والانسكابات.

على الرغم من فعاليتها ، يجب استخدام أجهزة التنفس فقط كنسخة احتياطية (أو في حالات الطوارئ) وتعتمد كليًا على المستخدم. يمكن توفير الحماية من الطريق الرئيسي الثاني للتعرض ، وهو الجلد ، من خلال الملابس الواقية مثل القفازات ، واقيات الوجه / الواقيات ، والعباءات. علاوة على ذلك ، يجب إعطاء حذر حماية للعمال المعرضين لخطر تناثر هذه المواد في عيونهم. يجب على العمال تجنب ارتداء العدسات اللاصقة عند العمل في المناطق التي يكون فيها التعرض (خاصة للوجه والعينين) أمرًا ممكنًا ؛ يمكن للعدسات اللاصقة أن تحفز التأثير الضار لهذه المواد وغالبًا ما تجعل غسل العين أقل فعالية ما لم تتم إزالة العدسات على الفور.

في حالة حدوث تلامس مع هذه المواد ، اغسل الجلد على الفور بالماء والصابون. إذا كانت الملابس ملوثة ، قم بإزالتها على الفور. يجب إزالة الهيدروكربونات العطرية في العين عن طريق الري بالماء لمدة 15 دقيقة على الأقل. تتطلب الحروق الناتجة عن تناثر المركبات المسالة عناية طبية فورية. في حالة التعرض الشديد ، يجب أخذ المريض في الهواء الطلق للراحة حتى وصول الطبيب. أعطِ الأكسجين إذا بدا أن المريض يعاني من صعوبة في التنفس. يتعافى غالبية الأشخاص بسرعة في الهواء الطلق ، ونادرًا ما يكون العلاج بالأعراض مطلوبًا.

استبدال البنزين. من المعترف به الآن أنه يجب التخلي عن استخدام البنزين لأي غرض صناعي أو تجاري حيث يتوفر بديل فعال وأقل ضررًا ، على الرغم من أنه في كثير من الأحيان قد لا يتوفر البديل عند استخدام البنزين كمتفاعل في التخليق الكيميائي. من ناحية أخرى ، فقد ثبت أنه من الممكن اعتماد بدائل في جميع العمليات العديدة تقريبًا حيث تم استخدام البنزين كمذيب. لا يكون البديل دائمًا مذيبًا جيدًا مثل البنزين ، ولكنه قد يظل مذيبًا مفضلًا لأنه يتطلب احتياطات أقل شاقة. وتشمل هذه البدائل البنزين
المتجانسات (خاصة التولوين والزيلين) ، سيكلوهكسان ، الهيدروكربونات الأليفاتية (إما نقية ، كما هو الحال مع الهكسان ، أو كمخاليط كما هو الحال مع مجموعة واسعة من المذيبات البترولية) ، نفتات المذيبات (وهي عبارة عن مخاليط معقدة نسبيًا ذات تركيبة متغيرة تم الحصول عليها من الفحم) أو بعض المنتجات البترولية. لا تحتوي فعليًا على البنزين وقليل جدًا من التولوين ؛ المكونات الرئيسية هي متجانسات لهذين الهيدروكربونات بنسب تختلف حسب أصل الخليط. يمكن اختيار مذيبات أخرى مختلفة لتناسب المادة المراد حلها والعمليات الصناعية ذات الصلة. وهي تشمل الكحوليات والكيتونات والإسترات ومشتقات الإيثيلين المكلورة.

جداول الهيدروكربونات العطرية

الجدول 1 - المعلومات الكيميائية.

الجدول 2 - المخاطر الصحية.

الجدول 3 - المخاطر الفيزيائية والكيميائية.

الجدول 4 - الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

 

الرجوع

عرض 8401 مرات آخر تعديل يوم الثلاثاء ، 09 آب (أغسطس) 2011 00:58

"إخلاء المسؤولية: لا تتحمل منظمة العمل الدولية المسؤولية عن المحتوى المعروض على بوابة الويب هذه والذي يتم تقديمه بأي لغة أخرى غير الإنجليزية ، وهي اللغة المستخدمة للإنتاج الأولي ومراجعة الأقران للمحتوى الأصلي. لم يتم تحديث بعض الإحصائيات منذ ذلك الحين. إنتاج الطبعة الرابعة من الموسوعة (4). "

المحتويات