I fenoli sono derivati ​​del benzene e hanno un gruppo idrossile (-OH) attaccato all'anello benzenico.

si utilizza

I fenoli trovano impiego nell'industria come antiossidanti, intermedi chimici, disinfettanti, agenti abbronzanti, sviluppatori fotografici e additivi per lubrificanti e benzina. Sono ampiamente utilizzati nelle industrie della fotografia, del petrolio, delle vernici, degli esplosivi, della gomma, della plastica, farmaceutica e agricola. I tre usi principali dei fenoli si trovano nella produzione di resine fenoliche, bisfenolo A e caprolattame.

Il fenolo viene utilizzato nella produzione di una varietà di composti, inclusi farmaci, coloranti e resine artificiali incolori o di colore chiaro. È un disinfettante generale per servizi igienici, stalle, pozzi neri, pavimenti e scarichi, nonché un solvente estrattivo per la raffinazione del petrolio. Il fenolo si trova nelle vernici germicide, nei slimicidi e nella colla. Il catecolo è utilizzato in particolare come antiossidante nell'industria della gomma, chimica, fotografica, colorante, grassa e petrolifera. Viene impiegato anche in cosmesi e in alcuni prodotti farmaceutici.

Il resorcinolo è utilizzato nell'industria conciaria, cosmetica, della gomma, farmaceutica e fotografica e nella produzione di esplosivi, coloranti, prodotti chimici organici e antisettici. Si trova negli adesivi per pneumatici, gomma e legno. Il resorcinolo è anche un polimero additivo alimentare indiretto da utilizzare come componente di base di superfici a contatto alimentare monouso e ripetuto. L'idrochinone è un agente riducente ed è ampiamente utilizzato come sviluppatore fotografico, antiossidante e stabilizzante in pitture, vernici, carburanti e oli. Molti derivati ​​dell'idrochinone sono stati usati come agenti batteriostatici. L'acido pirogallico serve anche come sviluppatore in fotografia così come un mordente per la lana, un agente colorante per pellicce e capelli, un antiossidante negli oli lubrificanti e un agente riducente per oro, argento e sali di mercurio. Viene utilizzato per colorare la pelle, preparare droghe sintetiche e per mantenere le condizioni anaerobiche per la crescita batterica. Il suo utilizzo si basa principalmente sulla sua proprietà di essere facilmente ossidato in soluzioni alcaline (anche dall'ossigeno atmosferico).

Il 2,4-dimetilfenolo viene utilizzato per la produzione di prodotti farmaceutici, plastica, insetticidi, fungicidi, prodotti chimici per la gomma, agenti bagnanti e coloranti. Agisce come solvente, disinfettante, germicida e igienizzante nelle miscele commerciali utilizzate in tutte le aree, strumenti e attrezzature ospedaliere. o-Il fenilfenolo ha numerose funzioni come fungicida, germicida e disinfettante domestico. Viene utilizzato nelle industrie della gomma e della conservazione degli alimenti e funge da supporto per coloranti per fibre di poliestere e disinfettante per oli da taglio, legno e carta.

I cresoli hanno ampie applicazioni nelle industrie della resina fenolica, degli esplosivi, del petrolio, della fotografia, delle vernici e dell'agricoltura. Sono ingredienti di molte soluzioni disinfettanti per la casa. Cresol è anche un additivo per oli lubrificanti e un componente di composti sgrassanti e detergenti per pennelli. m-Cresol è un agente di pulizia tessile; o-cresolo è utilizzato nella concia, nel trattamento delle fibre e nello sgrassaggio dei metalli; p-cresolo è un solvente per smalti a filo e un agente utilizzato nella pulizia dei metalli, nella flottazione dei minerali, negli aromi sintetici e nei profumi.

I clorofenoli sono intermedi nella sintesi di coloranti, pigmenti e resine fenoliche. Alcuni clorofenoli vengono utilizzati direttamente come antimuffa, antisettici, disinfettanti e antigommosi per la benzina. 

pentaclorofenolo e il suo sale sodico sono utilizzati per proteggere vari prodotti industriali dall'attacco microbiologico. Questi includono legno e altri prodotti cellulosici, amidi, adesivi, proteine, pelle, filati e tessuti finiti, soluzioni fotografiche, oli, vernici, lattice e gomma. Il pentaclorofenolo è utilizzato nella costruzione di barche ed edifici, per il controllo della muffa nella perforazione e produzione di petrolio e come agente antibatterico in disinfettanti e detergenti. Utile anche nel trattamento di coperture di cavi, cinghie in tela, reti, pali e acqua delle torri di raffreddamento. Il pentaclorofenolo è ugualmente importante nel controllo delle termiti nel legno e nei pannelli isolanti, nei coleotteri della polvere e in altri insetti noiosi, nella melma e nelle alghe. Viene anche utilizzato nella produzione di erbicidi e come agente per inibire la fermentazione in vari materiali.

Alcuni clorofenoli sono usati come intermedi e conservanti nell'industria delle vernici, tessile, cosmetica e del cuoio. 2-Clorofenolo ed 2,4-diclorofenolo sono utilizzati nella sintesi organica. 2-Clorofenolo è utilizzato nella fabbricazione di sostanze coloranti e nel processo di estrazione di composti di zolfo e azoto dal carbone. 2,4,5-Triclorofenolo è un conservante per adesivi, tessuti sintetici, gomma, legno, vernici e carta; e 2,4,6-triclorofenolo è un conservante per legno e colla. I tetraclorofenoli (e i loro sali di sodio) sono stati usati come fungicidi e preservanti del legno.

Pericoli

Fenolo

Il fenolo viene prontamente assorbito attraverso la pelle e dal tratto gastroenterico, mentre i vapori di fenolo vengono assorbiti prontamente nella circolazione polmonare. Dopo l'assorbimento di una dose subletale, la maggior parte del fenolo viene ossidato o coniugato con acido solforico, glucuronico e altri ed escreto con l'urina come fenolo “coniugato”. Una piccola parte viene escreta come fenolo “libero”. Gli effetti tossici del fenolo sono direttamente correlati alla concentrazione di fenolo libero nel sangue.

Negli esseri umani, l'avvelenamento acuto da fenolo provoca vasodilatazione, depressione cardiaca, ipotermia, coma e arresto respiratorio. Il fenolo ingerito provoca intenso dolore addominale e si verifica bruciore alla bocca. Può verificarsi anche insufficienza renale acuta. Negli animali, i segni di un'intossicazione acuta sono molto simili, indipendentemente dal sito o dalla modalità di somministrazione di questo composto. Gli effetti predominanti sono esercitati sui centri motori del midollo spinale, provocando tremori e gravi convulsioni. L'avvelenamento cronico da fenolo è segnalato relativamente di rado oggi. I casi gravi sono caratterizzati da disturbi sistemici come disturbi digestivi, tra cui vomito, difficoltà di deglutizione, ptialismo, diarrea e anoressia; da disturbi nervosi, con mal di testa, svenimenti, vertigini e disturbi mentali; e forse per ocronosi e un'eruzione sulla pelle. La prognosi è grave in presenza di danni estesi al fegato e ai reni. L'ingestione di una dose di 1 g di fenolo è stata letale per l'uomo. Circa un caso su due segnalato di avvelenamento acuto da fenolo ha provocato la morte.

In generale, i segni e sintomi di intossicazione da di- e triidrossifenoli (resorcinolo, idrochinone, pirogallolo) assomiglia a quello della tossicità del fenolo. L'azione antipiretica della resorcina è più marcata di quella del fenolo. L'applicazione cutanea di soluzioni o unguenti contenenti dal 3 al 5% di resorcina ha provocato iperemia locale, dermatite pruriginosa, edema e perdita degli strati superficiali della pelle. La dose letale approssimativa di resorcina, in soluzione acquosa, per conigli è di 0.75 g/kg, e per ratti e cavie di 0.37 g/kg. L'idrochinone è più tossico del fenolo. Le dosi letali sono state riportate come 0.2 g/kg (coniglio) e 0.08 g/kg (gatto). Con l'applicazione cutanea di pirogallolo sono stati segnalati danni alla pelle e irritazione. Alla fine, con il contatto ripetuto, può verificarsi sensibilizzazione cutanea. I sintomi osservati nelle intossicazioni acute negli esseri umani assomigliano molto ai segni mostrati dagli animali da esperimento. Questi possono includere vomito, ipotermia, tremori fini, debolezza, incoordinazione muscolare, diarrea, perdita di riflessi, coma, asfissia e morte per insufficienza respiratoria. Le dosi letali stimate di pirogallolo acquoso sono 1.1 g/kg (per via orale) per il coniglio, 0.35 g/kg (per via sottocutanea) per un gatto o un cane e 0.09 g/kg (per via endovenosa) nei cani.

pentaclorofenolo e il suo sale sodico sono in grado di indurre disagio ed effetti locali o sistemici. È probabile che l'irritazione cutanea derivi da un'esposizione singola relativamente breve a una soluzione contenente circa il 10% del materiale. Una soluzione all'1% può causare irritazione se il contatto viene ripetuto. Una soluzione contenente lo 0.1% o meno può provocare effetti avversi dopo un contatto prolungato. I sintomi di una grave intossicazione sistemica comprendono perdita di appetito, difficoltà respiratorie, anestesia, iperpiressia, sudorazione, dispnea e coma rapidamente progressivo.

Polveri sottili e spruzzi di pentaclorofenolo o pentaclorofenato di sodio causano irritazioni dolorose agli occhi e alle vie respiratorie superiori, alle vie respiratorie e al naso. Concentrazioni atmosferiche sensibilmente superiori a 1 mg/m³ d'aria causerà questo dolore nella persona non iniziata. Il pentaclorofenolo è classificato dalla IARC come possibile cancerogeno per l'uomo del gruppo 2B.

Altri clorofenoli. Sono state segnalate dermatosi nell'uomo causate dal tetraclorofenolo e dal suo sale sodico; questi includevano lesioni papulofollicolari, cisti sebacee e marcata ipercheratosi. L'esposizione professionale ai clorofenoli aumenta il rischio di sarcomi dei tessuti molli. I derivati ​​clorofenossilici, inclusi l'acido 2,4-diclorofenossiacetico, l'acido 2,4,5-triclorofenossiacetico, l'acido 2,4,5-triclorofenossipropionico e i sali e gli esteri 2,4-D sono discussi altrove in questo capitolo e Enciclopedia.

Segni di intossicazione dovuti a o-, m- E p-clorofenolo nei ratti includono irrequietezza, aumento della frequenza respiratoria, debolezza motoria in rapido sviluppo, tremori, convulsioni cloniche, dispnea e coma. Il 2,4- ed 2,6-diclorofenoli ed 2,4,6- ed 2,4,5-triclorofenoli producono anche questi segni, ma la diminuzione dell'attività e la debolezza motoria non compaiono così prontamente. I tremori sono molto meno gravi, ma, anche in questo caso, si protraggono fino a pochi minuti prima della morte. Tetraclorofenoli prendere un posto intermedio tra gli omologhi inferiori e il pentaclorofenolo. Questi composti producono anche segni simili a quelli causati dal mono-, di- E triclorofenoli; tuttavia, di norma non causano iperpiressia.

Nell'uomo sono state segnalate dermatosi, inclusa la dermatite da contatto fotoallergica, dopo l'esposizione a 2,4,5-triclorofenolo, cloro-2-fenilfenolo e tetraclorofenoli; questi includevano lesioni papulofollicolari, comedoni, cisti sebacee e marcata ipercheratosi (cloracne).

Bromo- ed iodofenoli. I bromo- e iodofenoli vengono rapidamente assorbiti dal tratto gastroenterico. La dose orale letale approssimativa di pentabromofenolo è di 200 mg/kg ratto; di 2,4,6-tribromofenolo, 2.0 g/kg ratto; e di 2,4,6-triiodofenolo, da 2.0 a 2.5 g/kg ratto. Nei ratti e nelle cavie la LD sottocutanea₅₀ of o-bromofenolo sono rispettivamente 1.5 e 1.8 g/kg. In generale, i sintomi sono simili a quelli del pentaclorofenolo. Il pentabromofenolo causava anche tremori e convulsioni.

Sulla base dei risultati degli esperimenti sugli animali, i fenoli alogenati, il pentabromofenolo e il pentaclorofenato di sodio e rame sono considerati sicuri per l'uso come molluschicidi in campo, se vengono prese ragionevoli precauzioni nella loro applicazione.

Catecolo (pirocatecolo). È noto che il contatto con la pelle provoca una dermatite eczematosa, mentre in alcuni casi l'assorbimento attraverso la pelle ha provocato sintomi di malattia molto simili a quelli indotti dal fenolo, ad eccezione di alcuni marcati effetti centrali (convulsioni). Dosi tossiche o letali hanno indotto segni di malattia simili ai fenoli negli animali da esperimento. Tuttavia, a differenza del fenolo, dosi elevate di pirocatecolo provocano una depressione predominante del sistema nervoso centrale e un aumento prolungato della pressione sanguigna. L'aumento della pressione sanguigna sembra essere dovuto alla vasocostrizione periferica.

L'assorbimento ripetuto di dosi subletali da parte degli animali ha indotto metaemoglobinemia, leucopenia e anemia. La morte è apparentemente iniziata da insufficienza respiratoria.

pirocatecolo è più acutamente tossico del fenolo. La dose orale letale approssimativa è di 0.3 g/kg per il cane e di 0.16 g/kg per la cavia. Il pirocatecolo viene prontamente assorbito dal tratto gastroenterico e attraverso la cute intatta. Dopo l'assorbimento, parte del catecolo viene ossidato con polifenolossidasi a o-benzochinone. Un'altra frazione si coniuga nel corpo con gli acidi esuronico, solforico e altri, mentre una piccola quantità viene escreta nelle urine come pirocatecolo libero. La frazione coniugata idrolizza nelle urine con liberazione del composto libero; questa si ossida con la formazione di sostanze di colore scuro responsabili dell'aspetto fumoso delle urine. Apparentemente, il pirocatecolo agisce con meccanismi simili a quelli riportati per il fenolo.

chinone. Grandi dosi di chinone assorbite dai tessuti sottocutanei o dal tratto gastroenterico degli animali, inducono alterazioni locali, pianto, convulsioni cloniche, difficoltà respiratorie, abbassamento della pressione sanguigna e morte per paralisi dei centri midollari. L'asfissia sembra svolgere un ruolo importante nel causare la morte a causa del danno polmonare derivante dall'escrezione del chinone negli alveoli e per alcuni effetti non troppo ben definiti del chinone sull'emoglobina. L'urina di animali gravemente avvelenati può contenere proteine, sangue, cilindri e idrochinone libero e coniugato.

Nell'uomo, gravi danni locali alla pelle e alle mucose possono seguire il contatto con il materiale cristallino, le soluzioni di chinone e il vapore di chinone che si condensano sulle parti esposte del corpo (superfici particolarmente umide). I cambiamenti locali possono includere scolorimento, grave irritazione con eritema, gonfiore e formazione di papule e vescicole. Il contatto prolungato con la pelle può portare a necrosi. I vapori che si condensano sugli occhi possono indurre gravi disturbi della vista. È stato riferito che la lesione di solito si estende attraverso l'intero strato della congiuntiva ed è caratterizzata da un deposito di pigmento. La colorazione, che varia dal marrone diffuso ai globuli nero-brunastri, è localizzata principalmente nelle zone che si estendono dai canti medialmente ai bordi della cornea. Tutti gli strati della cornea sono coinvolti nella lesione, con conseguente scolorimento che può essere bianco e opaco o verde-brunastro e traslucido. L'alterazione della cornea può verificarsi dopo che il pigmento è scomparso. L'ulcerazione della cornea è risultata da una breve esposizione ad un'alta concentrazione del vapore di chinone, nonché da esposizioni ripetute a concentrazioni moderatamente elevate.

Cresoli e derivati. Il cresolo puro è una miscela di orto- (o-) meta- (m-) e per (p-) isomeri, mentre l'acido cresilico, talvolta utilizzato come sinonimo di una miscela di cresoli, è definito come una miscela di cresoli, xilenoli e fenolo in cui il 50% del materiale bolle a una temperatura superiore a 204 °C. La concentrazione relativa degli isomeri nel cresolo puro è determinata dalla fonte. Gli effetti tossici del cresolo sono simili a quelli del fenolo. Può essere assorbito attraverso la pelle, dal sistema respiratorio e dal sistema digestivo. La velocità di penetrazione attraverso la pelle dipende più dalla superficie che dalla concentrazione.

Come il fenolo, è un veleno protoplasmatico generale ed è tossico per tutte le cellule. Le soluzioni concentrate sono localmente corrosive per la pelle e le mucose, mentre le soluzioni diluite provocano arrossamento, vescicolazione e ulcerazione della pelle. Il contatto con la pelle ha anche provocato neurite periferica facciale, compromissione della funzione renale e persino necrosi del fegato e dei reni. Una dermatite da sensibilità può verificarsi in persone sensibili da soluzioni inferiori allo 0.1%. A livello sistemico, è un grave depressivo del sistema cardiovascolare e del sistema nervoso centrale, in particolare del midollo spinale e del midollo. La somministrazione orale provoca una sensazione di bruciore in bocca e nell'esofago e può provocare vomito. Le concentrazioni di vapore che possono essere prodotte a temperature relativamente elevate possono causare irritazione delle vie aeree superiori e della mucosa nasale. L'assorbimento sistemico è seguito da collasso vascolare, shock, bassa temperatura corporea, stato di incoscienza, insufficienza respiratoria e morte. Sono state descritte complicanze pancreatiche. La dose tossica orale per i piccoli animali è in media di circa 1 mg/kg, e in particolare di 0.6 mg/kg per
p-cresolo, 0.9 mg/kg per o-, e 1.0 mg/kg per m-cresolo. Sulla base della sua somiglianza con il fenolo, la dose letale per l'uomo può essere stimata in circa 10 g. Nel corpo, una parte di esso viene ossidata a idrochinone e pirocatechina, e la parte rimanente e maggiore viene escreta invariata o coniugata con acido glicuronico e acido solforico. Se l'urina viene espulsa, contiene cellule del sangue, cilindri e albumina. Il cresolo è anche un moderato rischio di incendio.

Misure di sicurezza e salute

Queste sostanze devono essere maneggiate con cautela. L'inalazione dei vapori, la polvere ed il contatto cutaneo con soluzioni di questi materiali, devono essere evitati per evitare effetti locali ed assorbimento. Va evitata l'ingestione anche di tracce. Se l'esposizione alla polvere non può essere completamente evitata, il naso e la bocca devono essere protetti con un respiratore o una garza piegata e gli occhi con occhiali protettivi aderenti. Indossare indumenti protettivi, inclusi guanti di gomma (non di cotone). Gli indumenti devono essere rimossi immediatamente se contaminati da fuoriuscite. Tutti gli indumenti indossati durante un'operazione di spruzzatura devono essere lavati prima del riutilizzo. Le precauzioni di routine includono lavarsi le mani, le braccia e il viso con acqua e sapone prima di mangiare, bere o fumare. Alla fine di ogni giornata, un lavoratore dovrebbe fare la doccia e cambiarsi con abiti puliti.

Le misure che si applicano al fenolo e ai suoi derivati ​​includono:

• istruzione attenta delle persone impegnate nella produzione, manipolazione, stoccaggio e trasporto di fenolo

• ventilazione efficace

• corretto smaltimento dei rifiuti fenolici con precauzioni contro il possibile inquinamento dell'aria, dei corsi d'acqua e delle acque sotterranee, poiché le specie acquatiche sono particolarmente sensibili agli effetti delle sostanze chimiche di questa famiglia

• precauzioni speciali nella pulizia del serbatoio, che non dovrebbe essere tentata senza equipaggiamento adeguato, alimentazione ad aria forzata, imbracatura di salvataggio e linea di salvataggio, maschera, stivali, grembiule e guanti di gomma e un "osservatore" di stanza all'ingresso del serbatoio

• vigilanza continua da parte dell'igienista o del medico per segni e sintomi di intossicazione acuta o cronica (locale o sistemica)

• precauzioni di prevenzione incendi.

Primo soccorso. In caso di esposizione acuta, la velocità nel trattamento è essenziale. L'agente incriminato deve essere rimosso dalla pelle, operazione che viene eseguita in modo più efficiente inondando l'area interessata con acqua. Dopo alcuni minuti sotto la doccia, continuare la decontaminazione con ripetuti tamponi o irrorazioni con polietilenglicole-300 fino a quando non è passato il pericolo di collasso. Se l'area esposta è coperta da indumenti, toglili sotto la doccia. Coprire leggermente le ustioni fenoliche con un panno bianco pulito. Non utilizzare grassi, polveri o unguenti nel trattamento di primo soccorso di tali ustioni. Il trattamento ospedaliero può includere la sedazione, la rimozione del tessuto morto, la fluidoterapia e la somministrazione di antibiotici e vitamine. Se il fenolo viene spruzzato negli occhi, è necessaria un'abbondante irrigazione con acqua per almeno 15 minuti. Tutte le lesioni agli occhi tranne le più banali dovrebbero essere indirizzate a un oftalmologo.

La velocità è ugualmente essenziale se è stato ingerito un fenolo. Deve essere disponibile un pronto soccorso adeguato e le strutture mediche locali devono essere completamente informate della possibilità di incidenti ed essere preparate per le cure mediche di emergenza. Il trattamento dell'avvelenamento cronico da fenolo è sintomatico dopo che l'individuo è stato allontanato dal sito di esposizione.

Tabelle dei fenoli e dei composti fenolici

Tabella 1 - Informazioni chimiche.

Tabella 2 - Rischi per la salute.

Tabella 3 - Pericoli fisici e chimici.

Tabella 4 - Proprietà fisiche e chimiche.

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