Les composés hétérocycliques sont utilisés comme intermédiaires chimiques et solvants dans les industries pharmaceutique, chimique, textile, colorante, pétrolière et photographique. Plusieurs composés fonctionnent également comme accélérateurs de vulcanisation dans l'industrie du caoutchouc.
Acridine et benzanthrone sont utilisés comme matières premières et intermédiaires dans la fabrication de colorants. Le benzanthrone est également utilisé dans l'industrie pyrotechnique. Propylèneimine est utilisé dans les floculants dans le raffinage du pétrole et comme modificateur pour les carburants propulseurs de fusée. Il a été utilisé dans les additifs d'huile comme modificateur pour le contrôle de la viscosité, pour les performances à haute pression et pour la résistance à l'oxydation. 3-méthylpyridine et 4-méthylpyridine servent d'agents d'imperméabilisation dans l'industrie textile. La 4-méthylpyridine est un solvant utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de résines, de colorants, d'accélérateurs de caoutchouc, de pesticides et d'agents imperméabilisants. 2-pyrrolidone est également utilisé dans les préparations pharmaceutiques et fonctionne comme un solvant à point d'ébullition élevé dans le traitement du pétrole. On le trouve dans les encres d'imprimerie spécialisées et dans certains encaustiques. 4,4'-dithiodimorpholine est utilisé dans l'industrie du caoutchouc comme anti-taches et agent de vulcanisation. Dans l'industrie du caoutchouc, 2-vinylpyridine est transformé en un terpolymère qui est utilisé dans les adhésifs pour lier le cordon de pneu au caoutchouc.
Plusieurs composés hétérocycliques—morpholine, mercaptobenzothiazole, pipérazine, 1,2,3-benzotriazole et quinoléine—fonctionnent comme inhibiteurs de corrosion pour le cuivre et le traitement des eaux industrielles. Le mercaptobenzothiazole est également un inhibiteur de corrosion dans les huiles de coupe et les produits pétroliers, et un additif extrême-pression dans les graisses. La morpholine est un solvant pour les résines, les cires, la caséine et les colorants, et un agent antimousse dans les industries du papier et du carton. De plus, on le trouve dans les insecticides, les fongicides, les herbicides, les anesthésiques locaux et les antiseptiques. Le 1,2,3-benzotriazole est un retardateur, un révélateur et un agent antibuée dans les émulsions photographiques, un composant du liquide de dégivrage des avions militaires et un agent stabilisant dans l'industrie des plastiques.
Pyridine est utilisé par de nombreuses industries à la fois comme intermédiaire chimique et comme solvant. Il est utilisé dans la fabrication de vitamines, de sulfamides, de désinfectants, de colorants et d'explosifs, et comme auxiliaire de teinture dans l'industrie textile. La pyridine est également utile dans les industries du caoutchouc et de la peinture, le forage de puits de pétrole et de gaz et dans les industries alimentaires et des boissons non alcoolisées en tant qu'agent aromatisant. Le vinylpyridines sont utilisés pour la production de polymères. Sulpholane, un solvant et un plastifiant, est utilisé pour l'extraction des hydrocarbures aromatiques des flux de raffinerie de pétrole, pour le finissage textile et comme composant de fluide hydraulique. Tétrahydrothiophène est un solvant et un odorant de gaz combustible utilisé dans les systèmes d'avertissement d'odeur de sécurité incendie dans les mines souterraines. La pipéridine est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques, d'agents mouillants et de germicides. C'est un agent durcissant pour les résines époxy et un constituant à l'état de trace du mazout.
Dangers
Acridine est un puissant irritant qui, au contact de la peau ou des muqueuses, provoque des démangeaisons, des brûlures, des éternuements, des larmoiements et une irritation de la conjonctive. Travailleurs exposés à la poussière de cristal d'acridine à des concentrations de 0.02 à 0.6 mg/m3 se plaignait de maux de tête, de troubles du sommeil, d'irritabilité et de photosensibilisation, et présentait un œdème des paupières, une conjonctivite, des éruptions cutanées, une leucocytose et une augmentation des taux de sédimentation des globules rouges. Ces symptômes n'apparaissaient pas à une concentration d'acridine dans l'air de 1.01 mg/m3. Lorsqu'elle est chauffée, l'acridine émet des fumées toxiques. Il a été démontré que l'acridine et un grand nombre de ses dérivés possèdent des propriétés mutagènes et inhibent la réparation de l'ADN et la croissance cellulaire chez plusieurs espèces.
Chez les animaux, des doses quasi mortelles de aminopyridines produisent une excitabilité accrue au son et au toucher, et provoquent des tremblements, des convulsions cloniques et la tétanie. Ils provoquent également une contraction des muscles squelettiques et des muscles lisses, produisant une vasconstriction et une augmentation de la pression artérielle. Il a été rapporté que les aminopyridines et certaines alkylpyridines exercent une action inotrope et chronotrope sur le cœur. Les vinylpyridines provoquent des convulsions moins dramatiques. L'empoisonnement aigu peut se produire soit par inhalation de poussières ou de vapeurs à des concentrations relativement faibles, soit par absorption cutanée.
Un danger commun de benzanthrone est la sensibilisation cutanée due à l'exposition à la poussière de benzanthrone. La sensibilité varie d'une personne à l'autre, mais après une exposition de quelques mois à plusieurs années, les personnes sensibles, notamment celles qui sont blondes ou rousses, développent un eczéma qui peut être intense dans son évolution et dont la phase aiguë peut laisser une pigmentation noisette ou gris ardoise, surtout autour des yeux. Au microscope, une atrophie de la peau a été constatée. Les troubles cutanés dus à la benzanthrone sont plus fréquents en saison chaude et sont nettement aggravés par la chaleur et la lumière.
morpholine est un composé modérément toxique par ingestion et par application cutanée ; la morpholine non diluée est un irritant cutané puissant et un irritant oculaire puissant. Il ne semble pas avoir d'effets toxiques chroniques. C'est un risque d'incendie modéré lorsqu'il est exposé à la chaleur, et la décomposition thermique entraîne le dégagement de fumées contenant des oxydes d'azote.
Phénothiazine a des propriétés irritantes nocives, et l'exposition industrielle peut produire des lésions cutanées et une photosensibilisation, y compris une kératite photosensibilisée. En ce qui concerne les effets systémiques, des intoxications sévères en usage thérapeutique ont été rapportées comme étant caractérisées par une anémie hémolytique et une hépatite toxique. En raison de sa faible solubilité, la vitesse de son absorption par le tractus gastro-intestinal dépend de la taille des particules. Une forme micronisée du médicament est absorbée rapidement. La toxicité de la substance varie beaucoup d'un animal à l'autre, la DL orale50 chez le rat étant de 5 g/kg.
Bien que la phénothiazine s'oxyde assez facilement lorsqu'elle est exposée à l'air, le risque d'incendie n'est pas élevé. Cependant, si elle est impliquée dans un incendie, la phénothiazine produit des oxydes de soufre et d'azote hautement toxiques, qui sont de dangereux irritants pour les poumons.
La pipéridine est absorbé par inhalation et par le tube digestif et la peau; il produit une réponse toxique chez l'animal similaire à celle obtenue avec les aminopyridines. De fortes doses bloquent la conduction ganglionnaire. De petites doses provoquent à la fois une stimulation parasympathique et sympathique en raison de l'action sur les ganglions. Augmentation de la tension artérielle et du rythme cardiaque, nausées, vomissements, salivation, respiration laborieuse, faiblesse musculaire, paralysie et convulsions sont des signes d'intoxication. Cette substance est hautement inflammable et dégage des concentrations explosives de vapeur à des températures ambiantes normales. Les précautions recommandées pour la pyridine doivent être adoptées.
Pyridine et homologues. Certaines informations sur la pyridine sont disponibles à partir de rapports cliniques sur l'exposition humaine, principalement par le biais de traitements médicaux ou par l'exposition à la vapeur. La pyridine est absorbée par le tractus gastro-intestinal, par la peau et par inhalation. Les symptômes cliniques et les signes d'intoxication comprennent des troubles gastro-intestinaux avec diarrhée, douleurs abdominales et nausées, faiblesse, maux de tête, insomnie et nervosité. Des expositions inférieures à celles requises pour produire des signes cliniques manifestes peuvent causer divers degrés de lésions hépatiques avec dégénérescence graisseuse lobulaire centrale, congestion et infiltration cellulaire; des expositions répétées à de faibles niveaux provoquent une cirrhose. Le rein semble être moins sensible aux dommages induits par la pyridine que le foie. De manière générale, la pyridine et ses dérivés provoquent une irritation locale au contact de la peau, des muqueuses et de la cornée. Les effets sur le foie peuvent se produire à des niveaux trop faibles pour provoquer une réponse du système nerveux, de sorte qu'aucun signe avant-coureur ne peut être disponible pour un travailleur potentiellement exposé. En outre, bien que l'odeur de la pyridine soit facilement détectable à des concentrations de vapeur inférieures à 1 ppm, on ne peut pas se fier à la détection des odeurs car la fatigue olfactive se produit rapidement.
La pyridine à la fois en phase liquide et en phase vapeur peut constituer un grave risque d'incendie et d'explosion lorsqu'elle est exposée à une flamme; il peut également réagir violemment avec des substances oxydantes. Lorsque la pyridine est chauffée jusqu'à décomposition, des vapeurs de cyanure sont libérées.
Pyrrole et pyrrolidine. Le pyrrole est un liquide inflammable qui, lorsqu'il brûle, dégage des oxydes d'azote dangereux. Il a une action dépressive sur le système nerveux central et, en cas d'intoxication sévère, est nocif pour le foie. Peu de données sont disponibles sur le degré de risque professionnel que présente cette substance. Des mesures de protection et de prévention des incendies doivent être adoptées et des moyens d'extinction des incendies doivent être fournis. Un équipement de protection respiratoire doit être disponible pour les personnes combattant un incendie impliquant du pyrrole.
L'expérience humaine avec la pyrrolidine n'est pas bien documentée. L'administration prolongée chez le rat a provoqué une réduction de la diurèse, une inhibition de la spermatogenèse, une diminution de la teneur en hémoglobine dans le sang et une excitation nerveuse. Comme pour de nombreux nitrates, l'acidité de l'estomac peut convertir la pyrrolidine en N-nitrosopyrrolidine, un composé qui s'est avéré cancérigène chez les animaux de laboratoire. Certains travailleurs peuvent développer des maux de tête et des vomissements suite à l'exposition.
Le liquide est capable de dégager des concentrations inflammables de vapeur aux températures de travail ordinaires ; par conséquent, les lumières nues et autres agents susceptibles d'enflammer la vapeur doivent être exclus des zones dans lesquelles elles sont utilisées. Lors de la combustion, la pyrrolidine dégage des oxydes d'azote dangereux et les personnes exposées à ces produits de combustion doivent être équipées d'une protection respiratoire appropriée. Des diguettes et des seuils doivent être prévus pour empêcher la propagation de liquide s'échappant accidentellement des cuves de stockage et de traitement.
Quinoléine est absorbé par la peau (par voie percutanée). Les signes cliniques de toxicité comprennent la léthargie, la détresse respiratoire et la prostration conduisant au coma. Cette substance est irritante pour la peau et peut causer des dommages permanents prononcés à la cornée. C'est un cancérigène chez plusieurs espèces animales, mais les données disponibles sur le risque de cancer chez l'homme sont insuffisantes. Il est modérément inflammable mais ne dégage pas de concentration de vapeur inflammable à une température inférieure à 99 °C.
Vinylpyridine. Une brève exposition à la vapeur a causé une irritation des yeux, du nez et de la gorge et des maux de tête transitoires, des nausées, de la nervosité et de l'anorexie. Le contact avec la peau provoque une douleur brûlante suivie de brûlures cutanées graves. Une sensibilisation peut se développer. Le risque d'incendie est modéré et la décomposition par la chaleur s'accompagne du dégagement de vapeurs dangereuses de cyanure.
Mesures de sécurité et de santé
Les précautions de sécurité normales sont requises pour la manipulation des poussières et des vapeurs des produits chimiques de ce groupe. Étant donné que la sensibilisation cutanée est associée à un certain nombre d'entre eux, il est particulièrement important que des installations sanitaires et de lavage adéquates soient fournies. Des précautions doivent être prises pour s'assurer que les travailleurs ont accès à des zones de restauration propres.
Tableaux des composés hétérocycliques
Tableau 1 - Informations chimiques.
Tableau 2 - Dangers pour la santé.
Tableau 3 - Dangers physiques et chimiques.
Tableau 4 - Proprietes physiques et chimiques.