Среда, август КСНУМКС КСНУМКС КСНУМКС: КСНУМКС

Феноли и фенолна једињења

Оцените овај артикал
(КСНУМКС гласова)

Феноли су деривати бензена и имају хидроксилну групу (-ОХ) везану за бензенски прстен.

vi користите

Феноли се користе у индустрији као антиоксиданси, хемијски интермедијери, дезинфекциона средства, средства за штављење, фотографски развијачи и адитиви за мазива и бензин. Широко се користе у индустрији фотографије, нафте, боја, експлозива, гуме, пластике, фармацеутској и пољопривредној индустрији. Три главне употребе фенола налазе се у производњи фенолних смола, бисфенола А и капролактама.

Фенол се користи у производњи разних једињења, укључујући лекове, боје и безбојне или светле вештачке смоле. То је опште дезинфекционо средство за тоалете, штале, септичке јаме, подове и одводе, као и екстрактивни растварач за пречишћавање нафте. Фенол се налази у гермицидним бојама, слимицидима и лепку. Катехол се посебно користи као антиоксиданс у индустрији гуме, хемијској индустрији, фотографији, индустрији боја, масти и уља. Такође се користи у козметици и у неким фармацеутским производима.

Резорцинол се користи у штављењу, козметичкој, гумарској, фармацеутској и фотографској индустрији, као и у производњи експлозива, боја, органских хемикалија и антисептика. Налази се у лепковима за гуме, гуму и дрво. Ресорцинол је такође полимер индиректног адитива за храну који се користи као основна компонента површина за једнократну и вишекратну употребу у контакту са храном. Хидрохинон је редукционо средство и широко се користи као фотографски развијач, антиоксиданс и стабилизатор у бојама, лаковима, моторним горивима и уљима. Многи деривати хидрохинона су коришћени као бактериостатски агенси. Пирогална киселина такође служи као развијач у фотографији, као и средство за једкање вуне, средство за бојење за крзно и косу, антиоксиданс у уљима за подмазивање и редукционо средство за соли злата, сребра и живе. Користи се за бојење коже, припрему синтетичких лекова и за одржавање анаеробних услова за раст бактерија. Његова употреба се заснива првенствено на његовом својству да се лако оксидира у алкалним растворима (чак и атмосферским кисеоником).

2,4-диметил фенол се користи за производњу фармацеутских производа, пластике, инсектицида, фунгицида, гумених хемикалија, средстава за влажење и боја. Делује као растварач, дезинфекционо средство, гермицид и дезинфекционо средство у комерцијалним смешама које се користе у свим болничким просторима, инструментима и опреми. o-Фенил фенол има бројне функције као фунгицид, гермицид и дезинфекционо средство за домаћинство. Користи се у индустрији гуме и складиштења хране и служи као носач боје за полиестерска влакна и дезинфекционо средство за сечење уља, дрвета и папира.

Крезоли имају широку примену у индустрији фенолних смола, експлозива, нафте, фотографије, боја и пољопривреде. Они су састојци многих раствора за дезинфекцију домаћинстава. Крезол је такође додатак уљима за подмазивање и компонента једињења за одмашћивање и средстава за чишћење четкица. m-Цресол је средство за чишћење текстила; o-крезол се користи за штављење, третман влакана и одмашћивање метала; p-крезол је растварач за жичане емајле и средство које се користи за чишћење метала, флотацију руде, синтетичке ароме и парфеме.

Хлорофеноли су интермедијери у синтези боја, пигмената и фенолних смола. Одређени хлорофеноли се директно користе као инхибитори плесни, антисептици, дезинфекциона средства и средства против гумања за бензин. 

Пентахлоропхенол и његова натријумова со се користе за заштиту различитих индустријских производа од микробиолошког напада. То укључује дрво и друге целулозне производе, скробове, лепкове, протеине, кожу, готова предива и тканине, фотографске растворе, уља, боје, латекс и гуму. Пентахлорофенол се користи у изградњи чамаца и зграда, за контролу буђи у бушењу и производњи нафте, као и као антибактеријски агенс у дезинфекционим средствима и средствима за чишћење. Такође је користан у третману облога каблова, платнених појасева, мрежа, стубова и воде у расхладним торњевима. Пентахлорофенол је подједнако важан у сузбијању термита у дрвету и изолационим плочама, бубама у праху и других инсеката који буше у дрвету, слузи и алгама. Такође се користи у производњи хербицида и као средство за инхибицију ферментације у различитим материјалима.

Неки хлорофеноли се користе као интермедијери и конзерванси у индустрији боја, текстила, козметике и коже. 2-хлорофенол 2,4-дихлорофенол се користе у органској синтези. 2-хлорофенол користи се у производњи боја и у процесу екстракције једињења сумпора и азота из угља. 2,4,5-трихлорофенол је конзерванс за лепкове, синтетички текстил, гуму, дрво, боје и папир; и 2,4,6-трихлорофенол је средство за заштиту дрвета и лепка. Тетрахлорфеноли (и њихове натријумове соли) су коришћени као фунгициди и средства за заштиту дрвета.

Хазардс

Фенол

Фенол се лако апсорбује кроз кожу и из гастроентералног тракта, док се паре фенола лако апсорбују у плућну циркулацију. Након апсорпције сублеталне дозе, већина фенола се оксидира или коњугује са сумпорном, глукуронском и другим киселинама и излучује се урином као „коњуговани” фенол. Мали део се излучује као "слободни" фенол. Токсични ефекти фенола су директно повезани са концентрацијом слободног фенола у крви.

Код људи, акутно тровање фенолом доводи до вазодилатације, срчане депресије, хипотермије, коме и застоја дисања. Прогутани фенол изазива интензиван бол у стомаку, а јавља се и печење у устима. Може доћи и до акутне бубрежне инсуфицијенције. Код животиња, знаци акутне интоксикације су веома слични, без обзира на место или начин примене овог једињења. Преовлађујући ефекти се врше на моторичке центре у кичменој мождини, што доводи до тремора и јаких конвулзија. Хронична тровања фенолом се данас релативно ретко јавља. Тешке случајеве карактеришу системски поремећаји као што су поремећаји варења, укључујући повраћање, отежано гутање, птјализам, дијареја и анорексија; код нервних поремећаја, са главобољом, несвестицом, вртоглавицом и менталним сметњама; а могуће и охронозом и ерупцијом на кожи. Прогноза је тешка када постоји велико оштећење јетре и бубрега. Гутање дозе од 1 г фенола било је смртоносно за људе. Отприлике сваки други пријављени случај акутног тровања фенолом довео је до смрти.

Уопштено говорећи, знаци и симптоми интоксикације ди- и трихидрокси фенолима (резорцинол, хидрохинон, пирогалол) личе на токсичност фенола. Антипиретичко дејство резорцинола је израженије од фенола. Кожна примена раствора или мелема који садрже 3 до 5% резорцинола довела је до локалне хиперемије, дерматитиса свраба, едема и губитка површинских слојева коже. Приближна смртоносна доза резорцинола, у воденом раствору, за зечеве је 0.75 г/кг, а за пацове и заморце 0.37 г/кг. Хидрохинон је токсичнији од фенола. Смртоносне дозе су пријављене као 0.2 г/кг (зец) и 0.08 г/кг (мачка). Пријављено је оштећење и иритација коже при дермалној примени пирогалола. На крају, са поновљеним контактом, може доћи до преосетљивости коже. Симптоми уочени код акутне интоксикације код људи веома личе на знакове које показују експерименталне животиње. То може укључивати повраћање, хипотермију, фини тремор, слабост, мишићну некоординацију, дијареју, губитак рефлекса, кому, асфиксију и смрт од респираторне инсуфицијенције. Процењене смртоносне дозе пирогалола у води су 1.1 г/кг (орално) за зеца, 0.35 г/кг (субкутано) за мачку или пса и 0.09 г/кг (интравенозно) за псе.

Пентахлоропхенол и његова натријумова со су способне да изазову нелагодност и локалне или системске ефекте. Иритација коже је вероватно резултат релативно кратког, једнократног излагања раствору који садржи приближно 10% материјала. 1% раствор може изазвати иритацију ако се контакт понови. Раствор који садржи 0.1% или мање може довести до нежељених ефеката након дужег контакта. Симптоми тешке системске интоксикације укључују губитак апетита, респираторне потешкоће, анестезију, хиперпирексију, знојење, диспнеју и брзо прогресивну кому.

Фина прашина и спрејеви пентаклорфенола или натријум пентахлорфената ће изазвати болну иритацију очију и горњих дисајних путева, респираторног тракта и носа. Атмосферске концентрације знатно веће од 1 мг/м3 ваздуха ће изазвати овај бол код неупућене особе. Пентахлорофенол је ИАРЦ класификовао као могући карциноген за људе Групе 2Б.

Остали хлорофеноли. Пријављене су дерматозе код људи изазване тетрахлорофенолом и његовом натријумовом соли; ово укључује папулофоликуларне лезије, лојне цисте и изражену хиперкератозу. Професионална изложеност хлорофенолима повећава ризик од саркома меког ткива. Деривати хлорофенокси, укључујући 2,4-дихлорофеноксисирћетну киселину, 2,4,5-триклорофеноксисирћетну киселину, 2,4,5-триклорофеноксипропионску киселину и 2,4-Д соли и естре, разматрају се на другом месту у овом поглављу и Енциклопедија.

Знаци интоксикације због o-, m- и p-хлорофенол код пацова укључује немир, повећану брзину дисања, брзо развијајућу моторну слабост, тремор, клоничне конвулзије, диспнеју и кому. Тхе КСНУМКС- 2,6-дихлорофеноли КСНУМКС- 2,4,5-трихлорофеноли такође производе ове знаке, али смањена активност и моторна слабост се не појављују тако брзо. Потреси су много мање изражени, али иу овом случају трају до неколико минута пре смрти. Тетрахлорфеноли заузимају средње место између нижих хомолога и пентаклорфенола. Ова једињења такође производе знакове сличне онима које изазива Моно-, di- и трихлорофеноли; међутим, они по правилу не изазивају хиперпирексију.

Дерматозе, укључујући фотоалергијски контактни дерматитис, пријављене су код људи након излагања 2,4,5-трихлорофенолу, хлоро-2-фенилфенолу и тетрахлорфенолима; ово укључује папулофоликуларне лезије, комедоне, лојне цисте и изражену хиперкератозу (хлоракну).

бромо- јодофеноли. Бромо- и јодофеноли се брзо апсорбују из гастроентералног тракта. Приближна смртоносна орална доза од пентабромофенол је 200 мг/кг пацова; оф 2,4,6-трибромофенол2.0 г/кг пацова; и од 2,4,6-тријодофенол, од 2.0 до 2.5 г/кг пацова. Код пацова и замораца поткожни ЛД50 of o-бромофенол су 1.5 и 1.8 г/кг, респективно. Генерално, симптоми су слични онима код пентаклорфенола. Пентабромофенол је такође изазвао дрхтавицу и конвулзије.

На основу резултата експеримената на животињама, халогеновани феноли, пентабромофенол и натријум и бакар пентахлорофенат се сматрају безбедним за употребу као мекушциди на терену, ако се предузму разумне мере предострожности у њиховој примени.

катехол (пирокатехол). Познато је да контакт са кожом изазива екцематозни дерматитис, док је у неколико случајева апсорпција кроз кожу резултирала симптомима болести који су веома слични онима изазваним фенолом, са изузетком одређених изражених централних ефеката (конвулзије). Токсичне или смртоносне дозе изазвале су знаке болести сличне фенолу код експерименталних животиња. Међутим, за разлику од фенола, велике дозе пирокатехола изазивају доминантну депресију централног нервног система и продужени пораст крвног притиска. Чини се да је пораст крвног притиска последица периферне вазоконстрикције.

Поновљена апсорпција сублеталних доза од стране животиња изазвала је метхемоглобинемију, леукопенију и анемију. Смрт је очигледно изазвана респираторном инсуфицијенцијом.

Пироцатецхол је акутније токсичнији од фенола. Приближна смртоносна орална доза је 0.3 г/кг за пса и 0.16 г/кг за заморца. Пирокатехол се лако апсорбује из гастроентералног тракта и кроз нетакнуту кожу. Након апсорпције, део катехола се оксидује полифенол оксидазом до o-бензохинон. Друга фракција се коњугује у телу са хексуронском, сумпорном и другим киселинама, док се мала количина излучује урином као слободни пирокатехол. Коњугована фракција хидролизује у урину уз ослобађање слободног једињења; ово се оксидира са стварањем тамно обојених супстанци које су одговорне за задимљеност урина. Очигледно, пирокатехол делује по механизмима сличним онима који су пријављени за фенол.

Кинон. Велике дозе кинона које су апсорбоване из поткожног ткива или из гастроентералног тракта животиња изазивају локалне промене, плач, клоничне конвулзије, респираторне тешкоће, пад крвног притиска и смрт од парализе медуларних центара. Чини се да асфиксија игра главну улогу у изазивању смрти због оштећења плућа која су резултат излучивања кинона у алвеоле и због одређених не превише добро дефинисаних ефеката кинона на хемоглобин. Урин тешко отрованих животиња може да садржи протеине, крв, гипс и слободни и коњуговани хидрохинон.

Код људи, тешко локално оштећење коже и слузокоже може уследити након контакта са кристалним материјалом, растворима кинона и пара кинона који се кондензују на изложеним деловима тела (нарочито влажним површинама). Локалне промене могу укључивати промену боје, јаку иритацију са еритемом, оток и стварање папула и везикула. Продужени контакт са кожом може довести до некрозе. Паре које се кондензују на очима могу изазвати озбиљне поремећаје вида. Пријављено је да се повреда обично протеже кроз цео слој коњунктиве и да је карактерише наслага пигмента. Боје, које варирају од дифузно браон до глобула браонкасто-црне боје, налазе се првенствено у зонама које се протежу од канти медијално до ивица рожњаче. Сви слојеви рожњаче су укључени у повреду, са резултујућом променом боје која може бити бела и непрозирна или браонкасто-зелена и провидна. Промена рожњаче може доћи након нестанка пигмента. Улцерација рожњаче је резултат кратког излагања високој концентрацији паре кинона, као и поновљених излагања умерено високим концентрацијама.

Крезоли и деривати. Чисти крезол је мешавина орто- (o-), мета- (m-) и пар (p-) изомери, док се крезилна киселина, која се понекад користи као синоним за смешу крезола, дефинише као мешавина крезола, ксиленола и фенола у којој 50% материјала кључа изнад 204 °Ц. Релативна концентрација изомера у чистом крезолу је одређена извором. Токсични ефекти крезола су слични ефектима фенола. Може се апсорбовати кроз кожу, из респираторног система и из дигестивног система. Брзина продирања кроз кожу више зависи од површине него од концентрације.

Као и фенол, он је општи протоплазматски отров и токсичан је за све ћелије. Концентровани раствори су локално корозивни за кожу и слузокоже, док разређени раствори изазивају црвенило, везикулацију и улцерацију коже. Додир са кожом је такође резултирао периферним неуритисом лица, оштећењем бубрежне функције, па чак и некрозом јетре и бубрега. Код осетљивих људи може доћи до дерматитиса осетљивости на растворе мање од 0.1%. Системски, то је озбиљан депресант кардиоваскуларног и централног нервног система, посебно кичмене мождине и медуле. Орална примена изазива осећај печења у устима и једњаку, а може доћи и до повраћања. Концентрације паре које се могу произвести на релативно високим температурама могу изазвати иритацију горњих дисајних путева и назалне слузокоже. Системску апсорпцију прати васкуларни колапс, шок, ниска телесна температура, несвест, респираторна инсуфицијенција и смрт. Описане су компликације панкреаса. Орална токсична доза за мале животиње је у просеку око 1 мг/кг, а посебно 0.6 мг/кг за
p-крезол, 0.9 мг/кг фор o-, и 1.0 мг/кг за m-крезол. На основу његове сличности са фенолом, смртоносна доза за људе може се проценити на око 10 г. У телу, део се оксидује у хидрохинон и пирокатехин, а остатак и највећи део се излучује непромењен, или коњугује са гликуронском и сумпорном киселином. Ако се излучи урин, садржи крвна зрнца, гипс и албумин. Крезол такође представља умерену опасност од пожара.

Мере безбедности и здравља

Овим супстанцама треба руковати са опрезом. Мора се избегавати удисање испарења и контакт прашине и коже са растворима ових материјала да би се спречило локално дејство и апсорпција. Треба спречити гутање чак и трагова. Ако се излагање прашини не може у потпуности избећи, нос и уста треба заштитити респиратором или пресавијеном газом, а очи тесно прилепљеним наочарима. Треба носити заштитну одећу, укључујући гумене (не памучне) рукавице. Одећу треба одмах скинути ако је контаминирана проливањем. Сву одећу која се носи током једне операције прскања треба опрати пре поновне употребе. Рутинске мере предострожности укључују прање руку, руку и лица сапуном и водом пре јела, пића или пушења. На крају сваког дана, радник треба да се истушира ​​и пресвуче у чисту одећу.

Мере које се примењују на фенол и његове деривате укључују:

  • пажљива упутства лица која се баве производњом, руковањем, складиштењем и транспортом фенола
  • ефикасна вентилација
  • правилно одлагање фенолног отпада уз мере предострожности од могућег загађења ваздуха, потока и подземних вода, јер су водене врсте посебно осетљиве на дејство хемикалија у овој породици
  • посебне мере предострожности у чишћењу резервоара, које не треба покушавати без одговарајуће опреме, принудног довода ваздуха, појаса за спасавање и спасавања, маске за црево, чизама, гумене кецеље и рукавица, и „чувара“ постављеног на улазу у резервоар
  • стална будност од стране хигијеничара или лекара на знаке и симптоме акутне или хроничне (локалне или системске) интоксикације
  • мере заштите од пожара.

 

Прва помоћ. У случају акутног излагања, брзина лечења је неопходна. Средство које изазива повреду мора се уклонити са коже, што се најефикасније ради преливањем погођеног подручја водом. Након неколико минута под тушем, наставите са деконтаминацијом поновљеним брисевима или прскањем полиетиленгликолом-300 док не прође опасност од колапса. Ако је изложено подручје прекривено одећом, уклоните га испод туша. Поклопац фенол лагано гори чистом, белом крпом. Немојте користити масти, прахове или масти за прву помоћ код таквих опекотина. Болнички третман може укључивати седацију, уклањање мртвог ткива, терапију течностима и давање антибиотика и витамина. Ако фенол доспе у очи, потребно је обилно наводњавање водом у трајању од најмање 15 минута. Све осим најнеобичнијих повреда ока треба упутити офталмологу.

Брзина је подједнако битна ако је фенол унет. Одговарајућа прва помоћ мора бити доступна, а локалне медицинске установе морају бити потпуно обавештене о могућности несрећа и бити спремне за хитну медицинску помоћ. Лечење хроничног тровања фенолом је симптоматично након што је особа уклоњена са места изложености.

Феноли и фенолна једињења табеле

Табела 1 - Хемијске информације.

Табела 2 - Опасности по здравље.

Табела 3 - Физичке и хемијске опасности.

Табела 4 - Физичка и хемијска својства.

 

Назад

Читати 17864 пута Последња измена у петак, 12. август 2011. у 01:30

" ОДРИЦАЊЕ ОД ОДГОВОРНОСТИ: МОР не преузима одговорност за садржај представљен на овом веб порталу који је представљен на било ком другом језику осим енглеског, који је језик који се користи за почетну производњу и рецензију оригиналног садржаја. Одређене статистике нису ажуриране од продукција 4. издања Енциклопедије (1998).“

Садржај