Амиди су класа органских једињења за која се може сматрати да су изведена или из киселина или из амина. На пример, једноставни алифатични амид ацетамид (ЦХ3–ЦО–НХ2) је у вези са сирћетном киселином у смислу да је –ОХ група сирћетне киселине замењена са –НХ2 група. Насупрот томе, ацетамид се може сматрати добијеним из амонијака заменом једног амонијака водоник ацил групом. Амиди се могу добити не само из алифатичних или ароматичних карбоксилних киселина већ и из других врста киселина — на пример, киселина које садрже сумпор и фосфор.
Термин супституисани амиди може се користити за описивање оних амида који имају један или оба водоника на азоту замењену другим групама — на пример, Н,Н-диметилацетамид. Ово једињење се такође може сматрати амин, ацетил диметил амин.
Амиди су генерално прилично неутрални у реакцији у поређењу са киселином или амином од којих су добијени, а повремено су донекле отпорни на хидролизу. Једноставни амиди алифатичних карбоксилних киселина (осим формамида) су чврсте материје на собној температури, док супституисани амиди алифатичне карбоксилне киселине могу бити течности са релативно високим тачкама кључања. Амиди ароматичних карбоксилних или сулфонских киселина су обично чврсте материје. Доступан је широк спектар метода за синтезу амида.
vi користите
Несупституисани амиди алифатичне карбоксилне киселине имају широку примену као интермедијери, стабилизатори, средства за одвајање пластике, филмова, сурфактаната и флукса за лемљење. Супституисани амиди као што су диметилформамид и диметилацетамид имају моћна својства растварача.
Диметилформамид првенствено се користи као растварач у органској синтези. Такође се користи у припреми синтетичких влакана. То је селективни медијум за екстракцију аромата из сирове нафте и растварач за боје. И диметилформамид и диметилацетамид су састојци у средствима за уклањање боје. Диметилацетамид се такође користи као растварач за пластику, смоле и гуме и у многим органским реакцијама.
Ацетамид користи се за денатурацију алкохола и као растварач за многа органска једињења, као пластификатор и адитив у папиру. Такође се налази у лаковима, експлозивима и флуксу за лемљење. Формамид је омекшивач за папир и лепкове и растварач у индустрији пластике и фармацеутске индустрије.
Неки незасићени алифатични амиди, као нпр акриламид, су реактивни мономери који се користе у синтези полимера. Акриламид се такође користи у синтези боја, лепкова, папира и текстила, трајних пресних материјала и третмана отпадних вода и отпада. Користи се у металској индустрији за прераду руде иу грађевинарству за изградњу темеља брана и тунела. Тхе полиакриламиди налазе широку примену као флокуланти у пречишћавању воде и канализације, и као учвршћивачи током производње папира у индустрији папира и целулозе. Једињења ароматичних амида формирају важне боје и медицинске интермедијере. Неки имају својства одбијања инсеката.
Хазардс
Широк спектар могућих хемијских структура амида огледа се у разноврсности њихових биолошких ефеката. Неки изгледају потпуно безазлени — на пример, једноставни амиди масних киселина са дужим ланцем као што су амиди стеаринске или олеинске киселине. С друге стране, неколико чланова ове породице је класификовано као Група 2А (вероватни људски карциногени) или Група 2Б (могући карциногени за људе) од стране Међународне агенције за истраживање рака (ИАРЦ). Неуролошки ефекти су забележени код људи и експерименталних животиња са акриламидом. Диметилформамид и диметилацетамид су изазвали повреде јетре код животиња, а експериментално је показано да су формамид и монометилформамид тератогени.
Иако је доступна знатна количина информација о метаболизму различитих амида, природа њихових токсичних ефеката још није објашњена на молекуларној или ћелијској основи. Многи једноставни амиди су вероватно хидролизовани неспецифичним амидазама у јетри и произведена киселина се излучује или метаболише нормалним механизмима.
Неки ароматични амиди — на пример, Н-фенилацетамид (ацетанилид) — су хидроксиловани на ароматичном прстену, а затим се коњугују и излучују. Способност одређеног броја амида да продре у нетакнуту кожу је посебно важна у разматрању безбедносних мера.
Неуролошки ефекти
Акриламид је првобитно направљен у Немачкој 1893. Практична употреба овог једињења морала је да сачека до раних 1950-их, када су постали доступни комерцијални производни процеси. Овај развој се догодио првенствено у Сједињеним Државама. До средине 1950-их уочено је да су радници изложени акриламиду развили карактеристичне неуролошке промене које су првенствено карактерисале и постуралне и моторичке потешкоће. Пријављени налази укључивали су пецкање прстију, осетљивост на додир, хладноћу екстремитета, прекомерно знојење шака и стопала, карактеристичну плавичасто-црвену боју коже екстремитета и склоност ка љуштењу коже прстију и руке. Ови симптоми су били праћени слабошћу шака и стопала што је довело до потешкоћа у ходу, пењању уз степенице и тако даље. Опоравак се углавном јавља престанком излагања. Време опоравка варира од неколико недеља до чак 1 године.
Неуролошки преглед особа које пате од интоксикације акриламидом показује прилично типичну периферну неуропатију са слабошћу или одсуством тетивних рефлекса, позитиван Ромбергов тест, губитак осећаја положаја, смањење или губитак осећаја за вибрације, атаксију и атрофију мишића екстремитети.
Након препознавања комплекса симптома повезаних са излагањем акриламиду, спроведене су студије на животињама у покушају да се документују ове промене. Утврђено је да су разне животињске врсте, укључујући пацове, мачке и павијана, биле способне да развију периферну неуропатију са поремећајем хода, поремећајем равнотеже и губитком осећаја положаја. Хистопатолошким прегледом утврђена је дегенерација аксона и мијелинских овојница. Најчешће су били захваћени нерви са највећим и најдужим аксонима. Изгледа да није било захваћености тела нервних ћелија.
Неколико теорија је напредовало о томе зашто долази до ових промена. Једна од њих има везе са могућим сметњама у метаболизму самог тела нервних ћелија. Друга теорија постулира интерференцију са интрацелуларним транспортним системом нервних ћелија. Објашњење је да постоји локални токсични ефекат на цео аксон, за који се осећа да је подложнији деловању акриламида него што је то тело ћелије. Студије промена које се дешавају унутар аксона и мијелинских омотача резултирале су описом процеса као сушење назад појава. Овај термин се користи да се прецизније опише напредовање промена уочених на периферним нервима.
Док су описани симптоми и знаци карактеристичне периферне неуропатије повезане са излагањем акриламиду нашироко препознати из изложености у индустрији и студијама на животињама, код људи се чини да, када се акриламид прогута као загађивач у води за пиће, симптоми и знаци су захваћености централног нервног система. У овим случајевима поспаност, поремећај равнотеже и менталне промене које карактеришу конфузија, губитак памћења и халуцинације су били најважнији. Периферне неуролошке промене су се појавиле тек касније.
Продирање кроз кожу је демонстрирано код зечева, и то је можда био главни пут апсорпције у оним случајевима пријављеним од индустријског излагања акриламид мономеру. Сматра се да би опасност од удисања била првенствено од излагања аеросолизованом материјалу.
Хепатотоксични ефекти
Добро дејство растварача диметилформамида доводи до сушења и одмашћења коже при контакту, са резултујућим сврабом и љуштењем. Неке жалбе на иритацију очију су резултат излагања пари у индустрији. Притужбе изложених радника укључивале су мучнину, повраћање и анорексију. Пријављена је нетолеранција на алкохолна пића након излагања диметилформамиду.
Студије на животињама са диметилформамидом показале су експерименталне доказе оштећења јетре и бубрега код пацова, зечева и мачака. Ови ефекти су примећени и из интраперитонеалне примене и из студија инхалације. Пси изложени високим концентрацијама паре испољили су полицитемију, смањење пулса и пад систолног притиска и показали су хистолошке доказе дегенеративних промена у миокарду.
Код људи ово једињење се може лако апсорбовати кроз кожу, а поновљена изложеност може довести до кумулативних ефеката. Поред тога, као и диметилацетамид, може олакшати перкутану апсорпцију супстанци растворених у њему.
Треба напоменути да ће диметилформамид лако продрети и у рукавице од природне и неопренске гуме, тако да је дуже коришћење таквих рукавица непожељно. Полиетилен пружа бољу заштиту; међутим, све рукавице које се користе са овим растварачем треба прати након сваког контакта и често бацати.
Диметилацетамид је испитиван на животињама и показало се да показује своје главно токсично дејство на јетру при поновљеном или континуираном прекомерном излагању. Контакт са кожом може изазвати апсорпцију опасних количина једињења.
Карциногенеза
Ацетамид и тиоацетамид се добијају загревањем амонијум ацетата и алуминијум сулфида, а користе се у лабораторији као аналитички реагенси. Показало се да оба једињења стварају хепатоме код пацова током продуженог храњења. Тиоацетамид је моћнији у том погледу, канцероген је и за мишеве, а такође може да изазове туморе жучних канала код пацова. Док подаци за људе о овим хемикалијама нису доступни, обим експерименталних података на животињама је такав да се обе ове супстанце сада сматрају могућим канцерогенима за људе. (Тиоацетамид се такође може наћи у чланку „Једињења сумпора, органска” у овом поглављу.) Диметилформамид је такође класификован као могући карциноген за људе Групе 2Б од стране ИАРЦ-а.
ИАРЦ је класификовао акриламид као вероватни канцероген за људе (Група 2А). Ова одлука је подржана резултатима биолошких тестова на мишевима на неколико путева који су дали вишеструка места рака, подацима о генотоксичности и способношћу акриламида да формира адукте. Хемијска структура акриламида такође подржава вероватноћу да је хемикалија канцероген за људе.
Мере безбедности и здравља
Потенцијална токсична својства било ког амида треба пажљиво размотрити пре употребе или почетка излагања. Због опште склоности амида (посебно оних ниже молекуларне тежине) да се апсорбују перкутано, контакт са кожом треба спречити. Удисање прашине или пара треба контролисати. Пожељно је да особе које су изложене амидима буду под редовним медицинским надзором са посебним освртом на функционисање нервног система и јетре. Могући или вероватни статус рака неких ових хемикалија диктира да су потребни изузетно опрезни услови рада.
Амидне табеле
Табела 1 - Хемијске информације.
Табела 2 - Опасности по здравље.
Табела 3- Физичке и хемијске опасности.
Табела 4 - Физичка и хемијска својства.