Mercredi, 03 Août 2011 06: 07

Hydrocarbures, Polyaromatiques

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Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) sont des composés organiques constitués de trois cycles aromatiques condensés ou plus, où certains atomes de carbone sont communs à deux ou trois cycles. Une telle structure est également appelée système d'anneaux fusionnés. Les anneaux peuvent être disposés en ligne droite, en angle ou en grappes. De plus, le nom d'hydrocarbure indique que la molécule ne contient que du carbone et de l'hydrogène. La structure fusionnée la plus simple, ne contenant que deux cycles aromatiques condensés, est le naphtalène. Aux cycles aromatiques, d'autres types de cycles peuvent être condensés tels que des cycles à cinq carbones ou des cycles contenant d'autres atomes (oxygène, azote ou soufre) substitués au carbone. Ces derniers composés sont appelés composés hétéroaromatiques ou hétérocycliques et ne seront pas considérés ici. On trouve dans la littérature sur les HAP de nombreuses autres notations : PNA (aromatiques polynucléaires), PAC (composés aromatiques polycycliques), POM (matière organique polycyclique). La dernière notation inclut souvent des composés hétéroaromatiques. Les HAP comprennent des centaines de composés qui ont attiré beaucoup d'attention car nombre d'entre eux sont cancérigènes, en particulier les HAP contenant quatre à six cycles aromatiques.

La nomenclature n'est pas uniforme dans la littérature, ce qui peut dérouter le lecteur d'articles de pays et d'âges différents. L'IUPAC (Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée) a adopté une nomenclature qui est aujourd'hui couramment utilisée. Voici un très bref résumé du système :

Certains HAP parents sont sélectionnés et leurs noms triviaux sont conservés. Autant d'anneaux que possible sont dessinés sur une ligne horizontale et le plus grand nombre d'anneaux restants sont placés dans le quadrant supérieur droit. La numérotation commence par le premier atome de carbone non commun aux deux anneaux dans l'anneau à droite dans la ligne du haut. Les atomes de carbone suivants liant un hydrogène sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre. Les côtés extérieurs des anneaux reçoivent des lettres dans l'ordre alphabétique, en commençant par le côté entre C 1 et C 2.

Pour élucider la nomenclature des HAP, le nom du benzo(a)pyrène est pris comme exemple. Benzo (a) - indique qu'un cycle aromatique est fusionné au pyrène en position a. Un anneau peut également être fusionné dans les positions b, e, etc. Cependant, les positions a, b, h et i sont équivalentes, ainsi que e et l. En conséquence, il n'y a que deux isomères, le benzo(a)pyrène et le benzo(e)pyrène. Seule la première lettre est utilisée et les formules sont écrites selon les règles ci-dessus. Également dans les positions cd, fg, etc., du pyrène, un cycle peut être fusionné. Cependant, cette substance, le 2H-benzo(cd)pyrène, est saturée en position 2, qui est indiquée par un H.

Propriétés physico-chimiques des HAP. Les systèmes d'électrons II conjugués des HAP expliquent leur stabilité chimique. Ce sont des solides à température ambiante et ont une très faible volatilité. Selon leur caractère aromatique, les HAP absorbent la lumière ultraviolette et donnent des spectres de fluorescence caractéristiques. Les HAP sont solubles dans de nombreux solvants organiques, mais ils sont très peu solubles dans l'eau, diminuant avec l'augmentation du poids moléculaire. Cependant, les détergents et les composés provoquant des émulsions dans l'eau, ou les HAP adsorbés sur les particules en suspension, peuvent augmenter la teneur en HAP des eaux usées ou des eaux naturelles. Chimiquement, les HAP réagissent par substitution d'hydrogène ou par des réactions d'addition où se produit la saturation. Généralement, le système d'anneaux est conservé. La plupart des HAP sont photo-oxydés, une réaction importante pour l'élimination des HAP de l'atmosphère. La réaction de photo-oxydation la plus courante est la formation d'endoperoxydes, qui peuvent être convertis en quinones. Pour des raisons stériques, un endoperoxyde ne peut pas être formé par photo-oxydation du benzo(a)pyrène ; dans ce cas, la 1,6-dione, la 3,6-dione et la 6,12-dione sont formées. Il a été constaté que la photo-oxydation des HAP adsorbés peut être supérieure à celle des HAP en solution. Ceci est important lors de l'analyse des HAP par chromatographie sur couche mince, en particulier sur des couches de gel de silice, où de nombreux HAP se photo-oxydent très rapidement lorsqu'ils sont éclairés par la lumière ultraviolette. Pour l'élimination des HAP de l'environnement professionnel, les réactions de photo-oxydation n'ont pas d'importance. Les HAP réagissent rapidement avec les oxydes d'azote ou HNO3. Par exemple, l'anthracène peut être oxydé en anthraquinone par HNO3 ou donner un dérivé nitré par une réaction de substitution avec NO2. Les HAP peuvent réagir avec
SO2, SO3 et H2SO4 pour former des acides sulfiniques et sulfoniques. Que les HAP cancérigènes réagissent avec d'autres substances ne signifie pas nécessairement qu'ils sont inactivés en tant que cancérogènes ; au contraire, de nombreux HAP contenant des substituants sont des cancérigènes plus puissants que le composé parent correspondant. Quelques HAP importants sont examinés individuellement ici.

Formation. Les HAP sont formés par pyrolyse ou combustion incomplète de matières organiques contenant du carbone et de l'hydrogène. À haute température, la pyrolyse des composés organiques produit des fragments de molécules et des radicaux qui se combinent pour donner des HAP. La composition des produits issus de la pyrosynthèse dépend du combustible, de la température et du temps de séjour dans la zone chaude. Les carburants susceptibles de produire des HAP comprennent le méthane, d'autres hydrocarbures, les glucides, les lignines, les peptides, les lipides, etc. Cependant, les composés contenant des ramifications de chaîne, des insaturations ou des structures cycliques favorisent généralement le rendement en PAH. De toute évidence, les HAP sont émis sous forme de vapeurs depuis la zone de combustion. En raison de leurs faibles pressions de vapeur, la plupart des HAP se condensent immédiatement sur les particules de suie ou forment eux-mêmes de très petites particules. Les HAP pénétrant dans l'atmosphère sous forme de vapeur seront adsorbés sur les particules existantes. Les aérosols contenant des HAP sont ainsi dispersés dans l'air et peuvent être transportés sur de grandes distances par les vents.

Occurrence et utilisations

De nombreux HAP peuvent être préparés à partir de goudron de houille. Les substances pures n'ont pas d'utilisation technique significative, à l'exception du naphtalène et de l'anthracène. Cependant, ils sont utilisés indirectement dans le goudron de houille et le pétrole, qui contiennent des mélanges de divers HAP.

Les HAP peuvent être trouvés presque partout, dans l'air, le sol et l'eau provenant de sources naturelles et anthropiques. La contribution des sources naturelles telles que les incendies de forêt et les volcans est infime par rapport aux émissions causées par l'homme. La combustion de combustibles fossiles est à l'origine des principales émissions de HAP. D'autres contributions proviennent de la combustion des déchets et du bois, et du déversement de pétrole brut et raffiné qui contient en soi des HAP. Les HAP sont également présents dans la fumée de tabac et les aliments grillés, fumés et frits.

La source la plus importante de HAP dans l'air de l'environnement professionnel est le goudron de houille. Il est formé par pyrolyse du charbon dans les usines à gaz et à coke où se produisent des émissions de fumées provenant du goudron chaud. Les travailleurs à proximité des fours sont fortement exposés à ces HAP. La plupart des enquêtes sur les HAP dans les environnements de travail ont été réalisées dans des usines à gaz et à coke. Dans la plupart des cas, seul le benzo(a)pyrène a été analysé, mais il existe également des études sur un certain nombre d'autres HAP disponibles. Généralement, la teneur en benzo(a)pyrène dans l'air au-dessus des fours présente les valeurs les plus élevées. L'air au-dessus des carneaux et du précipitateur de goudrons est extrêmement riche en benzo(a)pyrène, jusqu'à 500 mg/m3 a été mesuré. Par échantillonnage de l'air personnel, l'exposition la plus élevée a été constatée pour les camionneurs, les travailleurs des quais, les ramoneurs, les travailleurs du couvercle et les chasseurs de goudron. Le naphtalène, le phénanthrène, le fluoranthène, le pyrène et l'anthracène dominent parmi les HAP isolés des échantillons d'air prélevés sur le dessus de la batterie. Il est évident que certains travailleurs de l'industrie du gaz et du coke sont exposés à des niveaux élevés de HAP, même dans les installations modernes. Certes, dans ces industries, il ne serait pas inhabituel qu'un grand nombre de travailleurs aient été exposés pendant de nombreuses années. Des enquêtes épidémiologiques ont montré un risque élevé de cancer du poumon chez ces travailleurs. Le goudron de houille est utilisé dans d'autres processus industriels, où il est chauffé, et ainsi les HAP sont libérés dans l'air ambiant.

Les hydrocarbures polyaryliques sont principalement utilisés dans la fabrication de colorants et la synthèse chimique. L'anthracène est utilisé pour la production d'anthraquinone, une matière première importante pour la fabrication de colorants rapides. Il est également utilisé comme diluant pour les produits de préservation du bois et dans la production de fibres synthétiques, de plastiques et de monocristaux. Le phénanthrène est utilisé dans la fabrication de colorants et d'explosifs, la recherche biologique et la synthèse de médicaments.

Le benzofurane est utilisé dans la fabrication de résines coumarone-indène. Le fluoranthène est un constituant du goudron de houille et de l'asphalte dérivé du pétrole utilisé comme matériau de revêtement pour protéger l'intérieur des conduites d'eau potable et des réservoirs de stockage en acier et en fonte ductile.

L'aluminium est fabriqué par un procédé électrolytique à une température d'environ 970 °C. Il existe deux types d'anodes : l'anode Söderberg et l'anode graphite (« précuite »). Le premier type, qui est le plus couramment utilisé, est la principale cause d'exposition aux HAP dans les usines d'aluminium. L'anode est constituée d'un mélange de brai de houille et de coke. Au cours de l'électrolyse, il est graphitisé ("cuit") dans sa partie inférieure, la plus chaude, et finalement consommé par oxydation électrolytique en oxydes de carbone. De la pâte d'anode fraîche est ajoutée par le haut pour maintenir l'électrode en fonctionnement continu. Les composants HAP sont libérés du brai à haute température et ils s'échappent dans la zone de travail malgré les dispositions de ventilation. Dans de nombreuses tâches différentes dans une fonderie d'aluminium telles que l'extraction de goujons, le levage de crémaillères, le montage d'éclisses et l'ajout de pâte d'anode, l'exposition peut être considérable. Le pilonnage des cathodes entraîne également une exposition aux HAP, car le brai est utilisé dans les mélanges de tiges et de fentes.

Les électrodes en graphite sont utilisées dans les usines de réduction de l'aluminium, dans les aciéries électriques et dans d'autres procédés métallurgiques. La matière première de ces électrodes est généralement du coke de pétrole avec du goudron ou du brai comme liant. La cuisson se fait en chauffant ce mélange dans des fours à des températures supérieures à 1,000 2,700 °C. Dans une seconde étape de chauffage jusqu'à XNUMX XNUMX °C, la graphitisation se produit. Au cours de la procédure de cuisson, de grandes quantités de HAP sont libérées de la masse de l'électrode. La deuxième étape implique une exposition assez faible aux HAP, car les composants volatils sont dégagés lors du premier chauffage.

Dans les aciéries et les fonderies, l'exposition se produit aux HAP provenant des produits de goudron de houille en contact avec le métal en fusion. Les préparations de goudron sont utilisées dans les fours, les canaux et les lingotières.

L'asphalte utilisé pour le pavage des rues et des routes provient principalement des résidus de distillation des pétroles bruts. L'asphalte pétrolier en lui-même est pauvre en HAP plus élevés. Dans certains cas, cependant, il est mélangé avec du goudron de houille, ce qui augmente la possibilité d'exposition aux HAP lors du travail avec de l'asphalte chaud. Dans d'autres opérations où le goudron est fondu et répandu sur une grande surface, les travailleurs peuvent être fortement exposés aux HAP. Ces opérations comprennent le revêtement des pipelines, l'isolation des murs et le goudronnage des toits.

Dangers

En 1775, un chirurgien anglais, Sir Percival Pott, décrit pour la première fois le cancer professionnel. Il a associé le cancer du scrotum chez les ramoneurs à leur exposition prolongée au goudron et à la suie dans des conditions de mauvaise hygiène personnelle. Cent ans plus tard, un cancer de la peau est décrit chez des travailleurs exposés au goudron de houille ou à l'huile de schiste. Dans les années 1930, le cancer du poumon chez les travailleurs des aciéries et des cokeries a été décrit. Un cancer de la peau développé expérimentalement chez des animaux de laboratoire après application répétée de goudron de houille a été décrit à la fin des années 1910. En 1933, il a été démontré qu'un hydrocarbure aromatique polycyclique isolé du goudron de houille était cancérigène. Le composé isolé était le benzo(a)pyrène. Depuis, des centaines de HAP cancérigènes ont été décrits. Des études épidémiologiques ont indiqué une fréquence élevée de cancer du poumon chez les travailleurs des industries du coke, de l'aluminium et de l'acier. Environ un siècle plus tard, plusieurs des HAP ont été réglementés comme cancérogènes professionnels.

La longue latence entre la première exposition et les symptômes, ainsi que de nombreux autres facteurs, ont fait de l'établissement de valeurs limites seuils pour les HAP dans l'atmosphère de travail une tâche ardue et de longue haleine. Une longue période de latence a également existé pour l'élaboration des normes. Les valeurs limites d'exposition (TLV) pour les HAP étaient pratiquement inexistantes jusqu'en 1967, lorsque l'American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH) a adopté une TLV de 0.2 mg/m3 pour les composés volatils du brai de goudron de houille. Il a été défini comme le poids de la fraction soluble dans le benzène des particules recueillies sur un filtre. Dans les années 1970, l'URSS a émis une concentration maximale admissible (MAC) pour le benzo(a)pyrène (BaP) basée sur des expériences en laboratoire sur des animaux. En Suède, une TLV de 10 g/m3 a été introduit pour le BaP en 1978. Depuis 1997, la limite d'exposition admissible (PEL) de l'US Occupational Safety and Health Administration (OSHA) pour le BaP est de 0.2 mg/m3. L'ACGIH n'a pas de moyenne pondérée dans le temps (TWA) puisque le BaP est un cancérogène présumé pour l'homme. La limite d'exposition recommandée (REL) de l'Institut national américain pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH) est de 0.1 mg/m3 (fraction extractible au cyclohexane).

Les sources professionnelles de HAP autres que le goudron de houille et le brai sont le noir de carbone, la créosote, les huiles minérales, la fumée et la suie provenant de divers types de combustion et les gaz d'échappement des véhicules. Les huiles minérales contiennent de faibles niveaux de HAP, mais de nombreux types d'utilisation entraînent une augmentation considérable de la teneur en HAP. Quelques exemples sont les huiles moteur, les huiles de coupe et les huiles utilisées pour l'usinage par décharge électrique. Cependant, les HAP restant dans l'huile, le risque d'exposition se limite principalement au contact cutané. Les gaz d'échappement des véhicules contiennent de faibles niveaux de HAP par rapport aux fumées de goudron de houille et de brai. Dans la liste suivante, les mesures de benzo(a)pyrène provenant de divers types de lieux de travail ont été utilisées pour les échelonner en fonction du degré d'exposition :

  • exposition très élevée au benzo(a)pyrène (plus de 10 mg/m3)— usines à gaz et à coke ; travaux d'aluminium; usines d'électrodes en graphite; manipulation de goudron chaud et de brai
  • exposition modérée (0.1 à 10 g/m3)—usines à gaz et à coke ; aciéries; usines d'électrodes en graphite; travaux d'aluminium; fonderies
  • faible exposition (moins de 0.1 g/m3)—fonderies ; fabrication d'asphalte; l'aluminium travaille avec des électrodes précuites ; ateliers de réparation automobile et garages; mines de fer et construction de tunnels.

 

Dangers associés à certains HAP

Anthracène est un hydrocarbure aromatique polynucléaire à cycles condensés, qui forme de l'anthraquinone par oxydation et du 9,10-dihydroanthracène par réduction. Les effets toxiques de l'anthracène sont similaires à ceux du goudron de houille et de ses produits de distillation, et dépendent de la proportion de fractions lourdes qu'il contient. L'anthracène est photosensibilisant. Il peut provoquer des dermatites aiguës et chroniques avec des symptômes de brûlure, de démangeaisons et d'œdème, qui sont plus prononcés dans les régions exposées de la peau nue. Les lésions cutanées sont associées à une irritation de la conjonctive et des voies respiratoires supérieures. Les autres symptômes sont le larmoiement, la photophobie, l'œdème des paupières et l'hyperhémie conjonctivale. Les symptômes aigus disparaissent en quelques jours après l'arrêt du contact. Une exposition prolongée provoque une pigmentation des régions cutanées nues, une cornification de ses couches superficielles et des télangioectasies. L'effet photodynamique de l'anthracène industriel est plus prononcé que celui de l'anthracène pur, ce qui est évidemment dû à des mélanges d'acridine, de carbazole, de phénanthrène et d'autres hydrocarbures lourds. Les effets systémiques se manifestent par des maux de tête, des nausées, une perte d'appétit, des réactions lentes et de l'adynamie. Des effets prolongés peuvent entraîner une inflammation du tractus gastro-intestinal.

Il n'est pas établi que l'anthracène pur soit cancérigène, mais certains de ses dérivés et l'anthracène industriel (contenant des impuretés) ont des effets cancérigènes. 1,2-Benzanthracène et certains dérivés monométhyliques et diméthyliques de celui-ci sont cancérigènes. Le diméthyle et triméthyle les dérivés du 1,2-benzanthracène sont des cancérigènes plus puissants que les monométhyles, en particulier 9,10-diméthyl-1,2-benzanthracène, qui provoque le cancer de la peau chez la souris dans les 43 jours. Le Séries 5,9- et Dérivés 5,10- diméthyliques sont également très cancérigènes. La cancérogénicité de Séries 5,9,10- et Dérivés de 6,9,10-triméthyle sont moins prononcés. 20-méthylcholanthrène, qui a une structure similaire à celle du 5,6,10-triméthyl-1,2-benzanthracène, est un cancérogène exceptionnellement puissant. Tous les dérivés diméthyliques qui ont des groupes méthyle substitués sur le noyau benzénique supplémentaire (en positions 1, 2, 3, 4) ne sont pas cancérigènes. Il a été établi que la cancérogénicité de certains groupes de dérivés alkylés du 1,2-benzanthracène diminue à mesure que leurs chaînes carbonées s'allongent.

Benz (a) anthracène se produit dans le goudron de houille, jusqu'à 12.5 g/kg; fumée de bois et de tabac, 12 à 140 ng dans la fumée d'une cigarette ; huile minérale; air extérieur, 0.6 à 361 ng/m3; usine à gaz, 0.7 à 14 mg/m3. Le benz(a)anthracène est un cancérigène faible, mais certains de ses dérivés sont des cancérigènes très puissants, par exemple, 6-, 7-, 8- et 12-méthylbenz (a) anthracène et certains des dérivés diméthyliques tels que le 7,12-diméthylbenz(a)anthracène. L'introduction d'un cycle à cinq chaînons en position 7 à 8 du benz(a)anthracène donne le cholanthrène (benz(j)acéanthrylène), qui, avec son dérivé 3-méthyle, est un cancérogène extrêmement puissant. Dibenz(a,h)anthracène a été le premier HAP pur dont l'activité cancérogène a été démontrée.

Chrysene se produit dans le brai de houille jusqu'à 10 g/kg. De 1.8 à 361 ng/m3 a été mesuré dans l'air et 3 à 17 mg/m3 dans les gaz d'échappement des moteurs diesel. La fumée d'une cigarette peut contenir jusqu'à 60 ng de chrysène. Le dibenzo(b,d,e,f)-chrysène et le dibenzo(d,e,f,p)-chrysène sont cancérigènes. Le chrysène a une faible activité cancérigène.

Diphényles. Peu d'informations sont disponibles sur les effets toxiques du diphényle et de ses dérivés, à l'exception des biphényles polychlorés (PCB). En raison de leur faible pression de vapeur et de leur odeur, l'exposition par inhalation à température ambiante ne comporte généralement pas de risque sérieux. Cependant, dans une observation, des travailleurs chargés d'imprégner du papier d'emballage avec une poudre fongicide à base de diphényle ont eu des accès de toux, des nausées et des vomissements. Lors d'une exposition répétée à une solution de diphényle dans de l'huile de paraffine à 90 °C et à des concentrations atmosphériques bien supérieures à 1 mg/m3, un homme est décédé d'une atrophie jaune aiguë du foie et huit travailleurs ont été trouvés souffrant de lésions des nerfs centraux et périphériques et de lésions hépatiques. Ils se sont plaints de maux de tête, de troubles gastro-intestinaux, de symptômes de polynévrite et de fatigue générale.

Le diphényle fondu peut provoquer de graves brûlures. L'absorption cutanée est également un risque modéré. Le contact avec les yeux produit une irritation légère à modérée. Le traitement et la manipulation de l'éther diphénylique dans le cadre d'un usage ordinaire présentent peu de risques pour la santé. L'odeur peut être très désagréable et une exposition excessive entraîne une irritation des yeux et de la gorge.

Le contact avec la substance peut provoquer une dermatite.

Le mélange d'éther diphénylique et de diphényle à des concentrations comprises entre 7 et 10 ppm n'affecte pas sérieusement les animaux de laboratoire lors d'expositions répétées. Cependant, chez l'homme, il peut provoquer une irritation des yeux et des voies respiratoires et des nausées. L'ingestion accidentelle du composé a entraîné une grave insuffisance hépatique et rénale.

Fluoranthène se produit dans le goudron de houille, la fumée de tabac et les HAP en suspension dans l'air. Ce n'est pas un cancérigène alors que les isomères benzo(b)-, ​​benzo(j)- et benzo(k)- le sont.

naphtacène se produit dans la fumée de tabac et le goudron de houille. Il provoque la coloration d'autres substances incolores isolées du goudron de houille, comme l'anthracène.

Naphtaline est facilement inflammable et, sous forme de particules ou de vapeur, forme des mélanges explosifs avec l'air. Son action toxique a été observée principalement à la suite d'intoxications gastro-intestinales chez des enfants qui confondaient des boules de naphtaline avec des sucreries et se manifeste par une anémie hémolytique aiguë avec lésions hépatiques et rénales et congestion vésicale.

Des cas d'intoxication grave ont été signalés chez des travailleurs qui avaient inhalé des vapeurs de naphtalène concentrées; les symptômes les plus courants étaient une anémie hémolytique à corps de Heinz, des troubles hépatiques et rénaux et une névrite optique. L'absorption prolongée de naphtalène peut également donner lieu à de petites opacités ponctuelles en périphérie du cristallin, sans altération fonctionnelle. Le contact oculaire avec des vapeurs concentrées et des microcristaux condensés peut entraîner une kératite ponctuelle et même une choriorétinite.

Il a été constaté que le contact avec la peau provoque une dermatite érythémato-exsudative; cependant, de tels cas ont été attribués au contact avec du naphtalène brut qui contenait encore du phénol, qui était l'agent causal de la dermatite des pieds rencontrée chez les travailleurs qui déchargent des plateaux de cristallisation de naphtalène.

Phénanthrène est préparé à partir de goudron de houille et peut être synthétisé en faisant passer du diphényléthylène dans un tube chauffé au rouge. Il se produit également dans la fumée de tabac et se retrouve parmi les HAP en suspension dans l'air. Il ne semble pas avoir d'activité cancérogène, mais certains dérivés alkylés du benzo(c)phénanthrène sont cancérigènes. Le phénanthrène est une exception recommandée à la numérotation systématique ; 1 et 2 sont indiqués dans la formule.

Pyrène se produit dans le goudron de houille, la fumée de tabac et les HAP en suspension dans l'air. De 0.1 à 12 mg/ml se retrouvent dans les produits pétroliers. Le pyrène n'a pas d'activité cancérigène ; cependant, ses dérivés benzo(a) et dibenzo sont des cancérigènes très puissants. Benzo (a) pyrène (BaP) dans l'air extérieur a été mesuré à partir de 0.1 ng/m3 ou inférieur dans les zones non polluées à des valeurs plusieurs milliers de fois supérieures dans l'air urbain pollué. Le BaP est présent dans le brai de houille, le goudron de houille, le goudron de bois, les gaz d'échappement des automobiles, la fumée de tabac, l'huile minérale, l'huile moteur usée et l'huile usée provenant de l'usinage par décharge électrique. Le BaP et nombre de ses dérivés alkylés sont des cancérigènes très puissants.

Terphényle les vapeurs provoquent une irritation conjonctivale et certains effets systémiques. Chez les animaux de laboratoire p-le terphényle est peu absorbé par voie orale et semble peu toxique ; méta et en particulier ortho-les terphényles sont dangereux pour les reins, et ces derniers peuvent également altérer les fonctions hépatiques. Des altérations morphologiques des mitochondries (les petits corps cellulaires remplissant les fonctions respiratoires et autres fonctions enzymatiques essentielles à la synthèse biologique) ont été signalées chez des rats exposés à 50 mg/m3. Agents de transfert de chaleur à base de terphényles hydrogénés, de mélange de terphényles et d'isopropyl-objectif-terphényl produit des changements fonctionnels du système nerveux, des reins et du sang chez les animaux de laboratoire, avec quelques lésions organiques. Un risque cancérogène a été démontré pour les souris exposées au liquide de refroidissement irradié, alors que le mélange non irradié semblait sans danger.

Mesures de santé et de sécurité

Les HAP se retrouvent principalement sous forme de contaminations de l'air dans une grande variété de lieux de travail. Les analyses montrent toujours la teneur la plus élevée en HAP dans les échantillons d'air prélevés là où se produisent de la fumée ou des émanations visibles. Une méthode générale pour prévenir l'exposition consiste à diminuer ces émissions. Dans les cokeries, cela se fait en colmatant les fuites, en augmentant la ventilation ou en utilisant des cabines à air filtré. Dans les usines d'aluminium, des mesures similaires sont prises. Dans certains cas, des systèmes d'évacuation des fumées et des vapeurs seront nécessaires. L'utilisation d'électrodes précuites élimine presque entièrement les émissions de HAP. Dans les fonderies et les aciéries, les émissions de HAP peuvent être réduites en évitant les préparations contenant du goudron de houille. Des dispositions spéciales ne sont pas nécessaires pour éliminer les HAP des garages, des mines, etc., où les gaz d'échappement des automobiles sont émis ; les dispositifs de ventilation nécessaires pour éliminer d'autres substances plus toxiques diminuent simultanément l'exposition aux HAP. L'exposition cutanée aux huiles usées contenant des HAP peut être évitée en utilisant des gants et en changeant les vêtements contaminés.

Ingénierie, protection individuelle, formation et installations sanitaires décrites ailleurs dans ce Encyclopédie sont à appliquer. Étant donné que de nombreux membres de cette famille sont des cancérogènes connus ou suspectés, une attention particulière doit être accordée au respect des précautions requises pour la manipulation en toute sécurité des substances cancérigènes.

Tableaux des hydrocarbures polyaromatiques

Tableau 1 - Informations chimiques.

Tableau 2 - Dangers pour la santé.

Tableau 3 - Dangers physiques et chimiques.

Tableau 4 - Proprietes physiques et chimiques.

 

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