Martedì, Agosto 02 2011 23: 53

alcoli

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Gli alcoli sono una classe di composti organici formati da idrocarburi mediante la sostituzione di uno o più gruppi idrossilici con un numero uguale di atomi di idrogeno; il termine è esteso a vari prodotti di sostituzione che sono neutri nella reazione e che contengono uno o più dei gruppi alcolici.

si utilizza

Gli alcoli sono usati come intermedi chimici e solventi nell'industria tessile, dei coloranti, chimica, dei detergenti, dei profumi, degli alimenti, delle bevande, dei cosmetici e delle pitture e vernici. Alcuni composti sono anche usati per denaturare alcol, prodotti per la pulizia, oli e inchiostri ad asciugatura rapida, antigelo e come agenti schiumogeni nella flottazione del minerale.

n-propanolo è un solvente che si trova in lacche, cosmetici, lozioni dentali, inchiostri da stampa, lenti a contatto e liquidi per freni. È anche un antisettico, un agente aromatizzante sintetico per bevande analcoliche e alimenti, un intermedio chimico e un disinfettante. isopropanolo è un altro importante solvente industriale, utilizzato in antigelo, oli e inchiostri ad asciugatura rapida, alcol denaturante e profumi. È usato come antisettico e come sostituto dell'alcool etilico nei cosmetici (ad es. lozioni per la pelle, tonici per capelli e alcol denaturato), ma non può essere usato per i prodotti farmaceutici assunti internamente. L'isopropanolo è un ingrediente di saponi liquidi, detergenti per vetri, un additivo aromatico sintetico per bevande analcoliche e alimenti e un intermedio chimico.

n-Butanolo viene impiegato come solvente per pitture, lacche e vernici, resine naturali e sintetiche, gomme, oli vegetali, coloranti e alcaloidi. Viene utilizzato come intermedio nella produzione di prodotti farmaceutici e chimici e impiegato nelle industrie che producono pelle artificiale, tessuti, vetri di sicurezza, cemento gommato, gommalacca, impermeabili, pellicole fotografiche e profumi. sec-butanolo è anche usato come solvente e intermedio chimico e si trova nei fluidi per freni idraulici, composti per la pulizia industriale, lucidi, sverniciatori, agenti di flottazione dei minerali, essenze di frutta, profumi, coloranti e come intermedio chimico.

isobutanolo, un solvente per rivestimenti superficiali e adesivi, è impiegato in lacche, svernicianti, profumi, detergenti e fluidi idraulici. ter-butanolo viene utilizzato per la rimozione dell'acqua dai prodotti, come solvente nella fabbricazione di farmaci, profumi e aromi e come intermedio chimico. È anche un componente di composti per la pulizia industriale, un denaturante per l'etanolo e un booster di ottano nella benzina. Il alcoli amilici sono agenti schiumogeni nella flottazione del minerale. Numerosi alcoli, tra cui alcol metilamil, 2-etilbutanolo, 2-etilesanolo, cicloesanolo, 2-ottanolo e metilcicloesanolo, sono utilizzati nella produzione di lacche. Oltre ai loro numerosi usi come solventi, il cicloesanolo e il metilcicloesanolo sono utili nell'industria tessile. Il cicloesanolo è impiegato nella finitura dei tessuti, nella lavorazione della pelle e come omogeneizzatore per saponi ed emulsioni detergenti sintetiche. Il metilcicloesanolo è un componente degli smacchiatori a base di sapone e un agente di miscelazione per saponi e detergenti tessili speciali. Alcool benzilico trova impiego nella preparazione di profumi, prodotti farmaceutici, cosmetici, coloranti, inchiostri ed esteri benzilici. Serve anche come solvente per vernici, plastificante e come agente sgrassante nei detergenti per tappeti. 2-cloroetanolo trova impiego come detergente e come solvente per eteri di cellulosa.

etanolo è la materia prima per numerosi prodotti, tra cui acetaldeide, etere etilico e cloroetano. È un agente antigelo, un additivo alimentare e un mezzo di crescita del lievito, ed è utilizzato nella produzione di rivestimenti superficiali e gasolio. La produzione di butadiene dall'alcool etilico è stata di grande importanza per l'industria della plastica e della gomma sintetica. L'alcool etilico è in grado di sciogliere un'ampia gamma di sostanze, per questo viene utilizzato come solvente nella fabbricazione di farmaci, materie plastiche, lacche, lucidi, plastificanti, profumi, cosmetici, acceleratori di gomma e così via.

Metanolo è un solvente per inchiostri, coloranti, resine e adesivi e viene utilizzato nella produzione di pellicole fotografiche, plastica, saponi tessili, coloranti per legno, tessuti rivestiti, vetro infrangibile e formulazioni impermeabilizzanti. È un materiale di partenza nella fabbricazione di molti prodotti chimici, nonché un ingrediente di prodotti per la rimozione di pitture e vernici, preparati deceranti, fluidi per imbalsamazione e miscele antigelo.

pentanolo viene utilizzato nella produzione di lacche, pitture, vernici, sverniciatori, gomma, plastica, esplosivi, fluidi idraulici, cemento per scarpe, profumi, prodotti chimici, farmaceutici e nell'estrazione di grassi. Le miscele di alcoli si comportano bene per molti usi di solventi, ma per sintesi chimiche o estrazioni più selettive è spesso richiesto un prodotto puro.

Accanto al cloruro di allile, alcol allilico è il più importante dei composti allilici nell'industria. È utile nella produzione di prodotti farmaceutici e nelle sintesi chimiche generali, ma il più grande uso singolo di alcol allilico è nella produzione di vari esteri allilici, di cui i più importanti sono il diallil ftalato e il diallil isoftalato, che fungono da monomeri e repolimeri.

Rischi per la salute

Metanolo

Tra i processi sintetici con cui viene prodotto l'alcool metilico c'è la reazione di Fischer-Tropsch tra monossido di carbonio e idrogeno, da cui si ottiene come uno dei sottoprodotti. Può anche essere prodotto mediante ossidazione diretta di idrocarburi e mediante un processo di idrogenazione in due fasi in cui il monossido di carbonio viene idrogenato a formiato di metile, che a sua volta viene idrogenato ad alcool metilico. La sintesi più importante, tuttavia, è la moderna idrogenazione catalitica a media pressione di monossido di carbonio o anidride carbonica a pressioni da 100 a 600 kgf/cm2 e temperature da 250 a 400 °C.

L'alcol metilico ha proprietà tossiche in caso di esposizione acuta e cronica. Si sono verificati infortuni tra gli alcolisti per l'ingestione del liquido e per i lavoratori della lavorazione per l'inalazione del vapore. Esperimenti su animali hanno stabilito che l'alcool metilico può penetrare nella pelle in quantità sufficiente a causare intossicazione mortale.

Nei casi di avvelenamento grave, più comunemente a seguito di ingestione, l'alcool metilico ha un effetto specifico sul nervo ottico, causando cecità a causa della degenerazione del nervo ottico accompagnata da alterazioni degenerative delle cellule gangliari della retina e disturbi circolatori nella coroide. L'ambliopia è comunemente bilaterale e può verificarsi entro poche ore dall'ingestione, mentre la cecità totale richiede solitamente una settimana. Le pupille sono dilatate, la sclera è congestionata, vi è pallore del disco ottico con scotoma centrale; la respirazione e la funzione cardiovascolare sono depresse; nei casi fatali il paziente è incosciente ma il coma può essere preceduto da delirio.

Le conseguenze dell'esposizione industriale al vapore di alcool metilico possono variare considerevolmente tra i singoli lavoratori. In diverse condizioni di gravità e durata dell'esposizione, le indicazioni di intossicazione includono irritazione delle mucose, mal di testa, ronzio nelle orecchie, vertigini, insonnia, nistagmo, pupille dilatate, visione annebbiata, nausea, vomito, coliche e costipazione. Possono esserci lesioni cutanee derivanti dall'azione irritante e solvente dell'alcool metilico e dagli effetti dannosi di macchie e resine in esso disciolte, e queste sono localizzate con maggiore probabilità su mani, polsi e avambracci. In generale, tuttavia, questi effetti dannosi sono stati causati da esposizioni prolungate a concentrazioni molto superiori ai limiti raccomandati dalle autorità sull'avvelenamento da vapori di alcool metilico.

L'esposizione combinata cronica a metanolo e monossido di carbonio è stata segnalata come fattore causale dell'aterosclerosi cerebrale.

L'azione velenosa dell'alcool metilico è attribuita alla sua ossidazione metabolica in acido formico o formaldeide (che hanno uno specifico effetto pericoloso sul sistema nervoso), ed eventualmente ad una grave acidosi. Questo processo di ossidazione può essere inibito dall'alcool etilico.

etanolo

Il rischio industriale convenzionale è l'esposizione al vapore in prossimità di un processo in cui viene utilizzato alcool etilico. L'esposizione prolungata a concentrazioni superiori a 5,000 ppm provoca irritazione agli occhi e al naso, mal di testa, sonnolenza, affaticamento e narcosi. L'alcol etilico viene ossidato abbastanza rapidamente nel corpo in anidride carbonica e acqua. L'alcol non ossidato viene escreto nelle urine ed espirato nell'aria, con il risultato che l'effetto cumulativo è praticamente trascurabile. Il suo effetto sulla pelle è simile a quello di tutti i solventi grassi e, in assenza di precauzioni, possono derivare dermatiti da contatto.

Recentemente è stato sospettato un altro potenziale pericolo nell'esposizione umana all'etanolo sintetico perché il prodotto è risultato cancerogeno nei topi trattati con dosi elevate. Successivamente, le analisi epidemiologiche hanno rivelato un'eccessiva incidenza di cancro della laringe (in media cinque volte maggiore del previsto) associata a una forte unità di etanolo acido. Il dietil solfato sembrerebbe essere l'agente eziologico, sebbene fossero coinvolti anche alchil sultoni e altri potenziali agenti cancerogeni.

L'alcool etilico è un liquido infiammabile e il suo vapore forma miscele infiammabili ed esplosive con l'aria a temperatura normale. Una miscela acquosa contenente il 30% di alcol può produrre una miscela infiammabile di vapore e aria a 29 °C. Uno contenente solo il 5% di alcol può produrre una miscela infiammabile a 62 °C.

Sebbene l'ingestione non sia una probabile conseguenza dell'uso di alcol industriale, è una possibilità nel caso di un tossicodipendente. La pericolosità di tale consumo illecito dipende dalla concentrazione di etanolo, che oltre il 70% può produrre lesioni esofagee e gastriche, e dalla presenza di denaturanti. Questi vengono aggiunti per rendere sgradevole il distillato quando viene ottenuto esentasse per scopi non potabili. Molti di questi denaturanti (p. es., alcool metilico, benzene, basi piridiniche, metilisobutilchetone e cherosene, acetone, benzina, dietilftalato e così via) sono più dannosi per un bevitore dell'alcol etilico stesso. È quindi importante garantire che non vi sia consumo illecito di alcolici industriali.

n-propanolo

Effetti negativi dall'uso industriale di n-propanolo non sono stati segnalati. Negli animali è moderatamente tossico per via inalatoria, orale e cutanea. È un irritante delle mucose e un depressivo del sistema nervoso centrale. Dopo l'inalazione possono verificarsi leggera irritazione delle vie respiratorie e atassia. È leggermente più tossico dell'alcool isopropilico, ma sembra produrre gli stessi effetti biologici. Ci sono prove di un caso fatale dopo l'ingestione di 400 ml di n-propanolo. I cambiamenti patomorfologici erano principalmente edema cerebrale ed edema polmonare, che sono stati spesso osservati anche nell'avvelenamento da alcol etilico. n-Il propanolo è infiammabile e presenta un moderato rischio di incendio.

Altri composti

isopropanolo negli animali è leggermente tossico per via cutanea e moderatamente tossico per via orale e intraperitoneale. Non è stato segnalato alcun caso di avvelenamento industriale. Un eccesso di tumori del seno e della laringe è stato riscontrato tra i lavoratori che producono alcool isopropilico. Ciò potrebbe essere dovuto al sottoprodotto, l'olio isopropilico. L'esperienza clinica mostra che l'alcool isopropilico è più tossico dell'etanolo ma meno tossico del metanolo. L'isopropanolo viene metabolizzato in acetone, che può raggiungere elevate concentrazioni nell'organismo ed è a sua volta metabolizzato ed escreto dai reni e dai polmoni. Nell'uomo, concentrazioni di 400 ppm producono una lieve irritazione degli occhi, del naso e della gola.

Il decorso clinico dell'avvelenamento da isopropanolo è simile a quello dell'intossicazione da etanolo. L'ingestione fino a 20 ml diluiti con acqua ha provocato solo una sensazione di calore e un lieve abbassamento della pressione arteriosa. Tuttavia, in due casi fatali di esposizione acuta, entro poche ore dall'ingestione sono stati osservati arresto respiratorio e coma profondo ed è stata osservata anche ipotensione, che è considerata un cattivo segno prognostico. L'isopropanolo è un liquido infiammabile e un pericoloso pericolo di incendio.

n-butanolo è potenzialmente più tossico di qualsiasi suo omologo inferiore, ma i rischi pratici associati alla sua produzione industriale e al suo utilizzo a temperatura ordinaria sono sostanzialmente ridotti dalla sua minore volatilità. Elevate concentrazioni di vapore producono narcosi e morte negli animali. L'esposizione dell'uomo al vapore può provocare irritazione delle mucose. I livelli riportati a cui si verifica l'irritazione sono contrastanti e variano tra 50 e 200 ppm. Al di sopra di 200 ppm possono verificarsi un lieve edema transitorio della congiuntiva dell'occhio e una conta eritrocitaria leggermente ridotta. Il contatto del liquido con la pelle può provocare irritazione, dermatite e assorbimento. È leggermente tossico se ingerito. È anche un pericoloso pericolo di incendio.

La risposta degli animali a sec-butanolo vapori è simile a quello a n-butanolo, ma è più narcotico e letale. È un liquido infiammabile e un pericoloso pericolo di incendio.

Ad alte concentrazioni l'azione di isobutanolo il vapore, come gli altri alcoli, è principalmente narcotico. È irritante per l'occhio umano al di sopra di 100 ppm. Il contatto del liquido con la pelle può causare eritema. È leggermente tossico se ingerito. Questo liquido è infiammabile e rappresenta un pericoloso pericolo di incendio.

Sebbene il terz-butanolo il vapore è più narcotico per i topi rispetto a quello di n- o isobutanolo, sono stati finora segnalati pochi effetti nocivi industriali, a parte occasionali lievi irritazioni della pelle. È leggermente tossico se ingerito. Inoltre, è infiammabile e costituisce un pericoloso pericolo di incendio.

Sebbene mal di testa e irritazione congiuntivale possano derivare da un'esposizione prolungata a cicloesanolo vapore, non esiste alcun grave rischio industriale. L'irritazione agli occhi, al naso e alla gola di soggetti umani risulta a 100 ppm. Il contatto prolungato del liquido con la pelle provoca irritazione e il liquido viene assorbito lentamente attraverso la pelle. È leggermente tossico se ingerito. Il cicloesanolo viene escreto nelle urine, coniugato con acido glucuronico. Il liquido è infiammabile e presenta un moderato rischio di incendio.

Mal di testa e irritazione degli occhi e del tratto respiratorio superiore possono derivare da un'esposizione prolungata al vapore di metilcicloesanolo. Il contatto prolungato del liquido con la pelle provoca irritazione e il liquido viene assorbito lentamente attraverso la pelle. È leggermente tossico se ingerito. Il metilcicloesanolo, coniugato con acido glucuronico, viene escreto nelle urine. È un moderato rischio di incendio.

Oltre a mal di testa temporaneo, vertigini, nausea, diarrea e perdita di peso durante l'esposizione a un'elevata concentrazione di vapore derivante da una miscela contenente alcool benzilico, benzene e solventi esteri, non è nota alcuna malattia industriale da alcool benzilico. È leggermente irritante per la pelle e produce un lieve effetto lacrimante. Il liquido è infiammabile e presenta un moderato rischio di incendio.

Alcool allilico è un liquido infiammabile e irritante. Provoca irritazione a contatto con la pelle e l'assorbimento attraverso la pelle provoca dolore profondo nella regione in cui si è verificato l'assorbimento oltre a lesioni sistemiche. Gravi ustioni possono essere causate dal liquido se entra nell'occhio. Il vapore non possiede gravi proprietà narcotiche, ma ha un effetto irritante sulle mucose e sull'apparato respiratorio quando viene inalato come contaminante atmosferico. La sua presenza in ambiente di fabbrica ha dato luogo a lacrimazione, dolore oculare e visione offuscata (necrosi della cornea, ematuria e nefrite).

Alcoli amilici

Gli alcoli pentilici esistono in diverse forme isomeriche e degli otto possibili isomeri strutturali, tre hanno anche forme ottiche attive. Delle forme strutturali, quattro sono alcoli primari:1-pentanolo (alcool amilico), 2-metil-1-butanolo, alcool isopentilico (3-metil-1-butanolo, alcool isoamilico) e alcool neopentilico (2,2-dimetil-1-propanolo); tre sono alcoli secondari: 2-pentanolo, 3-pentanolo e 3-metil-2-butanolo; e l'ultimo è un alcol terziario, alcol terz-pentilico (2-metil-2-butanolo).

L'alcool pentilico è irritante per le mucose degli occhi, del naso e della gola a concentrazioni pari o leggermente superiori a 100 ppm. Sebbene sia assorbito dal tratto gastrointestinale e dai polmoni, e attraverso la pelle, l'incidenza delle malattie industriali è piuttosto bassa. L'irritazione della membrana mucosa si verifica facilmente dal prodotto grezzo a causa dei materiali estranei volatili presenti. I disturbi da malattia sistemica includono mal di testa, vertigini, nausea, vomito, diarrea, delirio e narcosi. Poiché l'alcol pentilico è spesso usato come materiale tecnico impuro e in combinazione con altri solventi, sintomi e risultati distintivi non possono essere attribuiti con certezza all'alcol. La facilità con cui gli alcoli vengono metabolizzati è nell'ordine decrescente di primario, secondario e terziario; più terziario viene escreto invariato rispetto agli altri. Sebbene la tossicità vari con la configurazione chimica, come stima generale si può dire che una miscela di alcoli pentilici è circa dieci volte più tossica dell'alcool etilico. Ciò si riflette nei limiti di esposizione raccomandati dei due alcoli, rispettivamente di 100 ppm e 1,000 ppm. Il pericolo di incendio dovuto agli alcoli amilici non è particolarmente elevato.

Tabelle degli alcoli

Tabella 1 - Informazioni chimiche.

Tabella 2 - Rischi per la salute.

Tabella 3 - Pericoli fisici e chimici.

Tabella 4 - Proprietà fisiche e chimiche.

 

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Leggi 6755 volte Ultima modifica Sabato 06 Agosto 2011 02:32

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