I composti eterociclici sono usati come intermedi chimici e solventi nell'industria farmaceutica, chimica, tessile, dei coloranti, petrolifera e fotografica. Diversi composti funzionano anche come acceleratori di vulcanizzazione nell'industria della gomma.
acridina ed benzantrone sono usati come materie prime e intermedi nella produzione di coloranti. Benzantrone è utilizzato anche nell'industria pirotecnica. Propilenimina è utilizzato nei flocculanti nella raffinazione del petrolio e come modificatore per carburanti propellenti per razzi. È stato utilizzato negli additivi per olio come modificatore per il controllo della viscosità, per prestazioni ad alta pressione e per la resistenza all'ossidazione. 3-metilpiridina ed 4-metilpiridina servire come agenti impermeabilizzanti nell'industria tessile. La 4-metilpiridina è un solvente nella sintesi di prodotti farmaceutici, resine, coloranti, acceleranti di gomma, pesticidi e agenti impermeabilizzanti. 2-pirrolidone è utilizzato anche in preparazioni farmaceutiche e funziona come solvente altobollente nella lavorazione del petrolio. Si trova negli inchiostri da stampa speciali e in alcuni lucidi per pavimenti. 4,4'-Ditiodimorfolina è utilizzato nell'industria della gomma come antimacchia e agente vulcanizzante. Nell'industria della gomma, 2-vinilpiridina è trasformato in un terpolimero utilizzato negli adesivi per l'incollaggio della tortiglia per pneumatici alla gomma.
Diversi composti eterociclici—morfolina, mercaptobenzotiazolo, piperazina, 1,2,3-benzotriazolo ed chinolina—funzionano come inibitori di corrosione per il trattamento del rame e delle acque industriali. Il mercaptobenzotiazolo è anche un inibitore della corrosione negli oli da taglio e nei prodotti petroliferi e un additivo per pressioni estreme nei grassi. La morfolina è un solvente per resine, cere, caseina e coloranti e un agente antischiuma nell'industria della carta e del cartone. Inoltre, si trova in insetticidi, fungicidi, erbicidi, anestetici locali e antisettici. L'1,2,3-benzotriazolo è un agente di ritenzione, sviluppo e antiappannamento nelle emulsioni fotografiche, un componente del fluido antighiaccio per aerei militari e un agente stabilizzante nell'industria della plastica.
Piridina è utilizzato da numerose industrie sia come intermedio chimico che come solvente. Viene utilizzato nella produzione di vitamine, sulfamidici, disinfettanti, sostanze coloranti ed esplosivi e come coadiuvante nella tintura nell'industria tessile. La piridina è anche utile nelle industrie della gomma e delle vernici, nella perforazione di pozzi di petrolio e gas e nelle industrie alimentari e delle bevande analcoliche come agente aromatizzante. Il vinilpiridine sono utilizzati per la produzione di polimeri. Sulfolano, un solvente e un plastificante, viene utilizzato per l'estrazione di idrocarburi aromatici dai flussi di raffineria di petrolio, per la finitura tessile e come componente del fluido idraulico. tetraidrotiofene è un solvente e un odorante di gas combustibile utilizzato nei sistemi di allarme antincendio nelle miniere sotterranee. Piperidina è utilizzato nella produzione di prodotti farmaceutici, agenti bagnanti e germicidi. È un agente indurente per resine epossidiche e un costituente in tracce di olio combustibile.
Pericoli
acridina è un potente irritante che, a contatto con la pelle o le mucose, provoca prurito, bruciore, starnuti, lacrimazione e irritazione della congiuntiva. Lavoratori esposti a polvere di cristalli di acridina in concentrazioni da 0.02 a 0.6 mg/m3 lamentava mal di testa, disturbi del sonno, irritabilità e fotosensibilizzazione e presentava edema delle palpebre, congiuntivite, eruzioni cutanee, leucocitosi e aumento della velocità di sedimentazione dei globuli rossi. Questi sintomi non sono comparsi a una concentrazione aerea di acridina di 1.01 mg/mXNUMX3. Quando riscaldato, l'acridina emette fumi tossici. L'acridina e un gran numero dei suoi derivati hanno dimostrato di possedere proprietà mutagene e di inibire la riparazione del DNA e la crescita cellulare in diverse specie.
Negli animali, dosi quasi letali di aminopiridine producono una maggiore eccitabilità al suono e al tatto e causano tremore, convulsioni cloniche e tetania. Provocano anche la contrazione del muscolo scheletrico e della muscolatura liscia, producendo vasocostrizione e aumento della pressione sanguigna. È stato riportato che le aminopiridine e alcune alchil piridine esercitano un'azione inotropa e cronotropa sul cuore. Le piridine viniliche provocano convulsioni meno drammatiche. L'avvelenamento acuto può verificarsi sia per inalazione della polvere o del vapore a concentrazioni relativamente basse, sia per assorbimento cutaneo.
Un rischio comune di benzantrone è la sensibilizzazione cutanea dovuta all'esposizione alla polvere di benzantrone. La sensibilità varia da persona a persona, ma dopo un'esposizione che va da pochi mesi a diversi anni, le persone sensibili, specialmente quelle bionde o con i capelli rossi, sviluppano un eczema che può essere intenso nel suo decorso e la cui fase acuta può lasciare una pigmentazione nocciola o grigio ardesia, soprattutto intorno agli occhi. Microscopicamente, è stata trovata atrofia della pelle. I disturbi cutanei dovuti al benzantrone sono più frequenti nella stagione calda e sono notevolmente aggravati dal caldo e dalla luce.
morfolina è un composto moderatamente tossico per ingestione e per applicazione cutanea; la morfolina non diluita è un forte irritante per la pelle e un potente irritante per gli occhi. Non sembra avere effetti tossici cronici. È un moderato rischio di incendio se esposto al calore e la decomposizione termica provoca il rilascio di fumi contenenti ossidi di azoto.
fenotiazina ha proprietà irritanti nocive e l'esposizione industriale può produrre lesioni cutanee e fotosensibilizzazione, compresa la cheratite fotosensibilizzata. Per quanto riguarda gli effetti sistemici, è stato segnalato che l'intossicazione grave nell'uso terapeutico è caratterizzata da anemia emolitica ed epatite tossica. A causa della sua bassa solubilità, la velocità del suo assorbimento dal tratto gastrointestinale dipende dalla dimensione delle particelle. Una forma micronizzata del farmaco viene assorbita rapidamente. La tossicità della sostanza varia molto da animale ad animale, la LD orale50 nei ratti è di 5 g/kg.
Sebbene la fenotiazina si ossidi abbastanza facilmente quando è esposta all'aria, il rischio di incendio non è elevato. Tuttavia, se coinvolta in un incendio, la fenotiazina produce ossidi di zolfo e di azoto altamente tossici, che sono pericolosi irritanti per i polmoni.
Piperidina viene assorbito per inalazione e attraverso il tubo digerente e la pelle; produce negli animali una risposta tossica simile a quella ottenuta con le aminopiridine. Grandi dosi bloccano la conduzione gangliare. Piccole dosi provocano una stimolazione sia parasimpatica che simpatica a causa dell'azione sui gangli. Aumento della pressione sanguigna e della frequenza cardiaca, nausea, vomito, salivazione, respiro affannoso, debolezza muscolare, paralisi e convulsioni sono segni di intossicazione. Questa sostanza è altamente infiammabile e sviluppa concentrazioni esplosive di vapore a temperature ambiente normali. Devono essere adottate le precauzioni raccomandate per la piridina.
Piridina e suoi omologhi. Alcune informazioni sulla piridina sono disponibili da segnalazioni cliniche di esposizione umana, principalmente attraverso trattamenti medici o attraverso l'esposizione al vapore. La piridina viene assorbita attraverso il tratto gastrointestinale, attraverso la pelle e per inalazione. Sintomi e segni clinici di intossicazione includono disturbi gastrointestinali con diarrea, dolore addominale e nausea, debolezza, mal di testa, insonnia e nervosismo. Esposizioni inferiori a quelle necessarie per produrre segni clinici evidenti possono causare vari gradi di danno epatico con degenerazione adiposa lobulare centrale, congestione e infiltrazione cellulare; esposizioni ripetute a basso livello causano cirrosi. Il rene sembra essere meno sensibile al danno indotto dalla piridina rispetto al fegato. In generale la piridina ei suoi derivati provocano irritazioni locali a contatto con la pelle, le mucose e la cornea. Gli effetti sul fegato possono verificarsi a livelli troppo bassi per suscitare una risposta dal sistema nervoso, e quindi nessun segnale di avvertimento può essere disponibile per un lavoratore potenzialmente esposto. Inoltre, sebbene l'odore della piridina sia facilmente rilevabile a concentrazioni di vapore inferiori a 1 ppm, non si può fare affidamento sul rilevamento dell'odore poiché l'affaticamento olfattivo si verifica rapidamente.
La piridina sia nella fase liquida che in quella vapore può costituire un grave pericolo di incendio ed esplosione se esposta alla fiamma; può anche reagire violentemente con sostanze ossidanti. Quando la piridina viene riscaldata fino alla decomposizione, vengono rilasciati fumi di cianuro.
Pirrolo e pirrolidina. Il pirrolo è un liquido infiammabile e, quando brucia, emette pericolosi ossidi di azoto. Ha un'azione depressiva sul sistema nervoso centrale e, in caso di grave intossicazione, è dannosa per il fegato. Sono disponibili pochi dati sul grado di rischio professionale che questa sostanza presenta. Dovrebbero essere adottate misure di protezione e prevenzione antincendio e dovrebbero essere forniti mezzi per estinguere l'incendio. Dispositivi di protezione delle vie respiratorie dovrebbero essere disponibili per le persone che combattono un incendio che coinvolge il pirrolo.
L'esperienza umana con la pirrolidina non è ben documentata. La somministrazione prolungata nei ratti ha causato riduzione della diuresi, inibizione della spermatogenesi, diminuzione del contenuto di emoglobina nel sangue ed eccitazione nervosa. Come per molti nitrati, l'acidità dello stomaco può convertire la pirrolidina in N-nitrosopirrolidina, un composto che si è rivelato cancerogeno negli animali da laboratorio. Alcuni lavoratori possono sviluppare mal di testa e vomito dall'esposizione.
Il liquido è in grado di sviluppare concentrazioni infiammabili di vapore alle normali temperature di esercizio; di conseguenza, luci aperte e altri agenti che potrebbero innescare il vapore dovrebbero essere esclusi dalle aree in cui viene utilizzato. Durante la combustione, la pirrolidina emette pericolosi ossidi di azoto e le persone esposte a questi prodotti di combustione devono essere dotate di un'adeguata protezione respiratoria. Devono essere previsti argini e davanzali per impedire la diffusione di liquidi che fuoriescono accidentalmente dai recipienti di stoccaggio e di processo.
chinolina viene assorbito attraverso la pelle (per via percutanea). I segni clinici di tossicità includono letargia, distress respiratorio e prostrazione che porta al coma. Questa sostanza è irritante per la pelle e può causare gravi danni permanenti alla cornea. È cancerogeno in diverse specie animali, ma i dati disponibili sul rischio di cancro nell'uomo sono inadeguati. È moderatamente infiammabile ma non sviluppa una concentrazione infiammabile di vapore a temperatura inferiore a 99 °C.
Vinilpiridina. Una breve esposizione al vapore ha causato irritazione agli occhi, al naso e alla gola e transitori mal di testa, nausea, nervosismo e anoressia. Il contatto con la pelle provoca dolore bruciante seguito da gravi ustioni cutanee. Può svilupparsi sensibilizzazione. Il rischio di incendio è moderato e la decomposizione per calore è accompagnata dal rilascio di pericolosi fumi di cianuro.
Misure di sicurezza e salute
Le normali precauzioni di sicurezza sono necessarie per la manipolazione delle polveri e dei vapori delle sostanze chimiche di questo gruppo. Poiché la sensibilizzazione cutanea è associata ad un certo numero di essi, è particolarmente importante fornire adeguate strutture sanitarie e di lavaggio. Occorre prestare attenzione per assicurare che i lavoratori abbiano accesso a zone di ristoro pulite.
Tabelle dei composti eterociclici
Tabella 1 - Informazioni chimiche.
Tabella 2 - Rischi per la salute.
Tabella 3 - Pericoli fisici e chimici.
Tabella 4 - Proprietà fisiche e chimiche.