Фталати су естри фталне киселине и разних алкохола. Један број диестера је од посебног практичног значаја. То су углавном диестери метанола, етанола, бутанола, изобутанола, изо-октанола, 2-етилхексанола, изононанола, изодеканола и алфола са линеарним ланцима. Синтеза фталата се генерално спроводи комбиновањем фталног анхидрида и два молекула одговарајућег алкохола.

vi користите

Естри фталата се користе у производима који нису пластификатори као што су парфеми и козметика, и пластифицирани производи као што су базени од винила, пластифицирана винилна седишта на намештају иу аутомобилима, и одећа укључујући јакне, кабанице и чизме. Главна употреба ових једињења налази се у индустрији пластике, која троши око 87% свих естара фталата за производњу „меког ПВЦ-а”. Преосталих 13% користи се за производњу лакова, дисперзије, целулозе, полистирола, боја, синтетичке и природне гуме, мазива, полиамида, репелената за инсекте, фиксатора за парфеме, средстава за згушњавање експлозива и радних течности за пумпе високог вакуума. Међу фталатима, ди-сек-октил фталат (ДОП) и диизононилфталат су најважнији стандардни омекшивачи.

Диметил фталат дибутил фталат (ДБП) имају додатну употребу у бројним индустријама, укључујући текстил, боје, козметику и стакло. Диметил фталат је носач боје и пластификатор у спреју за косу иу сигурносном стаклу. Дибутил фталат је користан као репелент за инсекте за импрегнацију одеће и као пластификатор у нитроцелулозним лаковима, еластомерима, експлозивима, лаковима за нокте и чврстим ракетним погонима. Функционише као растварач за парфемска уља, средство за фиксирање парфема и средство за подмазивање текстила. Поред тога, дибутил фталат се користи у сигурносном стаклу, штампарским бојама, премазима за папир, материјалима за зубне отиске и као компонента ПВЦ пластисола за позадину тепиха.

Многа једињења диалил фталата се продају по војним спецификацијама и користе се за поуздане електричне и електронске апликације у дугорочним, неповољним условима животне средине. Ова једињења се користе у електронским конекторима за комуникационе, компјутерске и ваздухопловне системе, као и у штампаним плочама, изолаторима и потенциометрима.

Хазардс

Први корак биотрансформације естара фталне киселине је њихово раздвајање на моноестре. Следећи корак код сисара је оксидација преосталог алкохола моноестра. Одговарајући производи излучивања се откривају у урину.

Фталати, посебно они са кратким алкохолним ланцем, могу се апсорбовати кроз кожу. Двадесет четири сата након дермалне примене радиоактивног диетил фталат (ДЕП), 9% радиоактивности је нађено у урину, а након 3 дана радиоактивни материјал је евидентан у различитим органима. Чини се да постоји одређена веза између метаболизма и токсичности фталата, јер се фталати са кратким алкохолним ланцем, који имају већу токсичност, посебно брзо цепају на моноестре, а многе токсичне ефекте фталата изазивају моноестри. у експериментима на животињама.

Акутна токсичност. Акутна токсичност фталата је веома мала и генерално опада са повећањем молекулске тежине. У литератури усмени ЛД₅₀ (пацов) за ДБП је назначено као 8 до 23 г/кг, а за ДОП као 30.6 до 34 г/кг. Фталати не изазивају запаљење коже или очију код зечева. Случајеви сензибилизације коже нису описани, али се каже да фталати изазивају лагану иритацију слузокоже респираторног тракта. Комбинација ниске токсичности и ниског притиска паре генерално подразумева само мали ризик од удисања.

Хронична токсичност. У експериментима субхроничне и хроничне исхране, фталати су генерално имали релативно ниску токсичност. Дневно храњење пацова ДОП-ом у дози од 65 мг/кг телесне тежине није показало штетне ефекте након 2 године. Нису пријављени нивои штетних ефеката за друге фталате након експеримената храњења током 1 или 2 године на пацовима или псима, са дозом у распону од 14 до 1,250 мг/кг тежине/дан. Ипак, недавно примећене промене тестиса и повећање тежине у јетри пацова након примене 0.2% ДОП са храном током 17 недеља могу захтевати корекцију „нивоа без нежељених ефеката“.

Прекорачење ДОП и ДБП „нивоа без штетних ефеката” довело је до успоравања повећања телесне тежине, промена јетре и бубрега, промена активности ензима у ткиву јетре и дегенерације тестиса. Последњи ефекат се може приписати ометању метаболизма цинка. Међутим, могао би га изазвати не само ДБП већ и моноестер и ДОП. И ДОП и моноестар довели су до сличних промена ткива јетре.

Према овој студији ДОП и линеарни ланчани изомер ди-н-октилфталат су једињења са највећом кумулативном токсичношћу међу осам тестираних супстанци. Два друга естра фталне киселине, бис (2-метоксиетил)фталат и бутилкарботоксиметилфталат, имали су релативно ниску кумулативну токсичност (фактор 2.53 односно 2.06). Неизвесно је, међутим, да ли су уочени кумулативни ефекти важни чак и за ниске дозе или само под условом да су капацитети ензима укључених у биотрансформацију недовољни да обезбеде адекватну брзину елиминације након парентералне примене високих доза.

Локална иритација. Неразређен ДОП није изазвао запаљење коже или ока зеца, нити некрозу рожњаче. Цаллеи и сарадници су открили изражену упалу након интрадермалне ињекције. Ови резултати нису потврђени од стране других аутора и вероватно су последица употребе неодговарајућих растварача. Одсуство иритације зечјег ока је, међутим, поновљено. Експерименти са људима (23 добровољца) нису дали наговештај иритације коже леђа након контакта током 7 дана, нити поткрепили претпоставку о сензибилизацији након поновљене примене на истом месту. И апсорпција једињења кроз нетакнуту кожу и локална иритација су очигледно благи.

Инхалациона токсичност. У експериментима са инхалацијом пацови су толерисали ваздух засићен ДОП парама током 2 х без смртних случајева. Када је време излагања продужено, све животиње су умрле у наредна 2 х. У другом експерименту, ваздух на 50 °Ц је провођен кроз ДОП раствор, а пара је охлађена и испоручена у инхалациону комору. У овој комори мишеви су били изложени пари три пута недељно по 1 сат током 12 недеља. Све животиње су преживеле. Хистолошки докази за дифузну хроничну пнеумонију код ових животиња, жртвованих након 12 недеља, нису могли бити потврђени када је 20 животиња прегледано детаљним прегледом.

Ембриотоксичност и тератогеност. Неколико фталата је ембриотоксично и тератогено за пилеће ембрионе и трудне пацове у високим дозама (једна десетина акутне ЛД₅₀ или 10 мл/кг ДОП интраперитонеално). Штетно дејство на ембрион се повећава са растворљивошћу фталата. ДЕП и ДОП могу доћи до ембриона кроз плаценту женке пацова. За разлику од шест других фталата, ДОП и ди-н-октилфталат са линеарним ланцима нису произвели аномалије скелета код потомака Спрагуе-Давлеи пацова.

Мутагеност. ДОП је премашио мутагеност диметоксиетил фталата у доминантно-смртоносном тесту са мишем и показао јасан мутагени ефекат када је једна трећина, једна половина и две трећине акутног ЛД₅₀ дат. Тератогени експерименти су показали супротан ранг штетних ефеката. Иако су Амес тестови који указују на мутагену активност ин витро показали различите резултате, може се претпоставити да је слаба мутагена активност доказана овом процедуром испитивања. Овај ефекат може зависити, између осталог, од степена цепања естра ин витро.

Канцерогеност. Експерименти храњења животиња са пацовима и мишевима су довели до повећања стопе хепатоцелуларних промена код оба пола. Подаци о људима су недовољни за процену ризика; међутим, Међународна агенција за истраживање рака (ИАРЦ) класификовала је ДОП као вероватни канцероген за људе.

Људски подаци. Након оралног узимања 10 г ДОП-а, код једног добровољца појавили су се благи желучани поремећаји и дијареја. Други добровољац је толерисао узимање 5 г без икаквих симптома. Неки аутори наводе одсуство иритације или само благу иритацију коже након локалне примене ДОП-а код добровољаца. Друга примена на месту претходне апликације није показала сензибилизацију.

Просечно време излагања од 12 година (распон од 4 месеца до 35 година) концентрацијама у радној просторији између 0.0006 и 0.001 ппм ДОП није изазвало здравствене поремећаје нити повећану стопу хромозомских аберација код изложеног особља. Пластика која садржи естре фталне киселине — посебно ДОП као омекшивач — се широко користи као медицинска опрема, на пример као посуде за крв за хемодијализу. Проблем могућег директног интравенозног уноса фталата код људи је стога темељно проучен. Залихе крви ускладиштене у пластичним посудама на 4 °Ц показале су концентрацију ДОП-а од 5 до 20 мг/100 мл крви након 21 дана. Ово би могло довести до уноса ДОП-а од 300 мг или 4.3 мг/кг након трансфузије крви у целом телу код човека од 70 кг. Теоријска разматрања показују могуће унос 150 мг ДОП-а током хемодијализе од 5 х.

Фталати табеле

Табела 1 - Хемијске информације.

Табела 2 - Опасности по здравље.

Табела 3 - Физичке и хемијске опасности.

Табела 4 - Физичка и хемијска својства.

Назад