Gli acetati derivano da una reazione (detta esterificazione) tra l'acido acetico o un composto anidro contenente un gruppo acetato e il corrispondente alcol, con eliminazione dell'acqua. Così l'acetato di metile è ottenuto dall'esterificazione dell'alcool metilico con acido acetico in presenza di acido solforico come catalizzatore. La reazione è reversibile e deve quindi essere condotta con il calore, eliminando l'acqua formata dalla reazione. L'acetato di etile si ottiene per esterificazione diretta dell'alcool etilico con acido acetico, un processo che prevede la miscelazione dell'acido acetico con un eccesso di alcol etilico e l'aggiunta di una piccola quantità di acido solforico. L'estere viene separato e purificato mediante distillazione. L'acetato di etile si idrolizza facilmente in acqua, dando una reazione leggermente acida. In un altro processo le molecole di acetaldeide anidra interagiscono in presenza di etossido di alluminio per produrre l'estere, che viene purificato per distillazione. Gli esteri di acetato di propile e acetato di isopropile sono prodotti dalla reazione dell'acido acetico con il corrispondente alcol propilico in presenza di un catalizzatore.
Sia l'acetato di butile che l'acetato di amile sono costituiti da miscele di isomeri. Così comprende l'acetato di butile n-butile acetato, asciutto-butile acetato e isobutile acetato. È fatto dall'esterificazione di n-butanolo con acido acetico in presenza di acido solforico. n-Il butanolo è ottenuto dalla fermentazione dell'amido con Clostridium acetobutilico. L'acetato di amile è principalmente una miscela di n-amil acetato e isoamil acetato. La sua composizione e le sue caratteristiche dipendono dal suo grado. I punti di infiammabilità dei vari gradi variano da 17 a 35 °C.
si utilizza
Gli acetati sono solventi per nitrocellulosa, lacche, finiture in pelle, vernici e materie plastiche. Sono anche usati come agenti aromatizzanti e conservanti nell'industria alimentare e fragranze e solventi nell'industria dei profumi e dei cosmetici. acetato di metile, generalmente miscelato con acetone e alcool metilico, viene utilizzato nell'industria della plastica e della finta pelle, e nella produzione di profumi, coloranti e lacche. Acetato di etile è un buon solvente per nitrocellulosa, grassi, vernici, lacche, inchiostri e droghe per aeroplani; viene utilizzato nella produzione di polvere senza fumo, pelle artificiale, profumi, pellicole e lastre fotografiche e seta artificiale. È anche un detergente nell'industria tessile e un agente aromatizzante per prodotti farmaceutici e alimentari.
n-Acetato di propile ed acetato di isopropile sono solventi per materie plastiche, inchiostri e nitrocellulosa nella produzione di lacche. Sono utilizzati nella fabbricazione di profumi e insetticidi e nella sintesi organica. Acetato di butile è un solvente comunemente usato nella produzione di vernici alla nitrocellulosa. Viene utilizzato anche nella fabbricazione di resine viniliche, finta pelle, pellicole fotografiche, profumi e nella conservazione di alimenti.
Nella sua forma commerciale acetato di amile, una miscela di isomeri, viene utilizzato come solvente per la nitrocellulosa nella produzione di lacche e, a causa del suo odore simile alla banana, viene utilizzato come profumo. L'acetato di amile è utile nella produzione di finta pelle, pellicole fotografiche, vetro artificiale, celluloide, seta artificiale e lucido per mobili. Acetato di isoamile viene utilizzato per la tintura e la finitura dei tessuti, per profumare il lucido da scarpe e per la produzione di seta artificiale, pelle, perle, pellicole fotografiche, cementi di celluloide, vernici impermeabili e vernici metallizzate. Viene anche utilizzato nella produzione di vetro artificiale e nell'industria dei cappelli di paglia come componente di lacche e soluzioni di irrigidimento. Acetato di sodio viene utilizzato nella concia, nella fotografia, nella galvanica e nella conservazione della carne, nonché nella produzione di saponi e prodotti farmaceutici.
Acetato di vinile funziona principalmente come intermedio per la produzione di alcol polivinilico e acetali polivinilici. Viene anche utilizzato nelle lacche per capelli e nella produzione di sostanze vernicianti in emulsione, materiali di finitura e impregnazione e colla. 2-Pentile acetato ha molte delle stesse funzioni degli altri acetati e funge da solvente per gomma clorurata, vernici metalliche, cementi, linoleum, carta da parati lavabile, perle e rivestimenti su perle artificiali.
Pericoli
Acetato di metile è infiammabile e il suo vapore forma miscele esplosive con l'aria a temperature normali. Elevate concentrazioni di vapore possono causare irritazione agli occhi e alle mucose. L'esposizione ai vapori può anche causare mal di testa, sonnolenza, vertigini, bruciore e lacrimazione degli occhi, palpitazioni cardiache, nonché una sensazione di costrizione al petto e mancanza di respiro. È stata segnalata anche cecità derivante dal contatto visivo.
Acetato di etile è un liquido infiammabile e produce un vapore che forma miscele esplosive con l'aria a temperatura normale. L'acetato di etile è un irritante della congiuntiva e della mucosa delle vie respiratorie. Esperimenti su animali hanno dimostrato che, a concentrazioni molto elevate, l'estere ha effetti narcotici e letali; a concentrazioni comprese tra 20,000 e 43,000 ppm, possono verificarsi edema polmonare con emorragie, sintomi di depressione del sistema nervoso centrale, anemia secondaria e danni al fegato. Concentrazioni inferiori nell'uomo hanno causato irritazione al naso e alla faringe; sono noti anche casi di irritazione della congiuntiva con temporanea opacità della cornea. In rari casi l'esposizione può provocare sensibilizzazione delle mucose ed eruzioni cutanee.
L'effetto irritante dell'acetato di etile è meno forte di quello dell'acetato di propile o dell'acetato di butile. Questi due isomeri di acetato di propile sono infiammabili e i loro vapori formano miscele esplosive con l'aria a temperature normali. Concentrazioni di 200 ppm possono causare irritazione agli occhi e concentrazioni maggiori danno luogo a irritazione del naso e della laringe. Tra i lavoratori professionalmente esposti a questi esteri si sono verificati casi di irritazione congiuntivale e segnalazioni di sensazione di costrizione toracica e tosse; tuttavia non sono stati riscontrati casi di effetti permanenti o sistemici nei lavoratori esposti. Il contatto ripetuto del liquido con la pelle può causare sgrassamento e screpolature.
Amilacetato. Tutti gli isomeri e i gradi dell'acetato di amile sono infiammabili e sviluppano miscele infiammabili di vapore nell'aria. Alte concentrazioni (10,000 ppm per 5 ore) possono essere letali per le cavie. I sintomi principali nei casi di esposizione professionale sono mal di testa e irritazione delle mucose del naso e della congiuntiva. Altri sintomi menzionati includono vertigini, palpitazioni, disturbi gastrointestinali, anemia, lesioni cutanee, dermatiti ed effetti avversi sul fegato. L'acetato di amile è anche un agente sgrassante e l'esposizione prolungata può produrre dermatiti. Acetato di butile è significativamente più irritante dell'acetato di etile. Inoltre, può esercitare sintomi comportamentali simili all'acetato di amile.
Acetato di esile ed acetato di benzile sono utilizzati industrialmente e sono infiammabili, ma la loro pressione di vapore è bassa e, a meno che non vengano riscaldati, è improbabile che producano concentrazioni di vapore infiammabili. Esperimenti su animali indicano che le proprietà tossiche di questi acetati sono maggiori di quelle dell'acetato di amile; tuttavia, in pratica, a causa della loro bassa volatilità, il loro effetto sui lavoratori è limitato all'irritazione locale. Ci sono pochi dati su cui valutare i pericoli.
Cicloesil acetato può esercitare effetti narcotici estremi negli animali e sembra essere un irritante più forte sperimentalmente che è l'acetato di amile; tuttavia, non ci sono dati sufficienti sull'esposizione umana da valutare. La sostanza chimica non tende ad accumularsi nel corpo e molti effetti sembrano essere reversibili.
Acetato di vinile viene trasformato metabolicamente in acetaldeide, il che solleva una questione di cancerogenicità. Sulla base di ciò e dei risultati positivi dei test sugli animali, l'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC) ha classificato l'acetato di vinile come cancerogeno di gruppo 2B, possibilmente cancerogeno per l'uomo. Inoltre, la sostanza chimica può essere irritante per il tratto respiratorio superiore e gli occhi. È sgrassante per la pelle.
Tavoli in acetato
Tabella 1- Informazioni chimiche.
Tabella 2 - Rischi per la salute.
Tabella 3 - Pericoli fisici e chimici.
Tabella 4 - Proprietà fisiche e chimiche.