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amidi

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Le ammidi sono una classe di composti organici che possono essere considerati derivati ​​da acidi o ammine. Ad esempio, la semplice ammide alifatica acetammide (CH3–CO–NH2) è correlato all'acido acetico nel senso che il gruppo –OH dell'acido acetico è sostituito da un –NH2 gruppo. Al contrario, l'acetammide può essere considerata derivata dall'ammoniaca per sostituzione di un'ammoniaca idrogeno da un gruppo acilico. Le ammidi possono essere derivate non solo da acidi carbossilici alifatici o aromatici, ma anche da altri tipi di acidi, ad esempio acidi contenenti zolfo e fosforo.

Il termine ammidi sostituite può essere usato per descrivere quelle ammidi che hanno uno o entrambi gli idrogeni sull'azoto sostituiti da altri gruppi, ad esempio N,N-dimetilacetammide. Questo composto potrebbe anche essere considerato come un'ammina, acetil dimetil ammina.

Le ammidi sono generalmente piuttosto neutre nella reazione rispetto all'acido o all'ammina da cui derivano e occasionalmente sono alquanto resistenti all'idrolisi. Le ammidi semplici degli acidi carbossilici alifatici (tranne la formammide) sono solidi a temperatura ambiente, mentre le ammidi degli acidi carbossilici alifatici sostituiti possono essere liquidi con punti di ebollizione relativamente alti. Le ammidi degli acidi carbossilici o solfonici aromatici sono generalmente solidi. È disponibile un'ampia varietà di metodi per la sintesi di ammidi.

si utilizza

Le ammidi di acido carbossilico alifatico non sostituito trovano largo impiego come intermedi, stabilizzanti, distaccanti per materie plastiche, pellicole, tensioattivi e fondenti per saldatura. Le ammidi sostituite come la dimetilformammide e la dimetilacetammide hanno potenti proprietà solventi.

Dimetilformammide è utilizzato principalmente come solvente nella sintesi organica. Viene utilizzato anche nella preparazione di fibre sintetiche. È un terreno selettivo per l'estrazione di aromatici dal petrolio greggio e un solvente per coloranti. Sia dimetilformammide che dimetilacetamide sono ingredienti negli sverniciatori. La dimetilacetammide è anche usata come solvente per plastiche, resine e gomme e in molte reazioni organiche.

acetamide è usato per denaturare l'alcool e come solvente per molti composti organici, come plastificante e additivo nella carta. Si trova anche in lacche, esplosivi e flusso di saldatura. Formammide è un ammorbidente per carta e colle, e un solvente nell'industria plastica e farmaceutica.

Alcune ammidi alifatiche insature, come acrilamide, sono monomeri reattivi utilizzati nella sintesi dei polimeri. L'acrilammide è anche utilizzata nella sintesi di coloranti, adesivi, imbozzimatura di carta e tessuti, tessuti per presse permanenti e trattamento delle acque reflue e dei rifiuti. Viene utilizzato nell'industria metallurgica per la lavorazione del minerale e nell'ingegneria civile per la costruzione di fondazioni di dighe e gallerie. Il poliacrilammidi trovano ampio uso come flocculanti nel trattamento delle acque e delle acque reflue e come agenti rinforzanti durante la produzione della carta nell'industria della carta e della cellulosa. I composti ammidici aromatici formano importanti coloranti e intermedi medicinali. Alcuni hanno proprietà repellenti per insetti.

Pericoli

L'ampia varietà di possibili strutture chimiche delle ammidi si riflette nella diversità dei loro effetti biologici. Alcuni sembrano del tutto innocui, ad esempio le ammidi di acidi grassi semplici a catena più lunga come le ammidi di acido stearico o oleico. D'altra parte, molti dei membri di questa famiglia sono classificati come Gruppo 2A (probabili cancerogeni per l'uomo) o Gruppo 2B (possibili cancerogeni per l'uomo) dall'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC). Con l'acrilamide sono stati osservati effetti neurologici nell'uomo e negli animali da esperimento. La dimetilformammide e la dimetilacetammide hanno prodotto danni al fegato negli animali e la formammide e la monometilformammide hanno dimostrato sperimentalmente di essere teratogeni.

Sebbene sia disponibile una notevole quantità di informazioni sul metabolismo di varie ammidi, la natura dei loro effetti tossici non è stata ancora spiegata su base molecolare o cellulare. Molte ammidi semplici sono probabilmente idrolizzate da amidasi non specifiche nel fegato e l'acido prodotto viene escreto o metabolizzato dai normali meccanismi.

Alcune ammidi aromatiche, ad esempio N-fenilacetammide (acetanilide), vengono idrossilate sull'anello aromatico e quindi coniugate ed escrete. La capacità di un certo numero di ammidi di penetrare nella pelle intatta è particolarmente importante nella considerazione delle precauzioni di sicurezza.

Effetti neurologici

L'acrilammide fu inizialmente prodotta in Germania nel 1893. L'uso pratico di questo composto dovette attendere fino all'inizio degli anni '1950, quando divennero disponibili i processi di produzione commerciale. Questo sviluppo si è verificato principalmente negli Stati Uniti. Entro la metà degli anni '1950 è stato riconosciuto che i lavoratori esposti all'acrilammide sviluppavano caratteristici cambiamenti neurologici caratterizzati principalmente da difficoltà sia posturali che motorie. I risultati riportati includevano formicolio delle dita, dolorabilità al tatto, estremità fredde, sudorazione eccessiva delle mani e dei piedi, un caratteristico scolorimento rosso-bluastro della pelle delle estremità e una tendenza alla desquamazione della pelle delle dita e mani. Questi sintomi erano accompagnati da debolezza delle mani e dei piedi che portava a difficoltà nel camminare, salire le scale e così via. Il recupero generalmente si verifica con la cessazione dell'esposizione. Il tempo per il recupero varia da poche settimane fino a 1 anno.

L'esame neurologico di individui affetti da intossicazione da acrilammide mostra una neuropatia periferica piuttosto tipica con debolezza o assenza di riflessi tendinei, test di Romberg positivo, perdita del senso della posizione, diminuzione o perdita del senso delle vibrazioni, atassia e atrofia dei muscoli del estremità.

Dopo il riconoscimento del complesso dei sintomi associato all'esposizione all'acrilammide, sono stati condotti studi sugli animali nel tentativo di documentare questi cambiamenti. È stato scoperto che una varietà di specie animali tra cui ratti, gatti e babbuini erano in grado di sviluppare neuropatia periferica con disturbi dell'andatura, disturbi dell'equilibrio e perdita del senso della posizione. L'esame istopatologico ha rivelato una degenerazione degli assoni e delle guaine mieliniche. I nervi con gli assoni più grandi e più lunghi erano più comunemente coinvolti. Non sembrava esserci coinvolgimento dei corpi delle cellule nervose.

Diverse teorie sono state avanzate sul motivo per cui si verificano questi cambiamenti. Uno di questi ha a che fare con la possibile interferenza con il metabolismo del corpo delle cellule nervose stesse. Un'altra teoria postula l'interferenza con il sistema di trasporto intracellulare della cellula nervosa. Una spiegazione è che esiste un effetto tossico locale sull'intero assone, che si ritiene sia più vulnerabile all'azione dell'acrilammide rispetto al corpo cellulare. Gli studi sui cambiamenti che avvengono all'interno degli assoni e delle guaine mieliniche hanno portato a una descrizione del processo come asciugare indietro fenomeno. Questo termine è usato per descrivere più accuratamente la progressione dei cambiamenti osservati nei nervi periferici.

Mentre i sintomi e i segni descritti della caratteristica neuropatia periferica associata all'esposizione all'acrilammide sono ampiamente riconosciuti dall'esposizione nell'industria e dagli studi sugli animali, sembra che negli esseri umani, quando l'acrilammide è stata ingerita come contaminante nell'acqua potabile, i sintomi e i segni siano di coinvolgimento del sistema nervoso centrale. In questi casi la sonnolenza, i disturbi dell'equilibrio ei cambiamenti mentali caratterizzati da confusione, perdita di memoria e allucinazioni erano di primaria importanza. I cambiamenti neurologici periferici non sono apparsi fino a tardi.

La penetrazione cutanea è stata dimostrata nei conigli e questa potrebbe essere stata la principale via di assorbimento nei casi segnalati da esposizioni industriali al monomero di acrilammide. Si ritiene che il pericolo derivante dall'inalazione derivi principalmente dall'esposizione al materiale aerosol.

Effetti epatotossici

La buona azione solvente della dimetilformammide si traduce in secchezza e sgrassamento della pelle al contatto, con conseguente prurito e desquamazione. Alcune denunce di irritazione oculare derivano dall'esposizione al vapore nell'industria. I reclami dei lavoratori esposti hanno incluso nausea, vomito e anoressia. È stata segnalata intolleranza alle bevande alcoliche dopo l'esposizione a dimetilformamide.

Studi sugli animali con dimetilformamide hanno mostrato prove sperimentali di danno epatico e renale in ratti, conigli e gatti. Questi effetti sono stati osservati sia dalla somministrazione intraperitoneale che dagli studi sull'inalazione. I cani esposti ad alte concentrazioni di vapore mostravano policitemia, diminuzione della frequenza cardiaca e diminuzione della pressione sistolica e mostravano evidenza istologica di alterazioni degenerative del miocardio.

Negli esseri umani questo composto può essere facilmente assorbito attraverso la pelle e le esposizioni ripetute possono portare a effetti cumulativi. Inoltre, come la dimetilacetammide, può facilitare l'assorbimento percutaneo delle sostanze in essa disciolte.

Va detto che la dimetilformammide penetra facilmente sia nei guanti di gomma naturale che in neoprene, quindi l'uso prolungato di tali guanti è sconsigliato. Il polietilene offre una migliore protezione; tuttavia, i guanti utilizzati con questo solvente devono essere lavati dopo ogni contatto e gettati frequentemente.

Dimetilacetamide è stato studiato negli animali e ha mostrato di esibire la sua principale azione tossica nel fegato in caso di esposizione eccessiva ripetuta o continuata. Il contatto con la pelle può causare l'assorbimento di quantità pericolose del preparato.

cancerogenesi

L'acetammide e la tioacetammide vengono preparate riscaldando acetato di ammonio e solfuro di alluminio e vengono utilizzate in laboratorio come reagenti analitici. Entrambi i composti hanno dimostrato di produrre epatomi nei ratti sottoposti a un'alimentazione dietetica prolungata. La tioacetammide è più potente sotto questo aspetto, è cancerogena anche per i topi e può anche indurre tumori del dotto biliare nei ratti. Sebbene non siano disponibili dati sull'uomo su queste sostanze chimiche, la portata dei dati sperimentali sugli animali è tale che entrambe queste sostanze sono ora considerate possibili cancerogeni per l'uomo. (La tioacetammide si trova anche nell'articolo “Composti di zolfo, organici” in questo capitolo).

L'acrilammide è classificata come probabile cancerogeno per l'uomo (Gruppo 2A) da IARC. Questa decisione è supportata dai risultati dei test biologici nei topi per diverse vie e che producono più siti di cancro, dai dati sulla genotossicità e dalla capacità dell'acrilammide di formare addotti. La struttura chimica delle acrilamidi supporta anche la probabilità che la sostanza chimica sia cancerogena per l'uomo.

Misure di sicurezza e salute

Le potenziali proprietà tossiche di qualsiasi ammide devono essere attentamente considerate prima dell'inizio dell'uso o dell'esposizione. A causa della tendenza generale delle ammidi (specialmente quelle a basso peso molecolare) ad essere assorbite per via percutanea, il contatto con la pelle deve essere evitato. L'inalazione di polveri o vapori deve essere controllata. È auspicabile che le persone con esposizione alle ammidi siano sotto regolare osservazione medica con particolare riferimento al funzionamento del sistema nervoso e del fegato. Il possibile o probabile stato di cancro di alcune di queste sostanze chimiche impone condizioni di lavoro estremamente prudenti.

Tabelle di Amidi

Tabella 1 - Informazioni chimiche.

Tabella 2 - Rischi per la salute.

Tabella 3- Pericoli fisici e chimici.

Tabella 4 - Proprietà fisiche e chimiche.

 

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Leggi 16742 volte Ultima modifica Sabato 06 Agosto 2011 03:14
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