Mardi, 02 Août 2011 23: 53

Alcools

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Les alcools sont une classe de composés organiques formés à partir d'hydrocarbures par la substitution d'un ou plusieurs groupes hydroxyle pour un nombre égal d'atomes d'hydrogène ; le terme est étendu à divers produits de substitution qui sont neutres en réaction et qui contiennent un ou plusieurs des groupes alcool.

Les usages

Les alcools sont utilisés comme intermédiaires chimiques et solvants dans les industries du textile, des teintures, des produits chimiques, des détergents, des parfums, des aliments, des boissons, des cosmétiques et des peintures et vernis. Certains composés sont également utilisés dans l'alcool dénaturant, les produits de nettoyage, les huiles et encres à séchage rapide, l'antigel et comme agents moussants dans la flottation du minerai.

n-propanol est un solvant présent dans les laques, les cosmétiques, les lotions dentaires, les encres d'imprimerie, les lentilles de contact et les liquides de frein. C'est aussi un antiseptique, un agent aromatisant synthétique pour les boissons non alcoolisées et les aliments, un intermédiaire chimique et un désinfectant. Isopropanol est un autre solvant industriel important, qui est utilisé dans l'antigel, les huiles et les encres à séchage rapide, l'alcool dénaturant et les parfums. Il est utilisé comme antiseptique et substitut de l'alcool éthylique dans les cosmétiques (par exemple, les lotions pour la peau, les toniques capillaires et l'alcool à friction), mais ne peut pas être utilisé pour les produits pharmaceutiques pris en interne. L'isopropanol est un ingrédient des savons liquides, des nettoyants pour vitres, un additif aromatisant synthétique pour les boissons et les aliments non alcoolisés et un intermédiaire chimique.

n-butanol est utilisé comme solvant pour les peintures, les laques et les vernis, les résines naturelles et synthétiques, les gommes, les huiles végétales, les colorants et les alcaloïdes. Il est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques et chimiques, et employé dans les industries produisant du cuir artificiel, des textiles, du verre de sécurité, du ciment de caoutchouc, de la gomme laque, des imperméables, des films photographiques et des parfums. sec-butanol est également utilisé comme solvant et intermédiaire chimique, et se trouve dans les liquides de frein hydrauliques, les composés de nettoyage industriels, les polis, les décapants, les agents de flottation des minerais, les essences de fruits, les parfums, les colorants et comme intermédiaire chimique.

Isobutanol, solvant des enduits de surface et des adhésifs, est utilisé dans les laques, les décapants, les parfums, les nettoyants et les fluides hydrauliques. butanol tertiaire est utilisé pour éliminer l'eau des produits, comme solvant dans la fabrication de médicaments, de parfums et d'arômes, et comme intermédiaire chimique. C'est également un composant de composés de nettoyage industriels, un dénaturant pour l'éthanol et un booster d'octane dans l'essence. Le alcools amyliques sont des agents moussants dans la flottation du minerai. De nombreux alcools, dont alcool méthylamylique, 2-éthylbutanol, 2-éthylhexanol, cyclohexanol, 2-octanol et le méthylcyclohexanol, sont utilisés dans la fabrication de laques. Outre leurs nombreuses utilisations comme solvants, le cyclohexanol et le méthylcyclohexanol sont utiles dans l'industrie textile. Le cyclohexanol est utilisé dans la finition des textiles, le traitement du cuir et comme homogénéisateur pour les savons et les émulsions détergentes synthétiques. Le méthylcyclohexanol est un composant des détachants à base de savon et un agent de mélange pour les savons et détergents textiles spéciaux. L'alcool benzylique est utilisé dans la préparation de parfums, de produits pharmaceutiques, de cosmétiques, de colorants, d'encres et d'esters benzyliques. Il sert également de solvant de laque, de plastifiant et d'agent dégraissant dans les nettoyants pour tapis. 2-chloroéthanol trouve une utilisation comme agent de nettoyage et comme solvant pour les éthers de cellulose.

Ethanol est la matière première de nombreux produits, dont l'acétaldéhyde, l'éther éthylique et le chloroéthane. C'est un agent antigel, un additif alimentaire et un milieu de croissance de levure, et il est utilisé dans la fabrication de revêtements de surface et de gasohol. La production de butadiène à partir d'alcool éthylique a été d'une grande importance pour les industries des plastiques et du caoutchouc synthétique. L'alcool éthylique est capable de dissoudre un large éventail de substances et, pour cette raison, il est utilisé comme solvant dans la fabrication de médicaments, de plastiques, de laques, de vernis, de plastifiants, de parfums, de cosmétiques, d'accélérateurs de caoutchouc, etc.

Méthanol est un solvant pour les encres, les colorants, les résines et les adhésifs, et est utilisé dans la fabrication de films photographiques, de plastiques, de savons textiles, de teintures pour bois, de tissus enduits, de verre incassable et de formulations d'imperméabilisation. C'est une matière première dans la fabrication de nombreux produits chimiques ainsi qu'un ingrédient de décapants de peinture et de vernis, de préparations de déparaffinage, de fluides d'embaumement et de mélanges antigel.

pentanol est utilisé dans la fabrication de laques, peintures, vernis, décapants, caoutchouc, plastiques, explosifs, fluides hydrauliques, ciment à chaussures, parfums, produits chimiques, produits pharmaceutiques et dans l'extraction des graisses. Les mélanges d'alcools fonctionnent bien pour de nombreuses utilisations de solvants, mais pour les synthèses chimiques ou les extractions plus sélectives, un produit pur est souvent requis.

A côté du chlorure d'allyle, alcool allylique est le plus important des composés allyliques dans l'industrie. Il est utile dans la fabrication de produits pharmaceutiques et dans les synthèses chimiques en général, mais la plus grande utilisation unique de l'alcool allylique est dans la production de divers esters allyliques, dont les plus importants sont le phtalate de diallyle et l'isophtalate de diallyle, qui servent de monomères et de répolymères.

Risques pour la santé

Méthanol

Parmi les procédés de synthèse par lesquels l'alcool méthylique est produit, il y a la réaction Fischer-Tropsch entre le monoxyde de carbone et l'hydrogène, à partir de laquelle il est obtenu comme l'un des sous-produits. Il peut également être produit par oxydation directe d'hydrocarbures et par un procédé d'hydrogénation en deux étapes dans lequel le monoxyde de carbone est hydrogéné en formiate de méthyle, qui à son tour est hydrogéné en alcool méthylique. La synthèse la plus importante, cependant, est l'hydrogénation catalytique moderne à moyenne pression du monoxyde de carbone ou du dioxyde de carbone à des pressions de 100 à 600 kgf/cm.2 et des températures de 250 à 400 °C.

L'alcool méthylique a des propriétés toxiques en cas d'exposition aiguë et chronique. Des blessures se sont produites parmi les alcooliques suite à l'ingestion du liquide et chez les travailleurs de la transformation suite à l'inhalation de la vapeur. Des expériences sur des animaux ont établi que l'alcool méthylique peut pénétrer la peau en quantité suffisante pour provoquer une intoxication mortelle.

En cas d'intoxication grave, le plus souvent après ingestion, l'alcool méthylique a un effet spécifique sur le nerf optique, entraînant la cécité par dégénérescence du nerf optique accompagnée de modifications dégénératives des cellules ganglionnaires de la rétine et de troubles circulatoires de la choroïde. L'amblyopie est généralement bilatérale et peut survenir quelques heures après l'ingestion, tandis que la cécité totale nécessite généralement une semaine. Les pupilles sont dilatées, la sclérotique est congestionnée, il y a pâleur de la papille optique avec scotome central ; les fonctions respiratoire et cardiovasculaire sont déprimées ; dans les cas mortels, le patient est inconscient mais le coma peut être précédé d'un délire.

Les conséquences de l'exposition industrielle aux vapeurs d'alcool méthylique peuvent varier considérablement d'un travailleur à l'autre. Dans des conditions variables de gravité et de durée d'exposition, les signes d'intoxication comprennent une irritation des muqueuses, des maux de tête, des bourdonnements d'oreille, des vertiges, des insomnies, un nystagmus, des pupilles dilatées, une vision trouble, des nausées, des vomissements, des coliques et de la constipation. Il peut y avoir des lésions cutanées résultant de l'action irritante et dissolvante de l'alcool méthylique et des effets nocifs des taches et des résines dissoutes dans celui-ci, et celles-ci se situent le plus souvent sur les mains, les poignets et les avant-bras. En général, cependant, ces effets nocifs ont été causés par des expositions prolongées à des concentrations très supérieures aux limites recommandées par les autorités en matière d'empoisonnement aux vapeurs d'alcool méthylique.

L'exposition chronique combinée au méthanol et au monoxyde de carbone a été signalée comme facteur causal de l'athérosclérose cérébrale.

L'action toxique de l'alcool méthylique est attribuée à son oxydation métabolique en acide formique ou en formaldéhyde (qui ont un effet dangereux spécifique sur le système nerveux), et éventuellement à une acidose sévère. Ce processus d'oxydation peut être inhibé par l'alcool éthylique.

Ethanol

Le risque industriel conventionnel est l'exposition à la vapeur à proximité d'un processus dans lequel l'alcool éthylique est utilisé. Une exposition prolongée à des concentrations supérieures à 5,000 XNUMX ppm provoque une irritation des yeux et du nez, des maux de tête, de la somnolence, de la fatigue et une narcose. L'alcool éthylique est assez rapidement oxydé dans le corps en dioxyde de carbone et en eau. L'alcool non oxydé est excrété dans l'urine et expiré dans l'air, de sorte que l'effet cumulatif est pratiquement négligeable. Son effet sur la peau est similaire à celui de tous les solvants gras et, en l'absence de précautions, une dermatite peut résulter du contact.

Récemment, un autre danger potentiel lié à l'exposition humaine à l'éthanol synthétique a été suspecté car le produit s'est avéré cancérigène chez les souris traitées à fortes doses. Par la suite, des analyses épidémiologiques ont révélé une surincidence des cancers du larynx (en moyenne cinq fois plus importante que prévu) associée à une unité d'éthanol fortement acide. Le sulfate de diéthyle semblerait être l'agent causal, bien que des alkyl sultones et d'autres cancérigènes potentiels soient également impliqués.

L'alcool éthylique est un liquide inflammable, et sa vapeur forme des mélanges inflammables et explosifs avec l'air à température normale. Un mélange aqueux contenant 30 % d'alcool peut produire un mélange inflammable de vapeur et d'air à 29 °C. Celui contenant seulement 5% d'alcool peut produire un mélange inflammable à 62 °C.

Bien que l'ingestion ne soit pas une conséquence probable de la consommation d'alcool industriel, c'est une possibilité dans le cas d'un toxicomane. Le danger d'une telle consommation illicite dépend de la concentration en éthanol, qui au-dessus de 70 % est susceptible de provoquer des lésions œsophagiennes et gastriques, et de la présence de dénaturants. Ceux-ci sont ajoutés pour rendre l'esprit désagréable lorsqu'il est obtenu en franchise d'impôt à des fins non potables. Beaucoup de ces dénaturants (par exemple, l'alcool méthylique, le benzène, les bases pyridiniques, la méthylisobutylcétone et le kérosène, l'acétone, l'essence, le phtalate de diéthyle, etc.) sont plus nocifs pour le buveur que l'alcool éthylique lui-même. Il est donc important de s'assurer qu'il n'y a pas de consommation illicite d'alcool industriel.

n-propanol

Les effets néfastes de l'utilisation industrielle de n-propanol n'ont pas été signalés. Chez les animaux, il est modérément toxique par inhalation, par voie orale et cutanée. C'est un irritant des muqueuses et un dépresseur du système nerveux central. Après inhalation, une légère irritation des voies respiratoires et une ataxie peuvent survenir. Il est légèrement plus toxique que l'alcool isopropylique, mais il semble produire les mêmes effets biologiques. Il existe des preuves d'un cas mortel après ingestion de 400 ml de n-propanol. Les changements pathomorphologiques étaient principalement un œdème cérébral et un œdème pulmonaire, qui ont également été souvent observés dans les intoxications à l'alcool éthylique. n-Le propanol est inflammable et présente un risque d'incendie modéré.

Autres composés

Isopropanol chez les animaux est légèrement toxique par voie cutanée et modérément toxique par voie orale et intrapéritonéale. Aucun cas d'intoxication industrielle n'a été signalé. Un excès de cancers des sinus et de cancers du larynx a été constaté chez les travailleurs produisant de l'alcool isopropylique. Cela pourrait être dû au sous-produit, l'huile isopropylique. L'expérience clinique montre que l'alcool isopropylique est plus toxique que l'éthanol mais moins toxique que le méthanol. L'isopropanol est métabolisé en acétone, qui peut atteindre des concentrations élevées dans le corps et est à son tour métabolisé et excrété par les reins et les poumons. Chez l'homme, des concentrations de 400 ppm produisent une légère irritation des yeux, du nez et de la gorge.

L'évolution clinique de l'intoxication à l'isopropanol est similaire à celle de l'intoxication à l'éthanol. L'ingestion de jusqu'à 20 ml dilués avec de l'eau n'a provoqué qu'une sensation de chaleur et une légère baisse de la tension artérielle. Cependant, dans deux cas mortels d'exposition aiguë, quelques heures après l'ingestion, un arrêt respiratoire et un coma profond ont été observés, ainsi qu'une hypotension, qui est considérée comme un signe de mauvais pronostic, a également été observée. L'isopropanol est un liquide inflammable et un risque d'incendie dangereux.

n-Butanol est potentiellement plus toxique que n'importe lequel de ses homologues inférieurs, mais les risques pratiques associés à sa production industrielle et à son utilisation à température ordinaire sont considérablement réduits par sa plus faible volatilité. Des concentrations élevées de vapeur produisent une narcose et la mort des animaux. L'exposition des êtres humains à la vapeur peut induire une irritation des muqueuses. Les niveaux signalés auxquels l'irritation se produit sont contradictoires et varient entre 50 et 200 ppm. Un léger œdème transitoire de la conjonctive de l'œil et une numération érythrocytaire légèrement réduite peuvent survenir au-dessus de 200 ppm. Le contact du liquide avec la peau peut entraîner une irritation, une dermatite et une absorption. Il est légèrement toxique lorsqu'il est ingéré. C'est aussi un risque d'incendie dangereux.

La réaction des animaux à sec-butanol vapeurs est similaire à celle de n-butanol, mais il est plus narcotique et mortel. C'est un liquide inflammable et un risque d'incendie dangereux.

A forte concentration, l'action de isobutanol la vapeur, comme les autres alcools, est principalement narcotique. Il est irritant pour l'œil humain au-dessus de 100 ppm. Le contact du liquide avec la peau peut provoquer un érythème. Il est légèrement toxique lorsqu'il est ingéré. Ce liquide est inflammable et présente un risque d'incendie dangereux.

Bien que tert-butanol la vapeur est plus narcotique pour les souris que celle de n- ou l'isobutanol, peu d'effets nocifs industriels ont été signalés à ce jour, hormis une légère irritation occasionnelle de la peau. Il est légèrement toxique lorsqu'il est ingéré. De plus, il est inflammable et présente un risque d'incendie dangereux.

Bien que des maux de tête et une irritation conjonctivale puissent résulter d'une exposition prolongée à cyclohexanol vapeur, il n'existe aucun danger industriel grave. L'irritation des yeux, du nez et de la gorge des sujets humains se produit à 100 ppm. Un contact prolongé du liquide avec la peau provoque une irritation et le liquide est lentement absorbé par la peau. Il est légèrement toxique lorsqu'il est ingéré. Le cyclohexanol est excrété dans l'urine, conjugué à l'acide glucuronique. Le liquide est inflammable et présente un risque d'incendie modéré.

Des maux de tête et une irritation des yeux et des voies respiratoires supérieures peuvent résulter d'une exposition prolongée aux vapeurs de méthylcyclohexanol. Un contact prolongé du liquide avec la peau provoque une irritation et le liquide est lentement absorbé par la peau. Il est légèrement toxique lorsqu'il est ingéré. Le méthylcyclohexanol, conjugué à l'acide glucuronique, est excrété dans les urines. C'est un risque d'incendie modéré.

Hormis les céphalées passagères, les vertiges, les nausées, la diarrhée et la perte de poids lors d'une exposition à une forte concentration de vapeurs résultant d'un mélange contenant de l'alcool benzylique, du benzène et des solvants esters, aucune maladie professionnelle n'est connue l'alcool benzylique. Il est légèrement irritant pour la peau et produit un léger effet lacrymogène. Le liquide est inflammable et présente un risque d'incendie modéré.

Alcool allylique est un liquide inflammable et irritant. Il provoque une irritation au contact de la peau et l'absorption à travers la peau provoque une douleur profonde dans la région où l'absorption s'est produite en plus des lésions systémiques. De graves brûlures peuvent être causées par le liquide s'il pénètre dans l'œil. La vapeur ne possède pas de propriétés narcotiques graves, mais elle a un effet irritant sur les muqueuses et le système respiratoire lorsqu'elle est inhalée en tant que contaminant atmosphérique. Sa présence dans une atmosphère d'usine a provoqué des larmoiements, des douleurs oculaires et des troubles de la vision (nécrose de la cornée, hématurie et néphrite).

Alcools amyliques

Les alcools pentyliques existent sous plusieurs formes isomères, et sur les huit isomères structuraux possibles, trois ont également des formes actives optiques. Parmi les formes structurales, quatre sont des alcools primaires—1-pentanol (alcool amylique), 2-méthyl-1-butanol, alcool isopentylique (3-méthyl-1-butanol, alcool isoamylique) et alcool néopentylique (2,2-diméthyl-1-propanol); trois sont des alcools secondaires - 2-pentanol, 3-pentanol et 3-méthyl-2-butanol ; et le dernier est un alcool tertiaire - l'alcool tert-pentylique (2-méthyl-2-butanol).

L'alcool pentylique est irritant pour les muqueuses des yeux, du nez et de la gorge à ou légèrement au-dessus de 100 ppm. Bien qu'il soit absorbé par le tractus gastro-intestinal et les poumons, et à travers la peau, l'incidence des maladies professionnelles est assez faible. L'irritation des muqueuses se produit facilement à partir du produit brut en raison des matières étrangères volatiles présentes. Les plaintes de maladie systémique comprennent des maux de tête, des étourdissements, des nausées, des vomissements, de la diarrhée, du délire et de la narcose. Étant donné que l'alcool pentylique est fréquemment utilisé comme matériau technique impur et en conjonction avec d'autres solvants, des symptômes et des résultats distinctifs ne peuvent être attribués à l'alcool avec certitude. La facilité avec laquelle les alcools sont métabolisés est dans l'ordre décroissant primaire, secondaire et tertiaire ; plus tertiaire est excrété inchangé que les autres. Bien que la toxicité varie en fonction de la configuration chimique, on peut dire d'une manière générale qu'un mélange d'alcools pentyliques est environ dix fois plus toxique que l'alcool éthylique. Cela se reflète dans les limites d'exposition recommandées pour les deux alcools, respectivement 100 ppm et 1,000 XNUMX ppm. Le risque d'incendie des alcools amyliques n'est pas particulièrement grand.

Tableaux des alcools

Tableau 1 - Informations chimiques.

Tableau 2 - Dangers pour la santé.

Tableau 3 - Dangers physiques et chimiques.

Tableau 4 - Proprietes physiques et chimiques.

 

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