Les phénols sont des dérivés du benzène et ont un groupe hydroxyle (-OH) attaché au cycle benzénique.

Les usages

Les phénols trouvent une utilisation dans l'industrie comme antioxydants, intermédiaires chimiques, désinfectants, agents tannants, révélateurs photographiques et additifs aux lubrifiants et à l'essence. Ils sont largement utilisés dans les industries de la photographie, du pétrole, de la peinture, des explosifs, du caoutchouc, des plastiques, pharmaceutiques et agricoles. Les trois principales utilisations des phénols se trouvent dans la fabrication des résines phénoliques, du bisphénol A et du caprolactame.

Le phénol est utilisé dans la fabrication de divers composés, notamment des médicaments, des colorants et des résines artificielles incolores ou de couleur claire. C'est un désinfectant général pour les toilettes, les écuries, les puisards, les sols et les drains, ainsi qu'un solvant extractif pour le raffinage du pétrole. Le phénol se trouve dans les peintures germicides, les slimicides et la colle. Le catéchol est utilisé en particulier comme antioxydant dans les industries du caoutchouc, de la chimie, de la photographie, des teintures, des graisses et de l'huile. Il est également utilisé dans les cosmétiques et dans certains produits pharmaceutiques.

Le résorcinol est utilisé dans les industries de la tannerie, des cosmétiques, du caoutchouc, de la pharmacie et de la photographie, ainsi que dans la fabrication d'explosifs, de colorants, de produits chimiques organiques et d'antiseptiques. On le trouve dans les adhésifs pour pneus, caoutchouc et bois. Le résorcinol est également un polymère additif alimentaire indirect à utiliser comme composant de base des surfaces de contact alimentaire à usage unique et répété. L'hydroquinone est un agent réducteur et est largement utilisée comme révélateur photographique, antioxydant et stabilisant dans les peintures, les vernis, les carburants et les huiles. De nombreux dérivés de l'hydroquinone ont été utilisés comme agents bactériostatiques. L'acide pyrogallique sert également de révélateur en photographie ainsi que de mordant pour la laine, d'agent de teinture pour les fourrures et les cheveux, d'antioxydant dans les huiles lubrifiantes et d'agent réducteur pour les sels d'or, d'argent et de mercure. Il est utilisé pour tacher le cuir, préparer des drogues synthétiques et pour maintenir des conditions anaérobies propices à la croissance bactérienne. Son utilisation repose principalement sur sa propriété d'être facilement oxydé dans les solutions alcalines (même par l'oxygène atmosphérique).

Le 2,4-diméthylphénol est utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques, des plastiques, des insecticides, des fongicides, des produits chimiques pour le caoutchouc, des agents mouillants et des colorants. Il agit comme solvant, désinfectant, germicide et assainissant dans les mélanges commerciaux utilisés dans toutes les zones, instruments et équipements hospitaliers. o- Le phénol phénol a de nombreuses fonctions comme fongicide, germicide et désinfectant domestique. Il est utilisé dans les industries du caoutchouc et du stockage des aliments et sert de support de teinture pour les fibres de polyester et de désinfectant pour les huiles de coupe, le bois et le papier.

Les crésols ont de nombreuses applications dans les industries des résines phénoliques, des explosifs, du pétrole, de la photographie, de la peinture et de l'agriculture. Ils entrent dans la composition de nombreuses solutions désinfectantes ménagères. Le crésol est également un additif aux huiles lubrifiantes et un composant des composés dégraissants et des nettoyants pour pinceaux. m-Le crésol est un agent abrasif textile ; o-le crésol est utilisé dans le tannage, le traitement des fibres et le dégraissage des métaux ; p-le crésol est un solvant pour les émaux de fils et un agent utilisé dans le nettoyage des métaux, la flottation des minerais, les arômes synthétiques et les parfums.

Les chlorophénols sont des intermédiaires dans la synthèse des colorants, des pigments et des résines phénoliques. Certains chlorophénols sont utilisés directement comme inhibiteurs de moisissures, antiseptiques, désinfectants et agents anti-gommants pour l'essence. 

Pentachlorophénol et son sel de sodium sont utilisés pour protéger divers produits industriels des attaques microbiologiques. Ceux-ci comprennent le bois et d'autres produits cellulosiques, les amidons, les adhésifs, les protéines, le cuir, les fils et tissus finis, les solutions photographiques, les huiles, les peintures, le latex et le caoutchouc. Le pentachlorophénol est utilisé dans la construction de bateaux et de bâtiments, pour le contrôle des moisissures dans le forage et la production de pétrole et comme agent antibactérien dans les désinfectants et les nettoyants. Il est également utile dans le traitement des revêtements de câbles, des courroies en toile, des filets, des poteaux et de l'eau des tours de refroidissement. Le pentachlorophénol est tout aussi important dans la lutte contre les termites dans le bois et les panneaux isolants, les coléoptères des poteaux de poudre et autres insectes xylophages, ainsi que la boue et les algues. Il est également utilisé dans la fabrication d'herbicides et comme agent pour inhiber la fermentation de divers matériaux.

Certains chlorophénols sont utilisés comme intermédiaires et conservateurs dans les industries de la peinture, du textile, des cosmétiques et du cuir. 2-Chlorophénol ainsi que 2,4-dichlorophénol sont utilisés en synthèse organique. 2-Chlorophénol est utilisé dans la fabrication de colorants et dans le procédé d'extraction des composés soufrés et azotés du charbon. 2,4,5-Trichlorophénol est un conservateur pour les adhésifs, les textiles synthétiques, le caoutchouc, le bois, les peintures et le papier ; et 2,4,6-trichlorophénol est un agent de préservation du bois et de la colle. Les tétrachlorophénols (et leurs sels de sodium) ont été utilisés comme fongicides et agents de préservation du bois.

Dangers

Phénol

Le phénol est facilement absorbé par la peau et par le tractus gastro-entérique, tandis que les vapeurs de phénol sont facilement absorbées dans la circulation pulmonaire. Après absorption d'une dose sublétale, la majeure partie du phénol est oxydée ou conjuguée avec des acides sulfuriques, glucuroniques et autres, et excrétée avec l'urine sous forme de phénol « conjugué ». Une petite partie est excrétée sous forme de phénol « libre ». Les effets toxiques du phénol sont directement liés à la concentration de phénol libre dans le sang.

Chez l'homme, l'intoxication aiguë au phénol entraîne une vasodilatation, une dépression cardiaque, une hypothermie, un coma et un arrêt respiratoire. Le phénol ingéré provoque des douleurs abdominales intenses et des brûlures de la bouche se produisent. Une insuffisance rénale aiguë peut également en résulter. Chez l'animal, les signes d'une intoxication aiguë sont très similaires, quel que soit le site ou le mode d'administration de ce composé. Les effets prédominants s'exercent sur les centres moteurs de la moelle épinière, entraînant des tremblements et des convulsions sévères. L'empoisonnement chronique au phénol est relativement rare aujourd'hui. Les cas graves sont caractérisés par des troubles systémiques tels que des troubles digestifs, notamment des vomissements, des difficultés à avaler, du ptyalisme, de la diarrhée et de l'anorexie ; par des troubles nerveux, avec céphalées, évanouissements, vertiges et troubles mentaux ; et peut-être par une ochronose et une éruption cutanée. Le pronostic est grave en cas de dommages importants au foie et aux reins. L'ingestion d'une dose de 1 g de phénol a été mortelle pour l'homme. Environ un cas sur deux d'empoisonnement aigu au phénol a entraîné la mort.

D'une manière générale, les signes et symptômes d'intoxication par les di- et trihydroxyphénols (résorcinol, hydroquinone, pyrogallol) ressemble à celle de la toxicité du phénol. L'action antipyrétique du résorcinol est plus marquée que celle du phénol. L'application cutanée de solutions ou de pommades contenant 3 à 5 % de résorcinol a entraîné une hyperhémie locale, une dermatite prurigineuse, un œdème et une perte des couches superficielles de la peau. La dose létale approximative de résorcinol en solution aqueuse pour le lapin est de 0.75 g/kg et pour le rat et le cobaye de 0.37 g/kg. L'hydroquinone est plus toxique que le phénol. Des doses létales ont été signalées comme étant de 0.2 g/kg (lapin) et 0.08 g/kg (chat). Des lésions cutanées et des irritations ont été signalées lors de l'application cutanée de pyrogallol. Finalement, avec un contact répété, une sensibilisation cutanée peut se produire. Les symptômes observés dans les intoxications aiguës chez l'homme ressemblent étroitement aux signes présentés par les animaux de laboratoire. Ceux-ci peuvent inclure des vomissements, une hypothermie, de légers tremblements, une faiblesse, une incoordination musculaire, une diarrhée, une perte de réflexes, un coma, une asphyxie et la mort par insuffisance respiratoire. Les doses létales estimées de pyrogallol aqueux sont de 1.1 g/kg (par voie orale) pour le lapin, de 0.35 g/kg (par voie sous-cutanée) pour un chat ou un chien et de 0.09 g/kg (par voie intraveineuse) chez le chien.

Pentachlorophénol et son sel de sodium sont susceptibles d'induire une gêne et des effets locaux ou systémiques. L'irritation de la peau est susceptible de résulter d'une exposition unique relativement brève à une solution contenant environ 10 % du matériau. Une solution à 1 % peut provoquer une irritation en cas de contact répété. Une solution contenant 0.1 % ou moins peut entraîner des effets indésirables après un contact prolongé. Les symptômes d'une intoxication systémique sévère comprennent une perte d'appétit, des difficultés respiratoires, une anesthésie, une hyperpyrexie, des sueurs, une dyspnée et un coma rapidement progressif.

Les poussières fines et les pulvérisations de pentachlorophénol ou de pentachlorophénate de sodium provoquent une irritation douloureuse des yeux et des voies respiratoires supérieures, des voies respiratoires et du nez. Concentrations atmosphériques sensiblement supérieures à 1 mg/m³ d'air causera cette douleur chez la personne non initiée. Le pentachlorophénol est classé par le CIRC comme cancérogène humain possible du groupe 2B.

Autres chlorophénols. Des dermatoses humaines causées par le tétrachlorophénol et son sel de sodium ont été signalées; ceux-ci comprenaient des lésions papulofolliculaires, des kystes sébacés et une hyperkératose marquée. L'exposition professionnelle aux chlorophénols augmente le risque de sarcomes des tissus mous. Les dérivés chlorophénoxy, y compris l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique, l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, l'acide 2,4,5-trichlorophénoxypropionique et les sels et esters de 2,4-D sont traités ailleurs dans ce chapitre et Encyclopédie.

Signes d'intoxication dus à o-, m- Et p-chlorophénol chez le rat incluent agitation, augmentation du rythme respiratoire, faiblesse motrice se développant rapidement, tremblements, convulsions cloniques, dyspnée et coma. Le Séries 2,4- ainsi que 2,6-dichlorophénols ainsi que Séries 2,4,6- ainsi que 2,4,5-trichlorophénols produisent également ces signes, mais la diminution de l'activité et la faiblesse motrice n'apparaissent pas aussi rapidement. Les tremblements sont beaucoup moins violents, mais, dans ce cas également, ils se prolongent jusqu'à quelques minutes avant la mort. Tétrachlorophénols occupent une place intermédiaire entre les homologues inférieurs et le pentachlorophénol. Ces composés produisent également des signes similaires à ceux causés par la mono-, di- Et trichlorophénols; cependant, ils ne provoquent généralement pas d'hyperpyrexie.

Des dermatoses, y compris des dermatites de contact photoallergiques, ont été signalées chez l'homme après une exposition au 2,4,5-trichlorophénol, au chloro-2-phénylphénol et aux tétrachlorophénols ; ceux-ci comprenaient des lésions papulofolliculaires, des comédons, des kystes sébacés et une hyperkératose marquée (chloracné).

Bromo- ainsi que iodophénols. Les bromo- et iodophénols sont rapidement absorbés par le tractus gastro-entérique. La dose orale létale approximative de pentabromophénol est de 200 mg/kg chez le rat ; de 2,4,6-tribromophénol, 2.0 g/kg rat; et de 2,4,6-triiodophénol, de 2.0 à 2.5 g/kg rat. Chez le rat et le cobaye, la LD sous-cutanée₅₀ of o-bromophénol sont respectivement de 1.5 et 1.8 g/kg. Généralement, les symptômes sont similaires à ceux du pentachlorophénol. Le pentabromophénol a également provoqué des tremblements et des convulsions.

Sur la base des résultats des expérimentations animales, les phénols halogénés, le pentabromophénol et le pentachlorophénate de sodium et de cuivre sont considérés comme sûrs pour une utilisation comme molluscicides sur le terrain, si des précautions raisonnables sont prises lors de leur application.

Catéchol (pyrocatéchol). Le contact avec la peau est connu pour provoquer une dermatite eczémateuse, tandis que dans quelques cas l'absorption par la peau a entraîné des symptômes de maladie ressemblant étroitement à ceux induits par le phénol, à l'exception de certains effets centraux marqués (convulsions). Des doses toxiques ou mortelles ont induit des signes de maladie de type phénol chez les animaux de laboratoire. Cependant, contrairement au phénol, de fortes doses de pyrocatéchol provoquent une dépression prédominante du système nerveux central et une élévation prolongée de la tension artérielle. L'augmentation de la pression artérielle semble être due à une vasoconstriction périphérique.

L'absorption répétée de doses sublétales par des animaux a induit une méthémoglobinémie, une leucopénie et une anémie. La mort est apparemment initiée par une insuffisance respiratoire.

Pyrocatéchol est plus toxique que le phénol. La dose orale létale approximative est de 0.3 g/kg pour le chien et de 0.16 g/kg pour le cobaye. Le pyrocatéchol est facilement absorbé par le tractus gastro-entérique et à travers la peau intacte. Après absorption, une partie du catéchol est oxydée par la polyphénol oxydase pour o-benzoquinone. Une autre fraction se conjugue dans le corps avec des acides hexuroniques, sulfuriques et autres, tandis qu'une petite quantité est excrétée dans l'urine sous forme de pyrocatéchol libre. La fraction conjuguée s'hydrolyse dans les urines avec libération du composé libre ; celle-ci est oxydée avec formation de substances de couleur foncée qui sont responsables de l'aspect enfumé de l'urine. Apparemment, le pyrocatéchol agit par des mécanismes similaires à ceux rapportés pour le phénol.

Quinone. De fortes doses de quinone qui ont été absorbées à partir des tissus sous-cutanés ou du tractus gastro-entérique des animaux, provoquent des modifications locales, des pleurs, des convulsions cloniques, des difficultés respiratoires, une chute de la tension artérielle et la mort par paralysie des centres médullaires. L'asphyxie semble jouer un rôle majeur dans la mort en raison de lésions pulmonaires résultant de l'excrétion de quinone dans les alvéoles et de certains effets mal définis de la quinone sur l'hémoglobine. L'urine des animaux gravement empoisonnés peut contenir des protéines, du sang, des cylindres et de l'hydroquinone libre et conjuguée.

Chez l'homme, de graves lésions locales de la peau et des muqueuses peuvent suivre le contact avec le matériau cristallin, les solutions de quinone et de vapeur de quinone se condensant sur les parties exposées du corps (en particulier les surfaces humides). Les changements locaux peuvent inclure une décoloration, une irritation sévère avec érythème, un gonflement et la formation de papules et de vésicules. Un contact prolongé avec la peau peut entraîner une nécrose. Les vapeurs qui se condensent sur les yeux sont capables d'induire de graves troubles de la vision. Il a été rapporté que la blessure s'étend généralement sur toute la couche de la conjonctive et se caractérise par un dépôt de pigment. La coloration, variant du brun diffus aux globules brun-noir, est localisée principalement dans les zones s'étendant des canthi en dedans jusqu'aux bords de la cornée. Toutes les couches de la cornée sont impliquées dans la blessure, avec une décoloration résultante qui peut être blanche et opaque ou vert brunâtre et translucide. Une altération de la cornée peut survenir après la disparition du pigment. L'ulcération de la cornée a résulté d'une brève exposition à une concentration élevée de vapeur de quinone, ainsi que d'expositions répétées à des concentrations modérément élevées.

Crésols et dérivés. Le crésol pur est un mélange de ortho- (o-), méta (m-) et pour (p-), tandis que l'acide crésylique, parfois utilisé comme synonyme d'un mélange de crésols, est défini comme un mélange de crésols, de xylénols et de phénol dans lequel 50 % de la matière bout au-dessus de 204 °C. La concentration relative des isomères dans le crésol pur est déterminée par la source. Les effets toxiques du crésol sont similaires à ceux du phénol. Il peut être absorbé par la peau, par le système respiratoire et par le système digestif. La vitesse de pénétration à travers la peau dépend plus de la surface que de la concentration.

Comme le phénol, c'est un poison protoplasmique général et il est toxique pour toutes les cellules. Les solutions concentrées sont localement corrosives pour la peau et les muqueuses, tandis que les solutions diluées provoquent des rougeurs, des vésicules et des ulcérations de la peau. Le contact avec la peau a également entraîné une névrite faciale périphérique, une altération de la fonction rénale et même une nécrose du foie et des reins. Une dermatite de sensibilité peut survenir chez les personnes sensibles à partir de solutions à moins de 0.1 %. Systémiquement, c'est un dépresseur sévère des systèmes cardiovasculaire et nerveux central, en particulier de la moelle épinière et de la moelle épinière. L'administration orale provoque une sensation de brûlure dans la bouche et l'œsophage, et des vomissements peuvent en résulter. Les concentrations de vapeur qui peuvent être produites à des températures relativement élevées peuvent provoquer une irritation des voies respiratoires supérieures et de la muqueuse nasale. L'absorption systémique est suivie d'un collapsus vasculaire, d'un choc, d'une température corporelle basse, d'une perte de conscience, d'une insuffisance respiratoire et de la mort. Des complications pancréatiques ont été décrites. La dose toxique orale pour les petits animaux est en moyenne d'environ 1 mg/kg, et plus précisément de 0.6 mg/kg pour
p-crésol, 0.9 mg/kg pour o-, et 1.0 mg/kg pour m-crésol. Sur la base de sa similitude avec le phénol, la dose mortelle chez l'homme peut être estimée à environ 10 g. Dans le corps, une partie est oxydée en hydroquinone et en pyrocatéchine, et le reste et la plus grande proportion est excrété sous forme inchangée ou conjugué avec des acides glycuroniques et sulfuriques. Si l'urine est évacuée, elle contient des cellules sanguines, des cylindres et de l'albumine. Le crésol est également un risque d'incendie modéré.

Mesures de sécurité et de santé

Ces substances doivent être manipulées avec précaution. L'inhalation des vapeurs et le contact de la poussière et de la peau avec des solutions de ces matériaux doivent être évités pour éviter les effets locaux et l'absorption. L'ingestion même de traces doit être évitée. Si l'exposition à la poussière ne peut être complètement évitée, le nez et la bouche doivent être protégés avec un respirateur ou une gaze pliée, et les yeux avec des lunettes étanches. Des vêtements de protection, y compris des gants en caoutchouc (et non en coton), doivent être portés. Les vêtements doivent être retirés immédiatement s'ils sont contaminés par un déversement. Tous les vêtements portés lors d'une opération de pulvérisation doivent être lavés avant d'être réutilisés. Les précautions de base comprennent le lavage des mains, des bras et du visage avec de l'eau et du savon avant de manger, de boire ou de fumer. À la fin de chaque journée, un travailleur doit prendre une douche et mettre des vêtements propres.

Les mesures qui s'appliquent au phénol et à ses dérivés comprennent :

• instruction soigneuse des personnes impliquées dans la fabrication, la manipulation, le stockage et le transport du phénol

• ventilation efficace

• élimination appropriée des déchets phénoliques avec des précautions contre la pollution possible de l'air, des cours d'eau et des eaux souterraines, étant donné que les espèces aquatiques sont particulièrement sensibles aux effets des produits chimiques de cette famille

• précautions particulières pour le nettoyage du réservoir, qui ne doit pas être tenté sans équipement approprié, alimentation en air pulsé, harnais de sauvetage et bouée de sauvetage, masque de tuyau, bottes, tablier et gants en caoutchouc, et un « surveillant » posté à l'entrée du réservoir

• vigilance continue de la part de l'hygiéniste ou du médecin pour les signes et symptômes d'intoxication aiguë ou chronique (locale ou systémique)

• précautions contre les incendies.

Premiers secours. En cas d'exposition aiguë, la rapidité du traitement est essentielle. L'agent incriminé doit être retiré de la peau, ce qui se fait le plus efficacement en inondant la zone touchée avec de l'eau. Après plusieurs minutes sous la douche, poursuivre la décontamination avec des tampons répétés ou des pulvérisations de polyéthylèneglycol-300 jusqu'à ce que le danger de collapsus soit passé. Si la zone exposée est recouverte de vêtements, retirez-les sous la douche. Couvrir les brûlures de phénol légèrement avec un chiffon blanc et propre. Ne pas utiliser de graisses, de poudres ou d'onguents dans le traitement de premiers soins de telles brûlures. Le traitement hospitalier peut inclure la sédation, l'élimination des tissus morts, la fluidothérapie et l'administration d'antibiotiques et de vitamines. En cas de projection de phénol dans les yeux, une irrigation abondante avec de l'eau pendant au moins 15 minutes est nécessaire. Toutes les blessures oculaires, sauf les plus insignifiantes, doivent être référées à un ophtalmologiste.

La vitesse est également essentielle si un phénol a été ingéré. Des premiers soins appropriés doivent être disponibles et les installations médicales locales doivent être complètement informées de la possibilité d'accidents et être préparées pour un traitement médical d'urgence. Le traitement de l'intoxication chronique au phénol est symptomatique après que l'individu a été retiré du site d'exposition.

Tableaux des phénols et composés phénoliques

Tableau 1 - Informations chimiques.

Tableau 2 - Dangers pour la santé.

Tableau 3 - Dangers physiques et chimiques.

Tableau 4 - Proprietes physiques et chimiques.

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