يتميز التركيب الكيميائي للكيتونات بوجود مجموعة كربونيل (-C = O) مرتبطة بذرتين من الكربون. يتم تمثيل الكيتونات بالصيغة العامة R-CO-R '، حيث R و R' عادة ما تكون مجموعات ألكيل أو أريل. يوجد تشابه كبير بين الكيتونات المختلفة في الطرق المستخدمة لإنتاجها وكذلك خصائصها - البيولوجية وكذلك الكيميائية.

استخدام

يتم إنتاج الكيتونات عن طريق نزع الهيدروجين التحفيزي أو أكسدة الكحولات الثانوية. في صناعة البتروكيماويات يتم الحصول عليها عادة عن طريق ترطيب الأوليفينات. تستخدم على نطاق واسع كمذيبات صناعية للأصباغ والراتنجات واللثة والقطران واللك والشموع والدهون. كما أنها تعمل كمواد وسيطة في التركيبات الكيميائية وكمذيبات في استخلاص زيوت التشحيم. تستخدم الكيتونات كمذيبات في إنتاج البلاستيك والحرير الصناعي والمتفجرات ومستحضرات التجميل والعطور والمستحضرات الصيدلانية.

المذيب الأسيتون يستخدم في الطلاء والورنيش والورنيش والمطاط والبلاستيك ومواد الصبغ والمتفجرات والتصوير الفوتوغرافي. كما يستخدم في إنتاج زيوت التشحيم وصناعة الحرير الصناعي والجلود الاصطناعية. في الصناعة الكيميائية ، يعد الأسيتون وسيطًا في إنتاج العديد من المواد الكيميائية ، مثل الكيتين ، أنهيدريد الخل ، ميثيل ميثاكريلات ، أيزوفورون ، كلوروفورم ، يودوفورم وفيتامين سي.

الاستخدام الرئيسي لـ ميثيل إيثيل كيتون (مجاهدي خلق) لتطبيق الطلاءات الواقية والمواد اللاصقة ، مما يعكس خصائصه الممتازة كمذيب. كما أنها تستخدم كمذيب في إنتاج الشريط المغناطيسي ، وإزالة شمع زيت التشحيم ، ومعالجة الأغذية. وهو مكون شائع في الورنيش والمواد اللاصقة ، ومكون من العديد من مخاليط المذيبات العضوية.

أكسيد ميسيتيل ، ميثيل بوتيل كيتون (MBK) و ميثيل إيزوبوتيل كيتون (MIBK) تستخدم كمذيبات في صناعات الطلاء والورنيش واللك. 4-ميثيل -3-بنتين-2-واحد هو أحد مكونات مزيلات الطلاء والورنيش ومذيب لللك والأحبار والمينا. كما أنه يستخدم كطارد للحشرات ، ومذيب لراتنجات ولثة النيتروسليلوز- فينيل ، وسيط في تحضير ميثيل إيزوبوتيل كيتون ، وعامل توابل. ميثيل بوتيل كيتون هو مذيب متوسط ​​التبخير لأكريلات النيتروسليلوز وطلاء الألكيد. ميثيل أيزوبوتيل كيتون هو مذيب للكحول المحمر ومذيب للنيتروسيليلوز واللك والورنيش والطلاءات الواقية. يستخدم في تصنيع كحول الأميل الميثيل ، وفي استخلاص اليورانيوم من نواتج الانشطار ، وفي إزالة شمع الزيوت المعدنية.

تُستخدم الكيتونات المهلجنة في الغاز المسيل للدموع. يستخدم الكلورواسيتون ، الذي ينتج عن كلورة الأسيتون ، كمبيد للآفات وفي قارنات للتصوير الفوتوغرافي الملون. يستخدم البرومواسيتون ، المنتج عن طريق معالجة الأسيتون المائي مع البروم وكلورات الصوديوم عند 30 إلى 40 درجة مئوية ، في التخليق العضوي. الكيتونات الحلقية سيكلوهكسانون و الأيزوفورون تستخدم كمذيبات لمجموعة متنوعة من المركبات بما في ذلك الراتنجات والنيتروسليلوز. بالإضافة إلى ذلك ، فإن الهكسانون الحلقي هو وسيط في تصنيع حمض الأديبيك للنايلون. الكيتونات العطرية الاسيتوفينون و بنزوكوينون هي المذيبات والمواد الكيميائية الوسيطة. الأسيتوفينون هو عطر موجود في العطور والصابون والكريمات بالإضافة إلى عامل منكه في الأطعمة والمشروبات غير الكحولية والتبغ. البنزوكينون هو معجل للمطاط وعامل دباغة في صناعة الجلود وعامل مؤكسد في صناعة التصوير الفوتوغرافي.

المخاطر

الكيتونات هي مواد قابلة للاشتعال ، والأعضاء الأكثر تطايرًا في السلسلة قادرة على تطوير أبخرة بكميات كافية في درجات حرارة الغرفة العادية لتشكيل خلائط قابلة للانفجار مع الهواء. على الرغم من أن المسالك الهوائية هي الطريق الرئيسي للامتصاص في حالات التعرض الصناعية النموذجية ، إلا أنه يتم امتصاص عدد من الكيتونات بسهولة من خلال الجلد السليم. عادة ما يتم إفراز الكيتونات بسرعة ، في الغالب في الهواء منتهي الصلاحية. يتضمن استقلابها عمومًا هيدروكسيل مؤكسد ، يليه اختزال إلى الكحول الثانوي. تمتلك الكيتونات خصائص مخدرة عند استنشاقها بتركيزات عالية. بتركيزات منخفضة يمكن أن تسبب الغثيان والقيء ، وتهيج العين والجهاز التنفسي. تتوافق العتبات الحسية مع تركيزات أقل. تميل هذه الخصائص الفسيولوجية إلى التعزيز في الكيتونات غير المشبعة وفي الأعضاء الأعلى من السلسلة.

بالإضافة إلى تثبيط الجهاز العصبي المركزي ، يمكن أن تنجم التأثيرات على الجهاز العصبي المحيطي ، الحسي والحركي ، عن التعرض المفرط للكيتونات. كما أنها مهيجة بشكل معتدل للجلد ، وأكثرها تهيجًا هو الميثيل-n-اميل كيتون.

الأسيتون شديد التقلب ويمكن استنشاقه بكميات كبيرة عندما يكون موجودًا بتركيزات عالية. قد يتم امتصاصه في الدم عن طريق الرئتين وينتشر في جميع أنحاء الجسم. قد يتم امتصاص كميات صغيرة من خلال الجلد.

تشمل الأعراض النموذجية بعد المستويات العالية من التعرض للأسيتون التخدير وتهيج الجلد الطفيف وتهيجًا أكثر وضوحًا في الأغشية المخاطية. ينتج عن التعرض لتركيزات عالية الشعور بالاضطراب ، يليه انهيار تدريجي مصحوب بذهول وتنفس دوري ، وأخيراً غيبوبة. قد يحدث أيضًا الغثيان والقيء ويتبعهما أحيانًا قيء دموي. في بعض الحالات ، يشير الألبومين وخلايا الدم الحمراء والبيضاء في البول إلى احتمال حدوث تلف في الكلى ، وفي حالات أخرى ، يمكن افتراض تلف الكبد من ارتفاع مستويات اليوروبيلين والظهور المبكر للبيليروبين المبلغ عنه. كلما طالت فترة التعرض ، انخفض معدل التنفس والنبض ؛ هذه التغييرات تتناسب تقريبًا مع تركيز الأسيتون. حالات التسمم المزمن الناجم عن التعرض لفترات طويلة لتركيزات منخفضة من الأسيتون نادرة ؛ ومع ذلك ، في حالات التعرض المتكرر لتركيزات منخفضة ، وردت شكاوى من الصداع والنعاس والدوار وتهيج الحلق والسعال.

1-برومو -2-بروبانون (برومواسيتون) مادة سامة ومهيجة بشدة للجلد والأغشية المخاطية. يجب تخزينها في منطقة جيدة التهوية ، وحيثما أمكن استخدامها في أنظمة مغلقة. يجب أن تبقى الحاويات مغلقة ومعلمة بوضوح. يجب على الموظفين الذين يحتمل تعرضهم لأبخرة ارتداء نظارات السلامة الكيميائية ومعدات حماية الجهاز التنفسي. يتم تصنيفها في بعض البلدان على أنها نفايات خطرة ، وبالتالي تستدعي متطلبات المناولة الخاصة.

2-Chloroacetophenone مادة مهيجة قوية للعيون وتسبب التمزق. قد يؤدي التعرض الحاد إلى تلف دائم في القرنية. يبدو أن تأثيرات هذه المادة الكيميائية هي في المقام الأول مثل هذه الآثار المزعجة. عند تسخينه يتحلل في أبخرة سامة.

سيكلوهكسانون. أدت الجرعات العالية في حيوانات التجارب إلى تغيرات تنكسية في الكبد والكلى وعضلات القلب. ينتج عن الإعطاء المتكرر على الجلد إعتام عدسة العين. كما ثبت أن الهكسانون الحلقي سام للأجنة لبيض الكتاكيت. ومع ذلك ، في الأشخاص الذين تعرضوا لجرعات أقل بكثير ، يبدو أن التأثيرات في المقام الأول هي تأثيرات مهيج معتدل.

1-كلورو -2 بروبانون (كلورو أسيتون) سائل يعد بخاره مادة تمزق قوية ومهيجة للجلد والجهاز التنفسي. آثاره كمهيج للعين و lacrimator كبيرة لدرجة أنه تم استخدامه كغاز حرب. تركيز 0.018 مجم / لتر كافٍ لإنتاج الدمع ، وتركيز 0.11 مجم / لتر لن يتم دعمه عادة لأكثر من دقيقة واحدة. يجب احترام نفس الاحتياطات في المناولة والتخزين كتلك المطبقة على الكلور.

دياسيتون له خصائص مهيجة للعيون والمسالك الهوائية العلوية ؛ بتركيزات أعلى يسبب الإثارة والنعاس. قد يؤدي التعرض المطول إلى تلف الكبد والكلى وتغيرات في الدم.

هيكسافلوروأسيتون [CAS 684-16-2] غاز مزعج للغاية ، خاصة للعينين. يؤدي التعرض لتركيزات عالية نسبيًا إلى ضعف في الجهاز التنفسي ونزيف في الملتحمة. أظهر عدد من الدراسات التجريبية آثارًا سلبية على الجهاز التناسلي الذكري ، بما في ذلك ضعف تكوين الحيوانات المنوية. كما لوحظت تغييرات في الكبد والكلى والجهاز اللمفاوي. تتطلب الخصائص المهيجة لهذه المادة أن يتم إعطاؤها احتياطات خاصة للتعامل معها.

Isophorone. بالإضافة إلى التهيج الشديد للعين والأنف والأغشية المخاطية ، قد تؤثر هذه المادة الكيميائية على الجهاز العصبي المركزي وتتسبب في معاناة الشخص المكشوف من الشعور بالاختناق. يمكن أن تكون العلامات الأخرى لتأثيرات الجهاز العصبي المركزي هي الدوخة والتعب والسكر. تسبب التعرض المتكرر لحيوانات التجارب في تأثيرات سامة على الرئتين والكلى ؛ يمكن أن يؤدي التعرض الفردي لجرعات عالية إلى تخدير وشلل في مركز الجهاز التنفسي.

أكسيد ميسيتيل هو مصدر تهيج قوي عند ملامسته للسائل وفي طور البخار ، ويمكن أن يسبب نخر القرنية. التعرض القصير له آثار مخدرة ؛ قد يؤدي التعرض لفترات طويلة أو متكررة إلى تلف الكبد والكلى والرئتين. يمتص بسهولة من خلال الجلد السليم.

ميثيل اميل كيتون مادة مهيجة للجلد وتؤدي إلى تخدير بتركيزات عالية ، ولكن لا يبدو أنها سامة للأعصاب.

ميثيل بوتيل كيتون (MBK). تُعزى حالات اعتلال الأعصاب المحيطية إلى التعرض لهذا المذيب في نبات النسيج المطلي حيث يكون الميثيل-n- تم استبدال كيتون بوتيل بميثيل أيزوبوتيل كيتون في آلات الطباعة قبل اكتشاف أي حالات عصبية. يحتوي هذا الكيتون على مستقلبين (5-هيدروكسي-2-هكسانون و 2,5،XNUMX-هكسانيديون) مشترك مع n- الهكسان ، والذي يعتبر أيضًا عاملًا مسببًا لاعتلالات الأعصاب الطرفية ويتم مناقشته في مكان آخر في هذا موسوعة. تضمنت أعراض الاعتلال العصبي المحيطي الضعف العضلي ونتائج تخطيط كهربية العضل غير الطبيعية. يمكن أن تشمل العلامات المبكرة للتسمم وخز وتنميل وضعف في القدمين.

2-ميثيل سيكلوهكسانون. عند التلامس يكون مهيجًا قويًا للعينين والجلد. عن طريق الاستنشاق هو مهيج لمجرى الهواء العلوي. قد يؤدي التعرض المتكرر إلى تلف الكلى والكبد والرئتين. يتفاعل ميثيل سيكلوهكسانون بعنف مع حمض النيتريك.

ميثيل إيثيل كيتون (مجاهدي خلق). أدى التعرض القصير للعمال إلى 500 جزء في المليون من مجاهدي خلق في الهواء إلى الغثيان والقيء. تم الشعور بتهيج الحلق والصداع بتركيزات أقل إلى حد ما. في التركيزات العالية ، كانت هناك بعض التقارير عن تورط عصبي ، مع وجود اعتلال عصبي متماثل وغير مؤلم مع انتشار الآفات الحسية ؛ قد تشمل الأطراف العلوية أو السفلية ؛ في بعض الحالات تأثرت الأصابع بعد غمر اليدين في السائل. تم الإبلاغ عن التهاب الجلد بعد الغمر في السائل وبعد التعرض لأبخرة مركزة.

ميثيل إيزوبوتيل كيتون (MIBK) يشترك في كل من تأثيرات الجهاز العصبي المركزي المزعجة للعديد من الكيتونات الأخرى. في التركيزات العالية ، يمكن أن يشعر العمال بالدوار ، ويصابون بالصداع والإرهاق.

إجراءات السلامة والصحة

يجب تطبيق التدابير الموصى بها للمواد القابلة للاشتعال. يجب أن تقلل ممارسات العمل وتقنيات الصحة الصناعية من تطاير الكيتونات في هواء غرفة العمل من أجل ضمان عدم تجاوز حدود التعرض.

بالإضافة إلى ذلك ، قدر الإمكان ، فإن الكيتونات ذات الخصائص السامة للأعصاب (مثل ميثيل إيثيل كيتون وميثيل-n-butyl ketone) بمنتجات تقلل السمية. يوصى بالتنسيب المسبق والفحوصات الطبية الدورية ، مع إيلاء اهتمام خاص للجهاز العصبي المركزي والجهاز العصبي المحيطي والجهاز التنفسي والعينين والكلى ووظائف الكبد. يعد الفحص التشخيصي الكهربائي باستخدام تخطيط كهربية العضل وسرعة التوصيل العصبي مناسبًا بشكل خاص للعمال المعرضين لميثيل-n- بوتيل كيتون.

طاولات الكيتونات

الجدول 1 - المعلومات الكيميائية.

الجدول 2 - المخاطر الصحية.

الجدول 3 - المخاطر الفيزيائية والكيميائية.

الجدول 4 - الخصائص الفيزيائية والكيميائية.

الرجوع