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Azide

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Le azidi hanno svariati usi nell'industria chimica, dei coloranti, delle materie plastiche, della gomma e dei metalli. Diversi composti sono utilizzati nel trattamento delle acque reflue e come intermedi chimici, additivi alimentari e agenti igienizzanti nei detersivi per piatti e nelle piscine.

1,1'-Azobis(formammide) è un agente espandente per copolimeri di gomma sintetica e naturale e di etilene-acetato di vinile. È anche utile come agente schiumogeno aggiunto per aumentare la porosità della plastica. Acido isocianurico triclorurato ed dicloroisocianurato di sodio sono utilizzati come agenti igienizzanti per piscine e come ingredienti attivi in ​​detersivi, candeggine commerciali e domestiche e composti per lavastoviglie. Il dicloroisocianurato di sodio è utilizzato anche nel trattamento delle acque e delle acque reflue.

acido edetico (EDTA) ha numerose funzioni nell'industria alimentare, metallurgica, chimica, tessile, fotografica e sanitaria. È un antiossidante negli alimenti. L'EDTA viene utilizzato come agente chelante per rimuovere gli ioni metallici indesiderati nell'acqua della caldaia e nell'acqua di raffreddamento, nella nichelatura e nella pasta di legno. Agisce anche come agente sbiancante per la lavorazione di pellicole nell'industria fotografica, agente di incisione nella finitura dei metalli e agente colorante nell'industria tessile. L'EDTA si trova in detergenti per tessuti, germicidi industriali, fluidi per il taglio dei metalli, produzione di semiconduttori, saponi liquidi, shampoo, prodotti dell'industria farmaceutica e cosmetica. È anche usato in medicina per trattare l'avvelenamento da piombo.

fenilidrazina, amminoazotoluene ed idrazina sono utili nell'industria dei coloranti. La fenilidrazina è anche utilizzata nella preparazione di prodotti farmaceutici. L'idrazina è un reagente nelle celle a combustibile per usi militari e un agente riducente nell'estrazione del plutonio dai rifiuti del reattore. Viene utilizzato nella nichelatura, nel trattamento delle acque reflue e nella placcatura elettrolitica di metalli su vetro e plastica. L'idrazina è impiegata per il ritrattamento del combustibile nucleare e come componente di combustibili ad alta energia. È un inibitore della corrosione nell'acqua di alimentazione della caldaia e nell'acqua di raffreddamento del reattore. L'idrazina è anche un intermedio chimico e un propellente per razzi. Diazometano è un potente agente metilante per composti acidi come acidi carbossilici e fenoli.

La sodio azide viene utilizzata nella sintesi organica, nella produzione di esplosivi e come propellente negli airbag delle automobili. L'acido idrazoico viene utilizzato per creare esplosivi a contatto come il piombo azide.

Altre azidi, tra cui metilidrazina, idrazobenzene, 1,1-dimetilidrazina, idrazina solfato ed diazometano, sono utilizzati in numerose industrie. La metilidrazina è un solvente, un intermedio chimico e un propellente per missili, mentre l'idrazozene è un intermedio chimico e un additivo antifango dell'olio motore. L'1,1-dimetilidrazina è utilizzata nelle formulazioni del carburante per missili. È uno stabilizzante per additivi per carburanti a base di perossido organico, un assorbente per gas acidi e un componente del carburante per aerei. Il solfato di idrazina è utilizzato nella stima gravimetrica di nichel, cobalto e cadmio. E' un antiossidante nel disossidante per la saldatura di metalli leggeri, un germicida e un agente riducente nell'analisi di minerali e scorie.

Pericoli

Diazometano

Rischi di incendio ed esplosione. Sia allo stato gassoso che liquido, il diazometano esplode con lampi e anche a –80 °C il diazometano liquido può esplodere. È stata l'esperienza generale, tuttavia, che non si verificano esplosioni quando il diazometano è preparato e contenuto in solventi come l'etere etilico.

Rischi per la salute. Il diazometano fu descritto per la prima volta nel 1894 da von Pechmann, che indicò che era estremamente velenoso, causando fame d'aria e dolori al petto. In seguito, altri ricercatori hanno riportato sintomi di vertigini e tinnito. È stato riportato che l'esposizione cutanea al diazometano produce denudazione della pelle e delle mucose, ed è stato affermato che la sua azione assomiglia a quella del dimetilsolfato. È stato anche notato che i vapori della soluzione eterea del gas erano irritanti per la pelle e rendevano le dita così tenere che era difficile sollevare uno spillo. Nel 1930, l'esposizione di due persone provocò dolori al petto, febbre e gravi sintomi asmatici circa 5 ore dopo l'esposizione a semplici tracce di gas.

La prima esposizione al gas può non produrre reazioni iniziali degne di nota; tuttavia, esposizioni successive in quantità anche minime possono produrre attacchi estremamente gravi di asma e altri sintomi. I sintomi polmonari possono essere spiegati o come il risultato di una vera sensibilità allergica dopo ripetuta esposizione al gas, in particolare in soggetti con allergia ereditaria, o come una potente azione irritante del gas sulle mucose.

Almeno 16 casi di avvelenamento acuto da diazometano, inclusi decessi per edema polmonare, sono stati segnalati tra chimici e addetti ai laboratori. In tutti i casi i sintomi di intossicazione comprendevano tosse irritante, febbre e malessere, di intensità variabile a seconda del grado e della durata dell'esposizione. Esposizioni successive hanno portato a ipersensibilità.

Negli animali, l'esposizione a diazometano a 175 ppm per 10 minuti ha causato enfisema emorragico ed edema polmonare nei gatti, con conseguente morte in 3 giorni.

Tossicità. Una spiegazione per la tossicità del diazometano è stata la formazione intracellulare di formaldeide. Il diazometano reagisce lentamente con l'acqua per formare alcol metilico e liberare azoto. La formaldeide, a sua volta, è formata dall'ossidazione dell'alcool metilico. Si possono considerare le possibilità di liberazione in vivo di alcool metilico o di reazione del diazometano con composti carbossilici per formare esteri metilici tossici; d'altra parte, gli effetti deleteri del diazometano possono essere principalmente dovuti all'azione fortemente irritante del gas sull'apparato respiratorio.

Il diazometano ha dimostrato di essere cancerogeno per i polmoni nei topi e nei ratti. È stato anche dimostrato che l'applicazione cutanea e l'iniezione sottocutanea, nonché l'inalazione del composto, causano lo sviluppo di tumori negli animali da esperimento. Studi sui batteri mostrano che è mutageno. L'Agenzia Internazionale per la Ricerca sul Cancro (IARC), invece, lo colloca nel Gruppo 3, non classificabile quanto a cancerogenicità per l'uomo.

Il diazometano è un efficace insetticida per il controllo chimico di Triatoma infestazioni. È utile anche come alghicida. Quando la componente ittiotossico dell'alga verde Chaetomorpha minimi viene metilato con diazometano, si ottiene un solido che conserva la sua tossicità per uccidere i pesci. È interessante notare che nel metabolismo degli agenti cancerogeni dimetilnitrosammina e cicasina, uno dei prodotti intermedi è il diazometano.

Idrazina e derivati

Infiammabilità, esplosione e tossicità sono i principali pericoli delle idrazine. Ad esempio, quando l'idrazina viene miscelata con il nitrometano, si forma un alto esplosivo che è più pericoloso del tritolo. Tutte le idrazine discusse qui hanno pressioni di vapore sufficientemente elevate da presentare seri rischi per la salute per inalazione. Hanno un odore di pesce e ammoniacale che è abbastanza ripugnante da indicare la presenza di concentrazioni pericolose per brevi condizioni di esposizione accidentale. A concentrazioni più basse, che possono verificarsi durante i processi di produzione o di trasferimento, le proprietà di avvertimento dell'odore potrebbero non essere sufficienti a precludere esposizioni professionali croniche di basso livello negli operatori di carburante.

Concentrazioni da moderate ad elevate di vapori di idrazina sono altamente irritanti per gli occhi, il naso e il sistema respiratorio. L'irritazione cutanea è pronunciata con le idrazine propellenti; il contatto diretto con il liquido provoca ustioni e persino dermatiti di tipo sensibilizzante, specialmente nel caso della fenilidrazina. Gli schizzi oculari hanno un effetto fortemente irritante e l'idrazina può causare lesioni corneali permanenti.

Oltre alle loro proprietà irritanti, le idrazine esercitano anche effetti sistemici pronunciati per qualsiasi via di assorbimento. Dopo l'inalazione, l'assorbimento cutaneo è la seconda via più importante di intossicazione. Tutte le idrazine sono veleni del sistema nervoso centrale da moderati a forti, che provocano tremori, aumento dell'eccitabilità del sistema nervoso centrale e, a dosi sufficientemente elevate, convulsioni. Questo può progredire in depressione, arresto respiratorio e morte. Altri effetti sistemici sono nel sistema ematopoietico, nel fegato e nel rene. Le singole idrazine variano ampiamente nel grado di tossicità sistemica per quanto riguarda gli organi bersaglio.

Gli effetti ematologici sono autoesplicativi sulla base dell'attività emolitica. Questi sono dose-dipendenti e, con l'eccezione della monometilidrazina, sono più importanti nell'intossicazione cronica. I cambiamenti del midollo osseo sono iperplastici con fenilidrazina ed è stata osservata anche la produzione di cellule del sangue al di fuori del midollo osseo. La monometilidrazina è un forte formatore di metaemoglobina e i pigmenti del sangue vengono escreti nelle urine. Le alterazioni epatiche sono principalmente del tipo di degenerazione grassa, raramente progrediscono verso la necrosi e sono generalmente reversibili con le idrazine propellenti. La monometilidrazina e la fenilidrazina in dosi elevate possono causare danni estesi ai reni. I cambiamenti nel muscolo cardiaco sono principalmente di carattere grasso. La nausea osservata con tutte queste idrazine è di origine centrale e refrattaria ai farmaci. I più potenti agenti convulsivi di questa serie sono la monometilidrazina e l'1,1-dimetilidrazina. L'idrazina causa principalmente depressione e le convulsioni si verificano molto meno frequentemente.

Tutte le idrazine sembrano avere qualche tipo di attività in alcune specie di animali da laboratorio per via di ingresso (alimentazione in acqua potabile, intubazione gastrica o inalazione). IARC li considera Gruppo 2B, possibilmente cancerogeni per l'uomo. Negli animali da laboratorio, con l'eccezione di un derivato non discusso qui, 1,2-dimetilidrazina (o dimetilidrazina simmetrica), c'è una risposta dose definita. In considerazione della sua classificazione di Gruppo 2B, qualsiasi esposizione umana dovrebbe essere ridotta al minimo mediante dispositivi di protezione adeguati e la decontaminazione di fuoriuscite accidentali.

fenilidrazina

La patologia della fenilidrazina è stata studiata mediante esperimenti su animali e osservazioni cliniche. Le informazioni sugli effetti della fenilidrazina nell'uomo sono state ottenute dall'uso di fenilidrazina cloridrato per la terapia. Le condizioni osservate includevano anemia emolitica, con iperbilirubinemia e urobilinuria, e la comparsa di corpi di Heinz; danno epatico con epatomegalia, ittero e urine molto scure contenenti fenoli; a volte si sono verificati segni di manifestazioni renali. Gli effetti ematologici includevano cianosi, anemia emolitica, talvolta con metaemoglobinemia, e leucocitosi. Tra i sintomi più generali c'erano affaticamento, vertigini, diarrea e abbassamento della pressione sanguigna. È stato inoltre osservato che uno studente, che aveva ricevuto 300 g della sostanza sull'addome e sulle cosce, soffriva di collasso cardiaco con coma durato diverse ore. Gli individui con deficit ereditario di glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G6PDH) sarebbero molto più suscettibili agli effetti emolitici della fenilidrazina e non dovrebbero essere esposti ad essa.

Per quanto riguarda i danni alla pelle, sono stati segnalati eczema acuto con eruzione vescicolare, nonché eczema cronico sulle mani e sugli avambracci dei lavoratori che preparano l'antipirina. È stato inoltre descritto un caso di dermatosi vescicolare con produzione di flittenie sul polso di un assistente chimico. Questo è apparso 5 o 6 ore dopo la manipolazione e ci sono volute 2 settimane per guarire. Un ingegnere chimico che maneggiava la sostanza soffriva solo di qualche foruncolo, che scompariva in 2 o 3 giorni. La fenilidrazina è quindi considerata un potente sensibilizzante della pelle. Viene assorbito molto rapidamente dalla pelle.

A causa delle segnalazioni di cancerogenicità della fenilidrazina nei topi, il National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) degli Stati Uniti ne ha raccomandato la regolamentazione come cancerogeno per l'uomo. Una varietà di studi batterici e di colture tissutali hanno dimostrato che è mutageno. L'iniezione intraperitoneale di topi gravidi ha portato alla prole con grave ittero, anemia e un deficit nel comportamento acquisito.

Sodio azide e acido idrazoico

La sodio azide viene prodotta combinando la sodamide con il protossido di azoto. Reagisce con l'acqua per produrre acido idrazoico. Durante la manipolazione della sodio azide può essere presente vapore di acido idrazoico. Commercialmente, l'acido idrazoico è prodotto dall'azione dell'acido sulla sodio azide.

La sodio azide sembra essere solo leggermente meno acutamente tossica del cianuro di sodio. Può essere fatale se inalato, ingerito o assorbito attraverso la pelle. Il contatto può causare ustioni alla pelle e agli occhi. Un tecnico di laboratorio ha accidentalmente ingerito quella che è stata stimata essere una "piccola quantità" di sodio azide. Sono stati osservati sintomi di tachicardia, iperventilazione e ipotensione. Gli autori osservano che la dose ipotensiva minima nell'uomo è compresa tra 0.2 e 0.4 mg/kg.

Il trattamento di individui normali con 3.9 mg/giorno di sodio azide per 10 giorni non ha prodotto effetti diversi da una sensazione di batticuore. Alcuni pazienti ipertesi hanno sviluppato sensibilità all'azide a 0.65 mg/die.

I lavoratori esposti a 0.5 ppm di acido idrazoico hanno sviluppato mal di testa e congestione nasale. Ulteriori sintomi di debolezza e irritazione oculare e nasale si sono sviluppati dall'esposizione a 3 ppm per meno di 1 ora. La frequenza del polso era variabile e la pressione sanguigna era bassa o normale. Sintomi simili sono stati riportati tra i lavoratori che producono piombo azide. Avevano una chiara pressione sanguigna bassa che diventava più pronunciata durante la giornata lavorativa e tornava alla normalità dopo aver lasciato il lavoro.

Gli studi sugli animali hanno mostrato un calo rapido ma temporaneo della pressione arteriosa a seguito di singole dosi orali di 2 mg/kg o più di sodio azide. Ematuria e irregolarità cardiache associate sono state osservate a livelli di 1 mg/kg EV nei gatti. I sintomi osservati negli animali dopo dosi relativamente elevate di sodio azide sono stimolazione respiratoria e convulsioni, quindi depressione e morte. Il D.L50 per la sodio azide è di 45 mg/kg nei ratti e di 23 mg/kg nei topi.

L'esposizione dei roditori al vapore di acido idrazoico provoca un'infiammazione acuta del polmone profondo. Il vapore di acido idrazoico è circa otto volte meno tossico dell'acido cianidrico, con una concentrazione di 1,024 ppm fatale nei topi dopo 60 minuti (rispetto a 135 ppm per l'acido cianidrico).

La sodio azide era mutagena nei batteri, sebbene questo effetto fosse ridotto se erano presenti enzimi metabolizzanti. Era anche mutageno negli studi sulle cellule di mammifero.

Tavoli azidi

Tabella 1 - Informazioni chimiche.

Tabella 2 - Rischi per la salute.

Tabella 3 - Pericoli fisici e chimici.

Tabella 4 - Proprietà fisiche e chimiche.

 

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Leggi 5933 volte Ultima modifica domenica 07 agosto 2011 00:41
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